Acido octatrienoico è un composto chimico, un acido grasso che svolge un ruolo fondamentale per numerosi processi biologici, un acido grasso polinsaturo con tre doppi legami, noto per le sue proprietà nutrizionali e potenziali benefici per la salute.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Acido indica che la molecola contiene un gruppo carbossilico (-COOH), conferendo alla molecola proprietà acide.
• octatrienoico indica la presenza di una catena carboniosa di otto atomi di carbonio con tre doppi legami coniugati, formando così una struttura di tipo triene.

Processo di sintesi chimica industriale

La produzione di Acido Octatrienoico, noto anche come acido α-linolenico (ALA), un acido grasso polinsaturo essenziale della serie omega-3, segue un processo che coinvolge principalmente l'estrazione da fonti naturali, dato che questo composto è abbondante in natura in oli vegetali come l'olio di lino, di chia, di canapa e in alcuni tipi di noci e semi. Ecco una panoramica dettagliata del processo.

• Selezione. La prima fase della produzione di Acido Octatrienoico implica la selezione di fonti vegetali ricche di questo acido grasso, come semi di lino, semi di chia o noci.
• Estrazione. L'olio viene estratto dai semi o dalle noci tramite pressione a freddo o estrazione con solvente. La pressione a freddo è preferita per mantenere intatte le proprietà nutrizionali dell'olio, mentre l'estrazione con solvente può aumentare la resa dell'olio estratto.
• Raffinazione. L'olio grezzo estratto viene poi raffinato per rimuovere impurità, odori e sapori indesiderati. Questo può includere processi come la decantazione, la neutralizzazione, la decolorazione.
• Isolamento. Se necessario, l'acido octatrienoico può essere isolato dall'olio raffinato tramite processi di frazionamento, distillazione sotto vuoto o cromatografia, per ottenere una concentrazione più elevata di questo specifico acido grasso.
• Controllo Qualità. L'acido octatrienoico, sia come componente dell'olio sia in forma isolata, è sottoposto a controlli di qualità per verificare la purezza, la concentrazione di acidi grassi e l'assenza di contaminanti. Questi test possono includere la cromatografia a gas (GC) e la spettroscopia.

A cosa serve e dove si usa

La funzione di questo composto può variare a seconda del contesto in cui viene utilizzato. Gli acidi grassi, come l'acido octatrienoico, sono fondamentali per numerosi processi biologici e sono precursori di molecole bioattive. In cosmetica e prodotti per la cura della pelle, possono essere utilizzati per le loro proprietà emollienti, idratanti e condizionanti.

Medicina

L'acido octatrienoico svolge un effetto protettivo contro la cheratosi attinica (1) e  contro i danni indotti dai raggi UVA e UVB sui cheratinociti umani (2).

Cosmetica - Funzioni INCI

Agente antiossidante. Ingrediente che contrasta lo stress ossidativo e che evita danni cellulari. I radicali liberi, i processi infiammatori patologici, le specie reattive dell'azoto e le specie reattive dell'ossigeno sono responsabili del processo di invecchiamento e di molte malattie causate dall'ossidazione.

Applicazioni 

Nutrizione. Questo acido grasso può svolgere un ruolo importante nella dieta come antiossidante (1) contribuendo alla salute del cuore e alla funzione cerebrale grazie alla sua capacità di influenzare positivamente i livelli di colesterolo e l'infiammazione.

Fonti Alimentari. Si può trovare in varie fonti alimentari, inclusi oli vegetali, noci e semi, dove contribuisce alla diversità degli acidi grassi essenziali presenti nella dieta.

Applicazioni in Cosmetica. Nell'industria cosmetica, l'acido octatrienoico può essere utilizzato in formulazioni per la cura della pelle per le sue proprietà idratanti, antiossidanti e rigeneranti. Grazie alla sua struttura polinsatura, può aiutare a rinforzare la barriera cutanea, migliorare l'elasticità della pelle e ridurre i segni dell'invecchiamento.

Molecular Formula  C₈H₁₀O₂

Molecular Weight    138.16 g/mol

CAS  5205-32-3

UNII    702XZO95X4

EC Number   622-483-2

DTXSID20242869

Nikkaji   J1.100.542J   J2.629.767B

Synonyms:

 α-Linolenic Acid

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Pinto D, Trink A, Giuliani G, Rinaldi F. Protective effects of sunscreen (50+) and octatrienoic acid 0.1% in actinic keratosis and UV damages. J Investig Med. 2022 Jan;70(1):92-98. doi: 10.1136/jim-2021-001972.

(2) Flori E, Mastrofrancesco A, Kovacs D, Bellei B, Briganti S, Maresca V, Cardinali G, Picardo M. The activation of PPARγ by 2,4,6-Octatrienoic acid protects human keratinocytes from UVR-induced damages. Sci Rep. 2017 Aug 23;7(1):9241. doi: 10.1038/s41598-017-09578-3. 

Abstract. Increasing attention is addressed to identify products able to enhance skin photoprotection and to prevent skin carcinogenesis. Several studies have demonstrated that the α-melanocyte stimulating hormone (αMSH), acting on a functional MC1R, provides a photoprotective effect by inducing pigmentation, antioxidants and DNA repair. We discovered a link between αMSH and the nuclear receptor Peroxisome Proliferator-Activated Receptor-γ (PPARγ), suggesting that some of the αMSH protective effects may be dependent on PPARγ transcriptional activity. Moreover, we demonstrated that the activation of PPARγ by the parrodiene 2,4,6-octatrienoic acid (Octa) induces melanogenesis and antioxidant defence in human melanocytes and counteracts senescence-like phenotype in human fibroblasts. In this study, we demonstrate that the activation of PPARγ by Octa exerts a protective effect against UVA- and UVB-induced damage on normal human keratinocytes (NHKs), the major target cells of UV radiation. Octa promotes the antioxidant defence, augments DNA repair and reduces the induction of proteins involved in UV-induced DNA damage response. Our results contribute to deepen the analysis of the αMSH/PPARγ connection and suggest perspectives for the development of new molecules and formulations able to prevent cutaneous UV damage by acting on the different skin cell populations through PPARγ activation.

(3) Flori E, Mastrofrancesco A, Kovacs D, Ramot Y, Briganti S, Bellei B, Paus R, Picardo M. 2,4,6-Octatrienoic acid is a novel promoter of melanogenesis and antioxidant defence in normal human melanocytes via PPAR-γ activation. Pigment Cell Melanoma Res. 2011 Aug;24(4):618-30. doi: 10.1111/j.1755-148X.2011.00887.x. Epub 2011 Aug 11. PMID: 21762468.