Il gruppo di esperti dell'Ingredient Review Cosmetic (CIR)  ha valutato nel 2013 la sicurezza di 19 alchil glucosidi usati nei cosmetici e ha concluso che questi ingredienti sono sicuri nelle attuali pratiche di utilizzo e nella loro concentrazione quando vengono formulati per essere non irritanti. Tra questi, il Decyl glucoside (1).

Tuttavia pur essendo sicuro, il Decyl glucoside, ha causato un certo numero di casi di allergie da contatto (2).

Per quanto riguarda l'inquinamento del suolo non pare che Decyl glucoside influenzi in modo significativo il destino ambientale del glifosato nel suolo a concentrazioni rilevanti per l'ambiente (3).

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Fiume MM, Heldreth B, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Liebler D, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Andersen FA. Safety assessment of decyl glucoside and other alkyl glucosides as used in cosmetics. Int J Toxicol. 2013 Sep-Oct;32(5 Suppl):22S-48S. doi: 10.1177/1091581813497764.

(2) Andrade P, Gonçalo M, Figueiredo A. Allergic contact dermatitis to decyl glucoside in Tinosorb M. Contact Dermatitis. 2010 Feb;62(2):119-20. doi: 10.1111/j.1600-0536.2009.01680.x. 

Presley CL, Militello M, Barber C, Ladd R, Laughter M, Ferguson H, Dewey J, Pulsipher KJ, Rundle CW, Dunnick CA. The History of Surfactants and Review of Their Allergic and Irritant Properties. Dermatitis. 2021 Sep-Oct 01;32(5):289-297. doi: 10.1097/DER.0000000000000730.

Krehic M, Avenel-Audran M. Allergic contact dermatitis from decyl glucoside in an antiseptic lotion. Contact Dermatitis. 2009 Dec;61(6):349-50. doi: 10.1111/j.1600-0536.2009.01604.x.

Horn HM, Murray C, Aldridge RD. Contact allergy to decyl glucoside. Contact Dermatitis. 2005 Apr;52(4):227. doi: 10.1111/j.0105-1873.2005.0566b.x

(3) Carretta L, Cardinali A, Masin R, Zanin G, Cederlund H. Decyl glucoside surfactant Triton CG-110 does not significantly affect the environmental fate of glyphosate in the soil at environmentally relevant concentrations. J Hazard Mater. 2020 Apr 15;388:122111. doi: 10.1016/j.jhazmat.2020.122111.

Decyl glucoside è un composto chimico, ricavato da vegetali, in genere dalla palma. Si presenta come liquido giallo paglierino con buona solubilità in acqua.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Tensioattivo alchil poliglucoside non ionico, stabilizzante, PEG-free, studiato per la stabilizzazione di nanoparticelle (1). Stabile schiumogeno, rapidamente biodegradabile, bassa tossicità, bassa viscosità, basso livello di sali di sodio. Possiede una buona tolleranza agli alcali e tolleranza agli elettroliti.

Utilizzato in cosmetica nei saponi liquidi e shampoo come secondo tensioattivo con un'eccellente stabilità caustica e solubilità in soluzione salina, alcalina e tensioattiva altamente concentrata. In genere è presente l'ossido di magnesio ed il magnesio in misura variabile da 100 ppm a 400 ppm.

Altri usi:

• Industria chimica
• industria estrattiva del petrolio 
• industria dei pesticidi

Sicurezza

L'estrogenicità del decil glucoside è stata confermata come un tensioattivo non endocrino disturbante con il suo metodo di preparazione utilizzando catalizzatori di zeolite. La sua estrogenicità è stata stimata utilizzando il metodo E-assay. Il decil glucoside è stato sintetizzato per glucosidazione diretta da D-glucosio con 1-decanolo. La conversione e la resa sono state migliorate con l'aumento della quantità di siti acidi dei catalizzatori di zeolite. Il decil glucopiranoside è più idrofilo del nonilfenolo e ha un'alta bagnabilità. I glucopiranosidi di decile hanno esibito una proliferazione estremamente inferiore di cellule estrogeniche rispetto al nonilfenolo. (2).

Il gruppo di esperti sul controllo degli ingredienti cosmetici (CIR) ha valutato la sicurezza di 19 alchil glucosidi nel modo in cui vengono utilizzati nei cosmetici ed ha concluso che questi ingredienti sono sicuri nelle pratiche attuali di uso e concentrazioni quando formulati per essere non irritanti. La maggior parte di questi ingredienti funziona come tensioattivo nei cosmetici, ma alcuni hanno funzioni aggiuntive come agenti di condizionamento della pelle, agenti di condizionamento dei capelli o stabilizzatori di emulsione. Il gruppo di esperti ha esaminato i dati animali e clinici disponibili su questi ingredienti. Poiché le idrolasi di glucoside nella pelle umana riescono ad abbattere questi ingredienti per rilasciare i rispettivi acidi grassi e glucosio, il gruppo di esperti scientifici ha anche esaminato le relazioni CIR sulla sicurezza degli alcoli grassi e sono stati in grado di estrapolare i dati da quelli precedenti per supportarne la sicurezza (3).

Per approfondimenti:

Decyl Glucoside studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Caprylyl/Capryl Glucoside

• Formula molecolare C₁₆H₃₂O₆
• Peso molecolare 320.22 g/mol
• Massa esatta   320.219879
• CAS :   68515-73-1  141464-42-8   54549-25-6
• UNII 
• EC Number   500-220-1
• DSSTox Substance ID    DTXSID70872594
• MDL number  
• PubChem Substance ID 
• IUPAC  (3R,4S,5S,6R)-2-decoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-trio
• InChI=1S/C16H32O6/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-21-16-15(20)14(19)13(18)12(11-17)22-16/h12-20H,2-11H2,1H3/t12-,13-,14+,15-,16?/m1/s1 
• InChl Key      JDRSMPFHFNXQRB-IWQYDBTJSA-N
• SMILES    CCCCCCCCCCOC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O
• SCHEMBL   43196

Sinonimi :

• Alkyl Polyglycoside
• APG
• Glucoside, decyl
• Decyl D-glucoside
• Decyl D-glucopyranoside
• decyl-d-glucoside
• (3R,4S,5S,6R)-2-decoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• (3R,4S,5S,6R)-2-(Decyloxy)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-triol

Bibliografia______________________________

(1) Kovačević AB, Müller RH, Keck CM. Formulation development of lipid nanoparticles: Improved lipid screening and development of tacrolimus loaded nanostructured lipid carriers (NLC). Int J Pharm. 2020 Feb 25;576:118918. doi: 10.1016/j.ijpharm.2019.118918

(2) Chung KH, Kim H, Park YK, Kim BH, Kim SJ, Jung SC. Decyl Glucoside Synthesized by Direct Glucosidation of D-Glucose Over Zeolite Catalysts and Its Estrogenicity as Non-Endocrine Disruptive Surfactant. J Nanosci Nanotechnol. 2019 Feb 1;19(2):1172-1175. doi: 10.1166/jnn.2019.15900

(3) Fiume MM, Heldreth B, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Liebler D, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Andersen FA. Safety assessment of decyl glucoside and other alkyl glucosides as used in cosmetics. Int J Toxicol. 2013 Sep-Oct;32(5 Suppl):22S-48S. doi: 10.1177/1091581813497764