Hexyldecanol : proprietà, usi, pro, contro, sicurezza

Hexyldecanol è un composto chimico, alcol alifatico.

Il nome definisce la struttura della molecola

• "Hexyl" indica la presenza di una catena laterale di esile, che è un gruppo alchilico. 
• "Decanol", un alcol grasso con una catena di 10 atomi di carbonio.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione

• Aldeide Grassa - Ad esempio, decanal, un'aldeide con una catena di 10 atomi di carbonio.
• Alcol Grasso - Ad esempio, esano-1-olo, un alcol con una catena di 6 atomi di carbonio.
• Catalizzatore - Ad esempio, idrossido di potassio o acido solforico, utilizzato per catalizzare la reazione.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo

• Preparazione dei reagenti - Decanal e esano-1-olo vengono preparati o acquistati come materie prime.
• Reazione - L'aldeide grassa (decanal) reagisce con l'alcol grasso (esano-1-olo) alla presenza di un catalizzatore. Questo allunga la catena carboniosa dell'aldeide.
• Riduzione - La reazione prodotta nel passo 2 viene ridotta a un alcol, che in questo caso è Hexyldecanol.
• Purificazione - Il prodotto viene purificato per rimuovere impurità e reagenti non reagiti, ad esempio mediante distillazione.

Si presenta in forma di liquido rosso/ambrato.

A cosa serve e dove si usa

Materia prima per la produzione di tensioattivi, profumi, erbicidi, plastificanti, fibre sintetiche, antischiuma, additivi lubrificanti,  ecc. 

Alimentazione

• Inserito in minime quantità nella preparazione di vari gusti di frutta, crema, cocco ecc.
• Agente  di maturazione per frutti verdi 

Cosmetica

Disperdente e, in minime quantità, inserito in fragranze in saponi profumati e come agente miscelatore del linalool.

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Industria della stampa

• Solvente per inchiostri

Industria 

• Deodorizzazione industriale. Per coprire i cattivi odori dei prodotti industriali.

PVC

•  Materia prima per materiali di rivestimento in filo di PVC e plastificanti.

Altri usi

• Solvente e stabilizzante per  materie prime sintetiche, pesticidi, erbicidi.
• Perforazione petrolifera e nel recupero secondario del petrolio.

Sicurezza

Hexyldecanol è generalmente ritenuto un prodotto sicuro per la salute umana

Hexyldecanol studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale  2-hexyldecan-1-ol

• Formula molecolare  C₁₆H₃₄O    C₁₀H₂₂O
• Formula Lineare    CH₃(CH₂)₇CH[(CH₂)₅CH₃]CH₂OH
• Peso molecolare     242.44
• Massa esatta   242.260971
• CAS  2425-77-6     112-30-1
• UNII     151Z7P1317
• EC Number   219-370-1    203-956-9
• DSSTox Substance ID  DTXSID1041265
• IUPAC  2-hexyldecan-1-ol
• InChI=1S/C16H34O/c1-3-5-7-9-10-12-14-16(15-17)13-11-8-6-4-2/h16-17H,3-15H2,1-2H3 
• InChl Key      XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCCCCCCCC(CCCCCC)CO
• MDL number  MFCD00060903
• PubChem Substance ID    24870185
• ChEBI  183266
• NSC   2399

Sinonimi:

• 2-Hexyl-1-decanol
• 1-Decanol, 2-hexyl-
• 2-Hexyldecanol

Bibliografia__________________________________________________________________________

Bährle-Rapp, M. (2007). Hexyldecanol. In Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege (pp. 256-256). Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg.

Hakozaki, T., Laughlin, T., Zhao, S., Wang, J., Deng, D., Jewell‐Motz, E., & Elstun, L. (2013). A regulator of ubiquitin–proteasome activity, 2‐hexyldecanol, suppresses melanin synthesis and the appearance of facial hyperpigmented spots. British Journal of Dermatology, 169, 39-44.

Abstract. Background. 2-Hexyldecanol has long been used in skin-care products, but has not previously been reported as an active ingredient for skin benefits. Objectives. To evaluate 2-hexyldecanol in in vitro and ex vivo systems and, if found to be active, progress it to topical clinical testing to determine effects on pigmentation in skin. Methods. 2-Hexyldecanol was tested in melanocyte cell culture systems (B16 mouse melanoma cells and normal human melanocytes) for its effect on proteolytic activity and melanin production, in the absence and presence of the proteasome-specific inhibitor, MG132. It was further tested in a human skin explant model for its effect on melanin production. Lastly, topically applied 2-hexyldecanol was evaluated for its effect on the appearance of facial pigmentation in an 8-week, randomized, double-blind, vehicle-controlled, split-face incomplete block design study in Chinese women. Results. In submerged cell culture, 2-hexyldecanol upregulated proteolytic activity and decreased melanin synthesis. These effects were antagonized by the proteasome-specific inhibitor MG132. MG132, tested in the absence of 2-hexyldecanol, increased melanin production. In a human skin explant model, topical 2-hexyldecanol suppressed the production of melanin vs. a vehicle control. In a human clinical study in Chinese women (n = 110 observations per test material), a 2-hexyldecanol-containing formulation significantly reduced the appearance of facial hyperpigmented spots vs. its control. Conclusions. These data indicate that regulation of proteasome activity is a viable target for control of melanin production, that 2-hexyldecanol upregulates proteasomal activity in melanocytes, and that topical 2-hexyldecanol reduces the appearance of hyperpigmentation.