Patch testing with alkyl glucosides: Concomitant reactions are common but not ubiquitous.
Bhoyrul B, Solman L, Kirk S, Orton D, Wilkinson M.
Contact Dermatitis. 2019 May;80(5):286-290. doi: 10.1111/cod.13186. Epub 2018 Dec 21.

Investigation of coco-glucoside as a novel intestinal permeation enhancer in rat models.
Aguirre TA, Rosa M, Guterres SS, Pohlmann AR, Coulter I, Brayden DJ.
Eur J Pharm Biopharm. 2014 Nov;88(3):856-65.

Transdermal delivery of an anti-cancer drug via w/o emulsions based on alkyl polyglycosides and lecithin: design, characterization, and in vivo evaluation of the possible irritation potential in rats.
ElMeshad AN, Tadros MI.
AAPS PharmSciTech. 2011 Mar;12(1):1-9. doi: 10.1208/s12249-010-9557-y. Epub 2010 Dec 9.

Safety

Allergic contact dermatitis caused by alkyl glucosides.
Gijbels D, Timmermans A, Serrano P, Verreycken E, Goossens A.
Contact Dermatitis. 2014 Mar;70(3):175-82. doi: 10.1111/cod.12154.

Coco-Glucoside: proprietà, usi, pro, contro, sicurezza

Coco-Glucoside è un tensioattivo non ionico ottenuto dalla combinazione di derivati del cocco e dello zucchero (glucosio). È utilizzato principalmente nei prodotti per la cura della pelle e dei capelli come agente detergente e schiumogeno delicato. Grazie alla sua origine naturale e alla sua dolcezza sulla pelle, il Coco-Glucoside è ampiamente impiegato in formulazioni ecologiche e per pelli sensibili. È un ingrediente biodegradabile, non irritante, e ben tollerato dalla pelle.

Composizione chimica e struttura
Il Coco-Glucoside è formato dall'unione di un alcol grasso derivato dall'olio di cocco (solitamente alcoli a catena lunga come il laurilico) con il glucosio. Questo gli conferisce una struttura anfifilica, con una parte idrofila (che si dissolve in acqua) e una parte lipofila (che si dissolve in oli), rendendolo efficace come tensioattivo per rimuovere impurità e oli dalla pelle e dai capelli senza irritarli.

Scomposizione del nome e funzione dei componenti

• Coco si riferisce a derivati dell'olio di cocco.
• Glucoside - Si tratta di un glicoside, una molecola composta da uno zucchero (in questo caso glucosio) connesso a un'altra componente non zuccherina.

Descrizione e funzione delle materie prime utilizzate nella produzione

• Olio di cocco - Fornisce gli acidi grassi che, una volta saponificati, possono reagire con il glucosio.
• Glucosio - Uno zucchero semplice che funge da componente zuccherino nel glicoside.

Processo di produzione

Coco-Glucoside è ottenuto attraverso un processo di condensazione tra il glucosio, derivato da fonti vegetali come il mais, e alcoli grassi derivati dall'olio di cocco. Questo metodo di produzione è considerato sostenibile e produce un tensioattivo ecologico e biodegradabile. 

• Preparazione dei Componenti: Gli ingredienti principali per la produzione del Coco-Glucoside includono glucosio, ottenuto da amidi vegetali (come mais o patate), e oli o grassi di cocco. Questi componenti vengono pesati e preparati per la reazione.

• Reazione di Condensazione: Il glucosio viene mescolato con gli acidi grassi derivati dall'olio di cocco in un reattore chimico. La reazione di condensazione avviene in presenza di un catalizzatore acido e a temperature controllate, promuovendo la formazione di Coco-Glucoside.

• Neutralizzazione: Dopo la reazione di condensazione, la miscela può essere neutralizzata se necessario, per garantire che il prodotto finale abbia un pH equilibrato.

• Purificazione: Il Coco-Glucoside prodotto viene purificato per rimuovere eventuali impurità e residui di reagenti. Questo può includere processi di filtrazione e lavaggio per garantire un prodotto di alta qualità.

• Controllo Qualità e Confezionamento: Infine, il Coco-Glucoside viene sottoposto a controlli di qualità per verificarne la purezza e le proprietà funzionali. Dopo l'analisi, viene confezionato per la distribuzione e l'uso nei prodotti cosmetici e per la cura della pelle.

In generale, la sintesi di glucosidi alchilici, come il Coco-Glucoside, comporta la condensazione di uno zucchero come il glucosio con un alcol grasso come l'alcol di cocco. Questa reazione è tipicamente catalizzata da un enzima, come una glucosidasi, che aiuta a formare il legame glicosidico tra lo zucchero e l'alcol. La reazione può avvenire in un solvente adatto e il prodotto può essere purificato con vari metodi, come la distillazione o la cromatografia.

Si noti che questa è una descrizione generale del processo, e le condizioni specifiche come temperatura, pressione, pH, concentrazione di enzimi, ecc. possono variare a seconda del metodo esatto utilizzato. 

