Aspartame (L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester) è un composto chimico formato da acido aspartico e fenilalanina.
Aspartame è un dolcificante artificiale utilizzato in alimenti e bevande a basso contenuto calorico. È noto per il suo potere dolcificante elevato, circa 200 volte superiore a quello dello zucchero, e per la sua capacità di offrire un gusto dolce senza aggiungere calorie significative. Aspartame è ampiamente utilizzato nell'industria alimentare e cosmetica per migliorare il gusto di prodotti a basso contenuto calorico.
Composizione chimica e struttura
Aspartame è un dipeptide composto dagli amminoacidi fenilalanina e acido aspartico, con un gruppo metilico aggiunto. La sua struttura chimica unica consente di simulare il gusto dolce dello zucchero, pur avendo un apporto calorico trascurabile, poiché viene metabolizzato in quantità minime.
Proprietà fisiche
Si presenta come una polvere bianca cristallina, inodore, solubile in acqua, con una stabilità termica limitata. Per questo motivo, è generalmente utilizzato in prodotti a temperatura ambiente o refrigerati, piuttosto che in alimenti cotti o riscaldati.
Processo di produzione
Aspartame è prodotto attraverso un processo di sintesi chimica che combina gli amminoacidi fenilalanina e acido aspartico, seguiti dall'aggiunta di un gruppo metilico. Dopo la sintesi, il composto viene purificato e cristallizzato per l'uso alimentare o industriale.
Applicazioni
Medicina: Utilizzato in farmaci e integratori alimentari per migliorare il gusto senza aumentare l'apporto calorico, particolarmente utile per pazienti con diabete o regimi dietetici specifici.
Cosmetici: Aspartame trova applicazione in prodotti per l'igiene orale, come dentifrici e collutori, per migliorare il gusto senza il rischio di carie.
Alimentazione: È ampiamente usato in bevande dietetiche, gomme da masticare, yogurt a basso contenuto calorico, e dolcificanti da tavola.
Industriale: Aspartame è utilizzato in diverse applicazioni alimentari e non alimentari per migliorare il gusto o ridurre il contenuto calorico.
Industrialmente si presenta in forma di polvere fine bianca.

Considerazioni ambientali e di sicurezza
Aspartame è generalmente riconosciuto come sicuro (GRAS) quando utilizzato entro i limiti stabiliti dalle normative alimentari. Tuttavia, le persone con fenilchetonuria (PKU) devono evitare l'aspartame a causa del suo contenuto di fenilalanina. Il suo impatto ambientale è limitato, essendo prodotto in stabilimenti regolamentati e degradabile in natura.
Studi
La storia dell'aspartame risale al 1965 quando il chimico e ricercatore statunitense James Schlatter nel tentativo di creare un farmaco contro l'ulcera gastrica, ricavò chimicamente l'aspartame in una fase intermedia della creazione di un tetrapeptide degli ormoni peptidici gastrine.
E' uno dei dolcificanti più diffusi e sul quale si sono concentrate innumerevoli ricerche scientifiche per stabilire i rischi connessi al consumo di questo prodotto che viene inserito in molti prodotti alimentari: bevande dietetiche, gomme da masticare, yogurt, dessert, vitamine, medicinali. Viene consigliato alle persone con diabete in sostituzione dello zucchero. Ha un potere dolcificante superiore di circa 200 volte a quello dello zucchero.
Nell'Unione Europea viene etichettato come E951 nella lista degli additivi europei ed è ritenuto dall'EFSA (European Food Safety Authority), sicuro per la salute umana.
La dose giornaliera accettabile di aspartame raccomandata dalla FDA è di 50 mg/kg al giorno negli Stati Uniti e 40 mg/kg al giorno nell'Unione Europea (EFSA).
Ricercatori dello Schiller Institute for Integrated Science and Society, Boston, sulla base degli studi tossicologici dell'istituto Ramazzini del 1997 (un laboratorio di ricerca indipendente senza scopo di lucro con sede a Bologna) effettuati su animali da laboratorio, hanno concluso che l'aspartame è un cancerogeno chimico nei roditori anche alla dose di 100 mg/kg di peso corporeo, esposizione a dosi relativamente basse, pericolosamente vicina agli attuali livelli di dose giornaliera ammissibile (DGA) negli USA e nell'Unione Europea (1).
