Glyceryl caprylate 

Il glyceryl caprylate è un estere derivato dalla glicerina e dall'acido caprilico, un acido grasso a catena media. Questo ingrediente è ampiamente riconosciuto per le sue proprietà multifunzionali, fungendo da emolliente, emulsionante e deodorante nelle formulazioni cosmetiche. Il glyceryl caprylate aiuta a migliorare la texture e la stabilità dei prodotti, fornendo al contempo benefici idratanti. È efficace nel prevenire la perdita di umidità e nel migliorare la sensazione generale della pelle, rendendolo un'aggiunta preziosa a vari prodotti per la cura personale.

Composizione Chimica e Struttura

Il glyceryl caprylate è composto da:

• Glicerina: Un umettante che attira l'umidità e aiuta a mantenere l'idratazione della pelle.
• Acido Caprilico: Un acido grasso noto per le sue proprietà emollienti e la capacità di migliorare la texture della pelle.
• Legame Estereo: La combinazione di glicerina e acido caprilico attraverso un legame estereo contribuisce alle sue proprietà funzionali.

Questa composizione unica consente al glyceryl caprylate di fornire effetti sia idratanti che stabilizzanti nelle formulazioni.

Proprietà Fisiche

• Aspetto: Tipicamente un liquido chiaro o giallo pallido, o una sostanza viscosa.

• Solubilità: Solubile in oli e grassi; solubilità limitata in acqua.

• pH: Generalmente neutro, rendendolo compatibile con un'ampia gamma di formulazioni cosmetiche.

• Odore: Lieve, spesso con una leggera nota grassa.

• Stabilità: Stabile in condizioni normali di conservazione; deve essere protetto da calore eccessivo e umidità.

Processo di Produzione

1. Sintesi: Il glyceryl caprylate viene prodotto attraverso l'estereificazione della glicerina e dell'acido caprilico, utilizzando tipicamente calore e catalizzatori per facilitare la reazione.

2. Purificazione: Il prodotto risultante viene purificato per rimuovere eventuali materiali non reagiti e sottoprodotti, garantendo un ingrediente di alta qualità.

3. Formulazione: Il glyceryl caprylate purificato viene quindi incorporato in vari prodotti cosmetici per migliorarne le proprietà emollienti ed emulsionanti.

Applicazioni

• Medico: Utilizzato occasionalmente in formulazioni topiche per le sue proprietà lenitive e la capacità di prevenire irritazioni cutanee.

• Cosmetici: Comunemente presente in lozioni, creme, balsami per capelli e deodoranti per i suoi benefici idratanti, emulsionanti e stabilizzanti. Migliora la texture e l'esperienza sensoriale dei prodotti.

Funzioni INCI:

Agente deodorante. Quando in formulazioni cosmetiche sono inserite sostanze che emanano un odore sgradevole (tipici esempi sono  il metil mercaptano e l'idrogeno solforato derivati dall'aglio) i deodoranti attenuano o cancellano le esalazioni sgradevoli. Contribuisce a contrastare la formazione di cattivi odori sulle superfici corporee.

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono la perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Glyceryl caprylate è sicuro ?

Formula molecolare   C₁₁H₂₂O₄

Peso molecolare    218.293

CAS   26402-26-6

EINECS 247-668-1

Sinonimi:

• 2,3-Dihydroxypropyl octanoate
• glyceryl-1-monooctanoate
• glycerol-1-monooctanoate
• glyceryl monocaprylate
• mono-octanoin
• monocaprylin
• monoctanoin

Glyceryl caprylate è un monoestere del glicerolo.