Proprietà fisiche

Coco-Glucoside si presenta come un liquido viscoso, trasparente o leggermente giallo, solubile in acqua. È delicato e produce una schiuma morbida e cremosa, ideale per formulazioni di prodotti detergenti che mirano a essere delicati ma efficaci. Grazie alla sua natura non irritante, è utilizzato in formulazioni per tutti i tipi di pelle e capelli, inclusi quelli sensibili. 

Applicazioni

• Detergenti per il viso e il corpo: Utilizzato in detergenti delicati per la pelle, saponi liquidi e gel doccia, grazie alle sue proprietà schiumogene e detergenti delicate, che non compromettono la barriera lipidica della pelle.

• Shampoo e balsami: Impiegato in shampoo e balsami per la sua capacità di pulire efficacemente il cuoio capelluto e i capelli senza privarli degli oli naturali, lasciando i capelli morbidi e ben condizionati.

• Prodotti per la cura dei neonati: Grazie alla sua delicatezza, è comunemente utilizzato in prodotti destinati alla cura della pelle dei neonati e dei bambini.

• Cosmetici naturali e biologici: È molto popolare nei cosmetici ecologici e biologici per la sua derivazione naturale e biodegradabilità.

Cosmetica

E' un tensioattivo (rimuove le particelle di sporco) non-ionico e viene utilizzato come agente schiumogeno. Deterge i capelli e ne aumenta la pettinabilità.

Agente di pulizia. Ingrediente che pulisce pelle senza sfruttare le proprietà tensioattive che producono un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo. 

Agente schiumogeno. Ha la funzione di introdurre bolle di gas nell'acqua per un fattore meramente estetico, che non incide sul procedimento di pulizia, ma soddisfa unicamente l'aspetto commerciale del detergente aiutando però a spalmare il detergente. Questo aiuta nel successo commerciale di una formulazione di detergenti. Poiché il sebo ha un'azione inibente sulla bolla, nell'eventuale secondo shampoo viene prodotta più schiuma.

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Utilizzato in maschere per il viso, nel latte detergente, saponi per bambini.

Dal test di Duhring emerge come il meno irritante di tutti i tensioattivi.

CAS   110615-47-9 

Medicina

Usato nel trattamento dell'acne.

Considerazioni sulla salute e sicurezza

Sicurezza d'uso
Il Coco-Glucoside è generalmente considerato sicuro per l'uso nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale. Non è noto per causare irritazioni cutanee o oculari, rendendolo adatto anche per la pelle sensibile. È spesso utilizzato in formulazioni per chi ha la pelle facilmente irritabile.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche al Coco-Glucoside sono estremamente rare, dato che è un tensioattivo non aggressivo. Tuttavia, come con qualsiasi ingrediente cosmetico, è sempre consigliato testare il prodotto su una piccola area della pelle prima dell'uso, specialmente in caso di pelle molto sensibile.

Tossicità e cancerogenicità
È considerato sicuro dalle principali autorità regolatorie internazionali per l'uso cosmetico.

Considerazioni ambientali
Il Coco-Glucoside è completamente biodegradabile e considerato ecocompatibile. Viene prodotto da risorse rinnovabili, principalmente olio di cocco e zucchero, e il suo processo di produzione ha un impatto ambientale minimo. È quindi una scelta popolare nei cosmetici ecologici e naturali.

Stato normativo
Il Coco-Glucoside è approvato per l'uso nei cosmetici dalle principali autorità regolatorie, incluse l'Unione Europea e la Food and Drug Administration (FDA) negli Stati Uniti.

Sull'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Coco-Glucoside studi

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Formula e caratteristiche sono simili al Decyl glucoside. Le differenze più sostanziali sono la viscosità ed il pH

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Decyl glucoside (Caprylyl/capryl glucoside) è un composto chimico, ricavato da vegetali, in genere dalla palma. Si presenta come liquido giallo paglierino con buona solubilità in acqua.

A cosa serve e dove si usa

Tensioattivo alchil poliglucoside non ionico, stabilizzante, PEG-free, studiato per la stabilizzazione di nanoparticelle (1). Stabile schiumogeno, rapidamente biodegradabile, bassa tossicità, bassa viscosità, basso livello di sali di sodio. Possiede una buona tolleranza agli alcali e tolleranza agli elettroliti.

Utilizzato in cosmetica nei saponi liquidi e shampoo come secondo tensioattivo con un'eccellente stabilità caustica e solubilità in soluzione salina, alcalina e tensioattiva altamente concentrata. In genere è presente l'ossido di magnesio ed il magnesio in misura variabile da 100 ppm a 400 ppm.