Dolcificanti ad alta intensità sono ritenuti potenziali contaminanti organici a causa del loro uso diffuso negli alimenti, farmaci e prodotti sanitari. Vengono introdotti nell'ambiente da percorsi diversi e si introducono nelle acque (2).
L’aspartame produce fenilalanina che può essere pericolosa per i pazienti con fenilchetonuria.
Per approfondimenti:
Aspartame studi
Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Aspartame
| Appearance | Powder fine white |
| Density | 1.3±0.1 g/cm3 |
| Alpha | 15.5 º (c=4, 15N formic acid) |
| Melting Point | 242-248 °C |
| Boiling Point | 535.8±50.0 °C at 760 mmHg |
| Flash Point | 277.8±30.1 °C |
| 14.5 ° (C=4, 15mol/L Formic Acid) |
| Vapour Pressure | 0.0±1.5 mmHg at 25°C |
| Storage | 2-8°C |
| Solubility | Sparingly soluble or slightly soluble in water and in ethanol (96 per cent), practically insoluble in hexane and in methylene chloride. |
| Pka | pKa 3.19±0.01 (H2O t=25.0 I=0.100(NaCl))(Approximate);7.87±0.02(H2O t=25.0 I=0.100(NaCl))(Approximate) |
 |  |
- Formula molecolare: C14H18N2O5
- Linear Formula:HOOCCH2CH(NH2)CONHCH(CH2C6H5)COOCH3
- Peso molecolare: 294.307 g/mol
- CAS: 22839-47-0 7421-84-3
- EC Number: 245-261-3 616-062-2
- UNIII: Z0H242BBR1
- Beilstein Registry Number:2223850
- MDL number: MFCD00002724
- PubChem Substance ID 24870725
- InChI=1S/C14H18N2O5/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9)16-13(19)10(15)8-12(17)18/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18)/t10-,11-/m0/s1
- InChl Key IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N
- SMILES COC(=O)C(CC1=CC=CC=C1)NC(=O)C(CC(=O)O)N
- IUPAC (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
- ChEBI 2877
Sinonimi:
- Nutrasweet
- L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
- Asp-phe-ome
- Aspartylphenylalanine methyl ester
- Asp-Phe methyl ester
- Methyl aspartylphenylalanate
- Aspartam
- Dipeptide sweetener
- Aspartamum
- 1-Methyl N-L-alpha-aspartyl-L-phenylalanate
- Aspartamo
- 3-amino-3-[(1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)carbamoyl]propanoic acid
Bibliografia_____________________________________________________________________
(1) Landrigan PJ, Straif K. Aspartame and cancer - new evidence for causation. Environ Health. 2021 Apr 12;20(1):42. doi: 10.1186/s12940-021-00725-y.
Abstract. Background: Aspartame is one of the world's most widely used artificial sweeteners and is an ingredient in more than 5000 food products globally. A particularly important use is in low-calorie beverages consumed by children and pregnant women. The Ramazzini Institute (RI) reported in 2006 and 2007 that aspartame causes dose-related increases in malignant tumors in multiple organs in rats and mice. Increased cancer risk was seen even at low exposure levels approaching the Acceptable Daily Intake (ADI). Prenatal exposures caused increased malignancies in rodent offspring at lower doses than in adults. These findings generated intense controversy focused on the accuracy of RI's diagnoses of hematopoietic and lymphoid tissue tumors (HLTs). Critics made the claim that pulmonary lesions observed in aspartame-exposed animals were inflammatory lesions caused by Mycoplasma infection rather than malignant neoplasms. Interpretation: These new findings confirm that aspartame is a chemical carcinogen in rodents. They confirm the very worrisome finding that prenatal exposure to aspartame increases cancer risk in rodent offspring. They validate the conclusions of the original RI studies. These findings are of great importance for public health. In light of them, we encourage all national and international public health agencies to urgently reexamine their assessments of aspartame's health risks - especially the risks of prenatal and early postnatal exposures. We call upon food agencies to reassess Acceptable Daily Intake (ADI) levels for aspartame. We note that an Advisory Group to the International Agency for Research on Cancer has recommended high-priority reevaluation of aspartame's carcinogenicity to humans.
(2) Arbeláez P, Borrull F, Pocurull E, Marcé RM. Determination of high-intensity sweeteners in river water and wastewater by solid-phase extraction and liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr A. 2015 May 8;1393:106-14. doi: 10.1016/j.chroma.2015.03.035.