Riboflavina-5-fosfato o flavina mononucleotide (FMN), è una forma fosforilata di riboflavina (vitamina B₂) e funge da coenzima in varie reazioni metaboliche nel corpo. È essenziale per il metabolismo energetico e la salute cellulare. 

Proprietà

Metabolismo energetico. Riboflavina-5-fosfato è coinvolto nel processo di produzione dell'energia a livello cellulare, facilitando la conversione dei carboidrati, delle proteine e dei grassi in ATP (adenosina trifosfato).

Occhi. Questa forma di vitamina B₂ è importante per mantenere la salute degli occhi (1) e può aiutare a prevenire disturbi come la cataratta.

Antiossidante. Agisce come antiossidante (2), proteggendo le cellule dai danni causati dai radicali liberi e supportando la salute generale dell'organismo.

Assorbimento. La forma fosforilata di riboflavina è più facilmente assorbibile (3) dall'organismo rispetto alla riboflavina non modificata, rendendola particolarmente efficace come supplemento.

Pelle. Contribuisce al mantenimento di una pelle sana (4), aiutando a prevenire problemi come l'eczema e la dermatite seborroica.

Coenzimi. Nel corpo, Riboflavina-5-fosfato viene facilmente convertito in FMN e FAD (flavina adenina dinucleotide), coenzimi cruciali per numerose reazioni biochimiche.

Integratori. È spesso usato in integratori alimentari e in alimenti fortificati per garantire un adeguato apporto di vitamina B2, specialmente in diete con carenze nutrizionali.

Processo industriale di sintesi chimica

• Sintesi Biochimica. La produzione di Riboflavina 5'-fosfato inizia con la sintesi di riboflavina (vitamina B2) attraverso processi fermentativi che utilizzano ceppi microbici specifici. La riboflavina così ottenuta viene poi convertita in Riboflavina 5'-fosfato attraverso una reazione di fosforilazione.
• Purificazione. Dopo la sintesi, Riboflavina 5'-fosfato grezzo viene purificato per rimuovere impurità e sottoprodotti della reazione. Questo può includere processi di filtrazione, cristallizzazione e cromatografia per ottenere un prodotto di alta purezza.
• Controllo Qualità. Riboflavina 5'-fosfato purificato è sottoposto a rigorosi controlli di qualità per assicurare che soddisfi gli standard di purezza e sicurezza necessari per l'uso in supplementi dietetici, farmaceutici e come additivo alimentare. Questi test possono includere analisi spettroscopiche, cromatografiche e microbiologiche.
• Formulazione. A seconda dell'uso finale, Riboflavina 5'-fosfato può essere formulato in diverse preparazioni, come polveri, soluzioni, o compresse, o incorporato in formulazioni alimentari e farmaceutiche.

Si presenta in forma di polvere bianca

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Belin MW, Lim L, Rajpal RK, Hafezi F, Gomes JAP, Cochener B. Corneal Cross-Linking: Current USA Status: Report From the Cornea Society. Cornea. 2018 Oct;37(10):1218-1225. doi: 10.1097/ICO.0000000000001707. 

Abstract. The initial published clinical report on riboflavin/ultraviolet A corneal cross-linking (CXL) for treatment of progressive keratoconus dates back to 2003. CXL has since then been widely used outside the United States for treatment of progressive keratoconus and post-laser in situ keratomileusis ectasia. The Food and Drug Administration (FDA) approved Avedro Inc.'s corneal cross-linking system (KXL) for treatment of patients with progressive keratoconus and post-laser in situ keratomileusis ectasia in April 2016. The procedure is not currently approved for stable keratoconus. There are 2 FDA-approved topical ophthalmic solutions for use in CXL. Riboflavin 5'-phosphate in 20% dextran ophthalmic solution 0.146% (Photrexa Viscous) and Riboflavin 5'-phosphate ophthalmic solution 0.146% (Photrexa) are intended for use with the KXL system. Photrexa Viscous is used in all CXL procedures, whereas Photrexa is indicated for use when the corneal stroma is thinner than 400 µm after completion of the Photrexa Viscous induction period. The FDA-approved procedure using the Dresden protocol (UV-A, 3 mW/cm for 30 min) induces cytologic and morphologic changes in the anterior 250 to 300 µm of the corneal stroma. It has been believed that a minimum thickness of 400 μm was necessary to protect the corneal endothelium from potential damage. The CXL procedure using the standard Dresden protocol is established as the gold standard for treatment of progressive keratoconus. CXL treatment is indicated for a list of conditions ranging from corneal ectasia to infectious keratitis. Newer protocols, treatment regimens, and expanded indications will require further refinements, investigations, and long-term studies.

Ostacolo C, Caruso C, Tronino D, Troisi S, Laneri S, Pacente L, Del Prete A, Sacchi A. Enhancement of corneal permeation of riboflavin-5'-phosphate through vitamin E TPGS: a promising approach in corneal trans-epithelial cross linking treatment. Int J Pharm. 2013 Jan 20;440(2):148-53. doi: 10.1016/j.ijpharm.2012.09.051. Epub 2012 Oct 6. PMID: 23046664.

(2) McNulty H, Pentieva K, Ward M. Causes and Clinical Sequelae of Riboflavin Deficiency. Annu Rev Nutr. 2023 Aug 21;43:101-122. doi: 10.1146/annurev-nutr-061121-084407. 

Abstract. Riboflavin, in its cofactor forms flavin adenine dinucleotide (FAD) and flavin mononucleotide (FMN), plays fundamental roles in energy metabolism, cellular antioxidant potential, and metabolic interactions with other micronutrients, including iron, vitamin B6, and folate. Severe riboflavin deficiency, largely confined to low-income countries, clinically manifests as cheilosis, angular stomatitis, glossitis, seborrheic dermatitis, and severe anemia with erythroid hypoplasia. Subclinical deficiency may be much more widespread, including in high-income countries, but typically goes undetected because riboflavin biomarkers are rarely measured in human studies. There are adverse health consequences of low and deficient riboflavin status throughout the life cycle, including anemia and hypertension, that could contribute substantially to the global burden of disease. This review considers the available evidence on causes, detection, and consequences of riboflavin deficiency, ranging from clinical deficiency signs to manifestations associated with less severe deficiency, and the related research, public health, and policy priorities.

(3) Jusko WJ, Levy G. Absorption, metabolism, and excretion of riboflavin-5'-phosphate in man. J Pharm Sci. 1967 Jan;56(1):58-62. doi: 10.1002/jps.2600560112.

(4) UTSUMI K. A study on riboflavin metabolism in skin diseases. II. Clinical application of FR, FMN and FAD and its therapeutic significance on the skin diseases. Nihon Hifuka Gakkai Zasshi. 1962 Feb;72:116-22. Japanese. PMID: 13924029.