Altri usi:

• Industria chimica
• industria estrattiva del petrolio 
• industria dei pesticidi

Sicurezza

L'estrogenicità del decil glucoside è stata confermata come un tensioattivo non endocrino disturbante con il suo metodo di preparazione utilizzando catalizzatori di zeolite. La sua estrogenicità è stata stimata utilizzando il metodo E-assay. Il decil glucoside è stato sintetizzato per glucosidazione diretta da D-glucosio con 1-decanolo. La conversione e la resa sono state migliorate con l'aumento della quantità di siti acidi dei catalizzatori di zeolite. Il decil glucopiranoside è più idrofilo del nonilfenolo e ha un'alta bagnabilità. I glucopiranosidi di decile hanno esibito una proliferazione estremamente inferiore di cellule estrogeniche rispetto al nonilfenolo. (2).

Il gruppo di esperti sul controllo degli ingredienti cosmetici (CIR) ha valutato la sicurezza di 19 alchil glucosidi nel modo in cui vengono utilizzati nei cosmetici ed ha concluso che questi ingredienti sono sicuri nelle pratiche attuali di uso e concentrazioni quando formulati per essere non irritanti. La maggior parte di questi ingredienti funziona come tensioattivo nei cosmetici, ma alcuni hanno funzioni aggiuntive come agenti di condizionamento della pelle, agenti di condizionamento dei capelli o stabilizzatori di emulsione. Il gruppo di esperti ha esaminato i dati animali e clinici disponibili su questi ingredienti. Poiché le idrolasi di glucoside nella pelle umana riescono ad abbattere questi ingredienti per rilasciare i rispettivi acidi grassi e glucosio, il gruppo di esperti scientifici ha anche esaminato le relazioni CIR sulla sicurezza degli alcoli grassi e sono stati in grado di estrapolare i dati da quelli precedenti per supportarne la sicurezza (3).

Decyl Glucoside studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Caprylyl/Capryl Glucoside

• Formula molecolare C₁₆H₃₂O₆
• Peso molecolare 320.22 g/mol
• Massa esatta   320.219879
• CAS :   68515-73-1  141464-42-8   54549-25-6
• UNII 
• EC Number   500-220-1
• DSSTox Substance ID    DTXSID70872594
• MDL number  
• PubChem Substance ID 
• IUPAC  (3R,4S,5S,6R)-2-decoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-trio
• InChI=1S/C16H32O6/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-21-16-15(20)14(19)13(18)12(11-17)22-16/h12-20H,2-11H2,1H3/t12-,13-,14+,15-,16?/m1/s1 
• InChl Key      JDRSMPFHFNXQRB-IWQYDBTJSA-N
• SMILES    CCCCCCCCCCOC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O
• SCHEMBL   43196

Sinonimi :

• Caprylyl/Capryl Glucoside
• Alkyl Polyglycoside
• APG
• Glucoside, decyl
• Decyl D-glucoside
• Decyl D-glucopyranoside
• Capryl glycoside
• decyl-d-glucoside
• (3R,4S,5S,6R)-2-decoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• (3R,4S,5S,6R)-2-(Decyloxy)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-triol

Bibliografia______________________________

(1) Kovačević AB, Müller RH, Keck CM. Formulation development of lipid nanoparticles: Improved lipid screening and development of tacrolimus loaded nanostructured lipid carriers (NLC). Int J Pharm. 2020 Feb 25;576:118918. doi: 10.1016/j.ijpharm.2019.118918.

(2) Chung KH, Kim H, Park YK, Kim BH, Kim SJ, Jung SC. Decyl Glucoside Synthesized by Direct Glucosidation of D-Glucose Over Zeolite Catalysts and Its Estrogenicity as Non-Endocrine Disruptive Surfactant. J Nanosci Nanotechnol. 2019 Feb 1;19(2):1172-1175. doi: 10.1166/jnn.2019.15900. 

Abstract. The estrogenicity of decyl glucoside was asserted as a non-endocrine disruptive surfactant with its preparation method using zeolite catalysts. Its estrogenicity was estimated using E-assay method. The decyl glucoside was synthesized by direct glucosidation from D-glucose with 1-decanol. The conversion and yield were improved with increasing of amount of acid sites of the zeolite catalysts. The decyl glucopyranoside is more hydrophilic than nonylphenol and has a high wettability. The decyl glucopyranosides exhibited extremely lower proliferation of estrogenic cell compared with

(3) Fiume MM, Heldreth B, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Liebler D, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Andersen FA. Safety assessment of decyl glucoside and other alkyl glucosides as used in cosmetics. Int J Toxicol. 2013 Sep-Oct;32(5 Suppl):22S-48S. doi: 10.1177/1091581813497764.

Abstract. The Cosmetic Ingredient Review (CIR) Expert Panel assessed the safety of 19 alkyl glucosides as used in cosmetics and concluded that these ingredients are safe in the present practices of use and concentration when formulated to be nonirritating. Most of these ingredients function as surfactants in cosmetics, but some have additional functions as skin-conditioning agents, hair-conditioning agents, or emulsion stabilizers. The Panel reviewed the available animal and clinical data on these ingredients. Since glucoside hydrolases in human skin are likely to break down these ingredients to release their respective fatty acids and glucose, the Panel also reviewed CIR reports on the safety of fatty alcohols and were able to extrapolate data from those previous reports to support safety.