L'Acido etidronico (1-hydroxyethylidene-1,1-diphosphonic acid o HEDP) è un fosfonato derivato dal fosforo.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Etidronico deriva da 'etano', un alcano che indica la presenza di due atomi di carbonio nella molecola. La parte 'Idron' è derivato da 'idrogeno,' riferendosi agli atomi di idrogeno nella molecola.
• Acido. Questo termine si riferisce a una sostanza che può donare un protone o accettare una coppia di elettroni nelle reazioni.

La sintesi dell'acido etidronico comporta tipicamente la reazione dell'acido fosforoso (H₃PO₃) con l'anidride acetica a temperature elevate. Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione dei materiali. L'acido fosforoso è disponibile in commercio. L'anidride acetica o il cloruro acetilico, che sono usati come l'agente acetilante, sono anch'essi disponibili in commercio.
• Acetilazione. L'acido fosforoso è fatto reagire con l'anidride acetica o il cloruro dell'acetile a temperature elevate ed in circostanze anidre per impedire l'idrolisi dell'agente acetilante. La reazione può essere rappresentata come segue:

2H3PO3 (acido fosforoso) + (CH3CO)2O (anidride acetica) -> C2H8O7P2 (acido etidronico) + CH3COOH (acido acetico)

• Depurazione. Il prodotto acido etidronico grezzo può contenere acido fosforoso non reagito e anidride acetica, nonché acido acetico prodotto come sottoprodotto e quindi deve essere purificato per rimuovere queste impurità attraverso vari metodi, come cristallizzazione, filtrazione o estrazione.
• Caratterizzazione. La fase finale del processo di sintesi è la caratterizzazione del prodotto per confermare la sua identità e purezza. Questo può essere fatto attraverso vari metodi, come la spettroscopia infrarossa (IR), la spettroscopia a risonanza magnetica nucleare (NMR) e la spettrometria di massa (MS).

Si presenta in forma di polvere bianca.

A cosa serve e dove si usa

L'acido etidronico è un tipo di bisfosfonato, una classe di farmaci che impediscono la perdita di densità ossea. Nel contesto dei cosmetici e dei prodotti per la cura personale, viene utilizzato come agente chelante, contribuendo a prevenire la rottura del prodotto e a mantenere la sua chiarezza e il suo colore, impedendo anche la crescita di microbi.

Nel trattamento delle acque e dei detergenti, l'acido etidronico aiuta a legare e neutralizzare gli ioni metallici per impedire loro di contribuire alla durezza dell'acqua o di causare scolorimento. È utilizzato anche in ambienti industriali per prevenire la formazione di incrostazioni e la corrosione.

Odontoiatria

Prima dell'otturazione, il medicinale intracanale deve essere rimosso. I residui di medicinali possono ridurre la permeabilità del canale radicale promuovendo la formazione di particelle di carbonato di calcio e interferendo con la capacità di sigillatura dei sigillanti canalari (1).

Lo scopo di questo studio era di confrontare l'efficienza dei protocolli di irrigazione (EDTA, acido citrico ed etidronato) nella rimozione di Ca(OH)2. Il confronto tra i gruppi ha mostrato che nel terzo coronale, l'etidronato (gruppo III) mostra i punteggi più elevati di pulizia, seguito da EDTA (2).

In questo studio sul canale radicolare, l'Acido etidronico ha mostrato una minore efficacia di rimozione rispetto a SmearClear e MTAD (3).

Ortopedia

La frattura dell'anca è una delle cause più comuni di immobilizzazione acuta nei pazienti anziani che porta ad un aumento del riassorbimento osseo e i pazienti anziani con frattura dell'anca sono ad alto rischio di una successiva frattura dell'anca. La  terapia con etidronato inibisce il riassorbimento osseo e migliora l'equilibrio del calcio, e tale terapia può prevenire la perdita ossea e ridurre il rischio di successiva frattura dell'anca (4).

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni III/53 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009.

Agente chelante. Ha la funzione di evitare reazioni instabili e migliorare la biodisponibilità di componenti chimici all'interno di un prodotto, elimina i cationi di calcio e magnesio che possono causare una velatura nei liquidi limpidi.

Altri usi

Inibitore di corrosione.

Applicazioni ed usi :

• Fertilizzanti
• Pesticidi
• Sgrassatori
• Detergenti
• Antibatterico

Sinonimi : Etidronato, HEDP, 1-Hydroxyethylidene-1,1-Bisphosphonate

• Formula molecolare  C₂H₈O₇P₂
• Peso molecolare  206.027
• CAS  2809-21-4

Bibliografia_________________________________________________________________________

(1) Margelos J, Eliades G, Verdelis C, Palaghias G  Interaction of calcium hydroxide with zinc oxide-eugenol type sealers: a potential clinical problem. J Endod. 1997 Jan; 23(1):43-8.

