Lo Xilitolo è un alcol di zucchero a cinque atomi di carbonio e per la sua estrazione industriale vengono utilizzati etanolo ed acqua. E' prodotto per via naturale dal metabolismo dei mammiferi.

Materie prime utilizzate nella produzione:

Xilano estratto da biomasse lignocellulosiche come paglia di grano, scarti di legno e mais. Il xilano è un polisaccaride che funge da precursore per il xilitolo.

Idrogeno utilizzato nel processo di idrogenazione per ridurre i gruppi funzionali del xilano in xilitolo.

Sintesi Chimica Industriale

• Preparazione: La miscela viene preparata idrolizzando il xilano per ottenere una soluzione di zuccheri, principalmente xilosio.
• Idrogenazione: Il xilosio in soluzione viene esposto a idrogeno in presenza di un catalizzatore, come il rutenio o il nichel. Questo processo avviene in condizioni di alta pressione e temperatura.
• Raffreddamento e Separazione: Dopo l'idrogenazione, la miscela viene raffreddata. Il xilitolo si separa dalla soluzione sotto forma di un liquido viscoso.
• Purificazione: La soluzione di xilitolo viene purificata per rimuovere il catalizzatore e altre impurità. Questo può includere filtrazione e cristallizzazione.
• Concentrazione: La soluzione purificata di xilitolo viene concentrata per rimuovere l'acqua in eccesso, ottenendo una concentrazione desiderata.
• Cristallizzazione e Asciugatura: Il xilitolo può essere ulteriormente cristallizzato e asciugato per ottenere una forma solida.

Si presenta in forma di polvere bianca cristallina.

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

E' un dolcificante artificiale di origine vegetale che sostituisce lo zucchero, etichettato con il numero E967 nella lista degli additivi alimentari europei, viene chiamato "lo zucchero del legno" in quanto si ricava da alcuni tipi di alberi e dal mais. Viene prodotto dall'idrogenazione dello Xilosio in condizioni di alta temperatura (80-140° C) e ad alta pressione (fino a 50 atm) (1).

Appartiene ai polialcoli che hanno la caratteristica di contrapporsi agli acidi che intaccano lo smalto dei denti. Per questo viene usato nelle gomme da masticare, dall'industria alimentare e farmaceutica.

Dopo il 1960, lo Xilitolo è diventato un ingrediente comune in prodotti da forno senza zucchero, dentifrici e collutori anticarie, prodotti per l'igiene orale.

Assunzione di quantità eccessive potrebbero causare effetti lassativi.

Cosmetica

Antisebo. Controlla e riduce le emissioni delle ghiandole sebacee, che sono le responsabili dell'untuosità della pelle, in presenza di pori grassi e dilatati, nei punti in cui si manifesta, in particolare su fronte, guance, naso, capelli. Coadiuvante nel trattamento dell'acne.

Agente deodorante. Quando in formulazioni cosmetiche sono inserite sostanze che emanano un odore sgradevole (tipici esempi sono  il metil mercaptano e l'idrogeno solforato derivati dall'aglio) i deodoranti attenuano o cancellano le esalazioni sgradevoli.

Agente aromatizzante. Lo scopo di questo ingrediente è modificare la soluzione per conferire un certo aroma. Gli estratti di aromi naturali hanno un costo piuttosto elevato quindi le industrie cosmetiche e farmaceutiche ricorrono a sostanze sintetizzate che abbiano caratteristiche sensoriali  per lo più simili agli aromi naturali o naturalmente equivalenti. Questo ingrediente è isolato attraverso processi chimici o è sintetizzato da sostanze chimiche. E' anche chiamato Aroma.

Umettante. Composto igroscopico utilizzato per ridurre al minimo la perdita d'acqua nella pelle e per prevenirne l'essiccazione facilitando un più rapido e maggiore assorbimento di acqua nello strato corneo dell'epidermide.  L'epidermide è il più superficiale dei tre strati con cui è composta la pelle umana (epidermide, derma e ipoderma) ed è lo strato che provvede al mantenimento dell'idratazione in tutti e tre gli strati. A sua volta l'epidermide è composta da cinque strati: corneo, il più superficiale, granulare, spinoso, lucido, basale. Gli umettanti hanno la capacità di trattenere nello strato corneo l'acqua che attirano dall'aria ed hanno la funzione di idratare la pelle. Meglio utilizzarli prima degli emollienti che sono a base d'olio.

Agente condizionante della pelle - Umettante. Gli umettanti sono sostanze igroscopiche utilizzate per ridurre al minimo la perdita d'acqua nella pelle e per prevenirne l'essiccazione facilitando un più rapido e maggiore assorbimento di acqua nello strato corneo dell'epidermide.  L'epidermide è il più superficiale dei tre strati con cui è composta la pelle umana (epidermide, derma e ipoderma) ed è lo strato che provvede al mantenimento dell'idratazione in tutti e tre gli strati. A sua volta l'epidermide è composta da cinque strati: corneo, il più superficiale, granulare, spinoso, lucido, basale. Gli umettanti hanno la capacità di trattenere nello strato corneo l'acqua che attirano dall'aria ed hanno la funzione di idratare la pelle. Meglio utilizzarli prima degli emollienti che sono a base d'olio.

Medicina

E' utilizzato nella prevenzione di otiti medie acute, malattie respiratorie, nutrizione parenterale, dermatite atopica, riparazione delle ferite, infezioni gastrointestinali, osteoporosi, processi anti-aging e infiammatori (2)  e  nel cibo per diabetici.

Su questo ingrediente sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

  Xilitolo studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Xylitol

• Formula molecolare : C₅H₁₂O₅
• Formula condensata: HOCH₂[CH(OH)]₃CH₂OH
• Peso molecolare : 152.15
• Massa esatta   152.068466
• CAS : 87-99-0
• UNII VCQ006KQ1E
• IUPAC  (2S,4R)-pentane-1,2,3,4,5-pentol
• InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5?
• InChl Key      HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N
• SMILES   C(C(C(C(CO)O)O)O)O
• EC Number: 207-685-7     201-788-0
• DSSTox Substance ID: DTXSID7042514
• MDL number  MFCD00064292
• PubChem Substance ID   24902140
• Beilstein  1720523
• NACRES:  NA.25
• RTECS   ZF0800000

Sinonimi: 

• Xylite
• ribitol
• D.ribitol
• D-Xylitol
• (2S,4R)-pentane-1,2,3,4,5-pentol
• 1,2,3,4,5-Pentahydroxypentane

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Granström TB, Izumori K, Leisola M. A rare sugar xylitol. Part II: biotechnological production and future applications of xylitol. Appl Microbiol Biotechnol. 2007

Wisniak J, Hershkowitz M, Leibowitz R, Stein S. Hydrogenation of xylose to xylitol. Ind Eng Chem Res. 1974

(2) Da Silva, S.S. and Chandel, A.K. eds., 2012. D-xylitol: fermentative production, application and commercialization. Springer Science & Business Media.