La famiglia dei monoesteri del glicerolo comprende  43 prodotti  dei quali 20 vengono comunemente usati in cosmetica :

Glyceryl Laurate, Glyceryl Alginate, Glyceryl Arachidonate, Glyceryl Behenate, Glyceryl Caprylate, Glyceryl Caprylate/Caprate, Glyceryl Cocoate, Glyceryl Erucate, Glyceryl Hydroxystearate, Glyceryl Isostearate, Glyceryl Lanolate, Glyceryl Linoleate, Glyceryl Linolenate, Glyceryl Myristate, Glyceryl Oleate/Elaidate, Glyceryl Palmitate, Glyceryl Polyacrylate, Glyceryl Rosinate, Glyceryl Stearate/Acetate, and Glyceryl Undecylenate. Normalmente, la concentrazione di questi componenti è al massimo il 12% nei prodotti cosmetici. La funzione di questi componenti è emolliente, tensioattiva ed emulsionante. I monoesteri di glicerolo non sono puri, ma poiché vengono metabolizzati in acidi grassi liberi e glicerolo, sono principalmente miscele di mono-, di- e tri-esteri (1).

Il Glyceryl caprylate non sembra avere, finora, tossicità bassa o acuta. 

Questo studio descrive una nuova combinazione di conservante alternativo contenente Caprylyl glycol, Glyceryl caprylate e Glyceryl caprylate e studia gli effetti delle particelle delle goccioline di emulsione sull'attività antimicrobica di questa miscela. Le prestazioni sinergiche di Caprylyl glycol, Glyceryl caprylate e Glyceryl caprylate e l'attività antimicrobica della loro miscela suggeriscono che la loro combinazione è efficace e mostra attività antimicrobica ad ampio spettro. Inoltre, i risultati mostrano una correlazione positiva tra l'attività antimicrobica del conservante e la dimensione delle particelle delle goccioline di emulsione nell'intervallo di 100-900 nm, quando la stessa concentrazione della miscela viene utilizzata con identica formulazione. La dimensione delle particelle delle goccioline di emulsione è una nuova scoperta che potrà influenzare la formulazione di conservazione dei prodotti cosmetici (2).

Formula molecolare: C₁₁H₂₂O₄

Peso molecolare:  218.293

CAS: 26402-26-6

Sinonimi :

Monocaprylyn, Glycerylcaprylate, Monooctanoin, Monoesterwith1,2,3-propanetriol

Bibliografia_________________________________________________________________________

(1) Final report of the amended safety assessment of Glyceryl Laurate, Glyceryl Laurate SE, Glyceryl Laurate/Oleate, Glyceryl Adipate, Glyceryl Alginate, Glyceryl Arachidate, Glyceryl Arachidonate, Glyceryl Behenate, Glyceryl Caprate, Glyceryl Caprylate, Glyceryl Caprylate/Caprate, Glyceryl Citrate/Lactate/Linoleate/Oleate, Glyceryl Cocoate, Glyceryl Collagenate, Glyceryl Erucate, Glyceryl Hydrogenated Rosinate, Glyceryl Hydrogenated Soyate, Glyceryl Hydroxystearate, Glyceryl Isopalmitate, Glyceryl Isostearate, Glyceryl Isostearate/Myristate, Glyceryl Isostearates, Glyceryl Lanolate, Glyceryl Linoleate, Glyceryl Linolenate, Glyceryl Montanate, Glyceryl Myristate, Glyceryl Isotridecanoate/Stearate/Adipate, Glyceryl Oleate SE, Glyceryl Oleate/Elaidate, Glyceryl Palmitate, Glyceryl Palmitate/Stearate, Glyceryl Palmitoleate, Glyceryl Pentadecanoate, Glyceryl Polyacrylate, Glyceryl Rosinate, Glyceryl Sesquioleate, Glyceryl/Sorbitol Oleate/Hydroxystearate, Glyceryl Stearate/Acetate, Glyceryl Stearate/Maleate, Glyceryl Tallowate, Glyceryl Thiopropionate, and Glyceryl Undecylenate.
Int J Toxicol. 2004;23 Suppl 2:55-94. 