Abstract. When a ZnOE type sealer was placed in root canals treated previously with calcium hydroxide dressing, an accelerated sealer setting rate occasionally occurred. This clinical observation led to the present experimental design aiming to investigate the effect of calcium hydroxide on a ZnOE cement and ZnOE type sealers and to preliminarily assess the removal efficiency of a calcium hydroxide preparation from root canal systems. Micro-MIR FTIR spectroscopy was used to quantify the effect of calcium hydroxide on the setting reactions of a ZnOE cement and two ZnOE type sealers. The removal efficiency of calcium hydroxide from root canal systems was evaluated after treatment with NaOCl; NaOCl and filing; and NaOCl plus EDTA and filing. Calcium hydroxide preferentially interacted with eugenol inhibiting the ZnO-eugenol chelate formation. The Ca(OH)2-eugenol interaction was rapid, and kinetically dependent, leading to residual eugenol in the set product. The set ZnOE cement and the ZnOE type sealers in contact with calcium hydroxide were brittle in consistency and granular in structure. Although none of the treatments tested completely removed calcium hydroxide from root canals, treatment with EDTA significantly reduced the extent of residual calcium hydroxide.

(2) Chockattu SJ, Deepak BS, Goud KM. Comparison of efficiency of ethylenediaminetetraacetic acid, citric acid, and etidronate in the removal of calcium hydroxide intracanal medicament using scanning electron microscopic analysis: An in-vitro study.  J Conserv Dent. 2017 Jan-Feb;20(1):6-11. doi: 10.4103/0972-0707.209079.

Abstract. Context: Being integral to root canal therapy, obturation can be performed adequately only after the removal of intracanal medicament. One technique involves the use of chelating agents such as ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) and citric acid. Etidronic acid, a relatively new chelator, has smear layer removal ability and lesser dentinal erosion. It is untested in calcium hydroxide (Ca[OH]2) medicament removal. Aim: The aim of this study was to compare the efficiency of irrigation protocols (EDTA, citric acid, and etidronate) in Ca(OH)2 removal....Conclusion: The solution pH of citric acid and etidronate impacts their Ca(OH)2 removal efficiency in different ways: the highly alkaline pH of Ca(OH)2 increases citric acid pH toward neutrality, where it becomes an inefficient chelator; on the contrary, high acidity of etidronate compensates for its weaker chelation. Etidronate may not require 5 min duration for Ca(OH)2 removal due to the likelihood of dentinal erosion.

(3) Yadav HK, Yadav RK, Chandra A, Tikku AP. A Scanning Electron Microscopic Evaluation of the Effectiveness of Etidronic Acid, SmearClear and MTAD in Removing the Intracanal Smear Layer.  J Dent (Shiraz). 2017 Jun;18(2):118-126.

Abstract. Statement of the problem: Root canal therapy should not simply be the extirpation of the pulp and widening of the canal. But one should also focus on how to completely remove the loosely-attached smear layer because it has adverse effects on the final outcome of the treatment.. Purpose: This study compared the efficacy of Etidronic acid, SmearClear and MTAD to remove the smear layer created during instrumentation in different regions of the root canal.....Conclusion: Chelators are essential for complete smear layer removal in association with organic solvent.

(4) Kushida K, Fukunaga M, Kishimoto H, Shiraki M, Itabashi A, Inoue T, Kaneda K, Morii H, Nawata H, Yamamoto K, Ohashi Y, Orimo H. A comparison of incidences of vertebral fracture in Japanese patients with involutional osteoporosis treated with risedronate and etidronate: a randomized, double-masked trial. J Bone Miner Metab. 2004;22(5):469-78. doi: 10.1007/s00774-004-0509-z. 

Abstract. To demonstrate the clinical benefit of risedronate at 2.5 mg daily in the treatment of involutional osteoporosis, the effect of risedronate on incidence of vertebral fracture was compared with that of etidronate. A total of 547 patients with one to four vertebral fractures were randomized to receive either treatment with 2.5 mg/day of risedronate or intermittent treatment (treatment of 2 weeks and off period of 10 weeks) with 200 mg/day of etidronate for 96 weeks in a double-masked fashion. All patients received 200 mg calcium supplement daily. Lateral and anteroposterior thoracic and lumbar spine radiographs were obtained at baseline and at 24, 48, 72, and 96 weeks. Cumulative incidence rates of patients who had at least one new or worsening vertebral fracture during the 96-week period were 12.3% for risedronate and 14.2% for etidronate, and it was verified that the fracture prevention effect of risedronate was not inferior to that of etidronate. The incidence rates of fracture during the initial 24-week period were 8.8% for risedronate and 6.0% for etidronate, but the cumulative incidence rate of fracture from 24 to 96 weeks was lower in the risedronate group (3.9%) as compared to the etidronate group (8.7%). Height loss was significantly less in the risedronate group (-0.28 cm) than in the etidronate group (-0.70 cm) after 96 weeks. Decreases in bone resorption markers including urinary total deoxypyridinoline and NTX were significantly greater in the risedronate group than in the etidronate group throughout the treatment period. An improvement of patient QOL was observed in both groups. No significant difference in the incidence of adverse events was observed between the two treatments. Daily oral risedronate (2.5 mg) was shown to provide an effective therapy for involutional osteoporosis in Japanese patients with good tolerability.