Abstract. The safety of 43 glyceryl monoesters listed as cosmetic ingredients was reviewed in a safety assessment completed in 2000. Additional safety test data pertaining to Glyceryl Rosinate and Glyceryl Hydrogenated Rosinate were received and served as the basis for this amended report. Glyceryl monoesters are used mostly as skin-conditioning agents--emollients and/or surfactant--emulsifying agents in cosmetics. The following 20 glyceryl monoesters are currently reported to be used in cosmetics: Glyceryl Laurate, Glyceryl Alginate, Glyceryl Arachidonate, Glyceryl Behenate, Glyceryl Caprylate, Glyceryl Caprylate/Caprate, Glyceryl Cocoate, Glyceryl Erucate, Glyceryl Hydroxystearate, Glyceryl Isostearate, Glyceryl Lanolate, Glyceryl Linoleate, Glyceryl Linolenate, Glyceryl Myristate, Glyceryl Oleate/Elaidate, Glyceryl Palmitate, Glyceryl Polyacrylate, Glyceryl Rosinate, Glyceryl Stearate/Acetate, and Glyceryl Undecylenate. Concentration of use data received from the cosmetics industry in 1999 indicate that Glyceryl Monoesters are used at concentrations up to 12% in cosmetic products. Glyceryl Monoesters are not pure monoesters, but are mostly mixtures with mono-, di-, and tri-esters. The purity of commercial and conventional Monoglyceride (Glyceryl Monoester) is a minimum of 90%. Glyceryl Monoesters (monoglycerides) are metabolized to free fatty acids and glycerol, both of which are available for the resynthesis of triglycerides. Glyceryl Laurate enhanced the penetration of drugs through cadaverous skin and hairless rat skin in vitro and has been described as having a wide spectrum of antimicrobial activity. A low-grade irritant response was observed following inhalation of an aerosol containing 10% Glyceryl Laurate by test animals. Glyceryl monoesters have little acute or short-term toxicity in animals, and no toxicity was noted following chronic administration of a mixture consisting mostly of glyceryl di- and mono- esters. Glyceryl Laurate did have strong hemolytic activity in an in vitro assay using sheep erythrocytes. Glyceryl Laurate, Glyceryl Isostearate, or Glyceryl Citrate/Lactate/Linoleate/Oleate were not classified as ocular irritants in rabbits. Undiluted glyceryl monoesters may produce minor skin irritation, especially in abraded skin, but in general these ingredients are not irritating at concentrations used in cosmetics. Glyceryl monoesters are not sensitizers, except that Glyceryl Rosinate and Hydrogenated Glyceryl Rosinate may contain residual rosin, which can cause allergic reactions. These ingredients are not photosensitizers. Glyceryl Citrate/Lactate/Linoleate/Oleate was not mutagenic in the Ames test system. Glyceryl Laurate exhibited antitumor activity and Glyceryl Stearate was negative in a tumor promotion assay. At concentrations higher than used in cosmetics, Glyceryl Laurate did cause moderate erythema in human repeat-insult patch test (RIPT) studies, but the other glyceryl monoesters tested failed to produce any significant positive reactions. Glyceryl Rosinate was irritating to animal skin at 50%, but did not produce sensitization in clinical tests at concentrations up to 10% and covered with semioccluded patches. There is reported use of Glyceryl Rosinate at 12%in mascara, which is somewhat higher than the concentration in the clinical testing. It was reasoned that the available data do support the safety of this use because there would be minimal contact with the skin and no occlusion. The safety of Arachidonic Acid was not documented and substantiated for cosmetic product use in an earlier safety assessment and those same safety questions apply to Glyceryl Arachidonate. Based on these data, the Cosmetic Ingredient Review (CIR) Expert Panel found that these glyceryl monoesters are safe as cosmetic ingredients in the present practices of use and concentration: except that the available data are insufficient to support the safety of Glyceryl Arachidonate. Additional data needed to support the safety of Glyceryl Arachidonate include (1) dermal absorption data; and, based on the results of the absorption studies, there may be a need for (2) immunomodulatory data; (3) carcinogenicity and photocarcinogenicity data; and (4) human irritation, sensitization, and photosensitization data.

(2) Fang B, Yu M, Zhang W, Wang F. A new alternative to cosmetics preservation and the effect of the particle size of the emulsion droplets on preservation efficacy.  Int J Cosmet Sci. 2016 Oct;38(5):496-503. doi: 10.1111/ics.12317.