Cocamidopropylamine oxide: cos’è, a cosa serve, usi in cosmetica, sicurezza e alternative

Cocamidopropylamine oxide (CAPAO ) è un composto chimico, un ossido di ammina terziaria, generalmente ricavato dall'olio di cocco e tensioattivo anfoterico zwitterionico.

Il nome definisce la struttura della molecola

• Coca- fa riferimento all'origine dell'acido grasso da cui deriva, spesso l'olio di cocco.
• -midopropyl indica la presenza di una parte derivata dalla reazione tra l'acido grasso e l'ammina.
• -amine oxide indica che la molecola ha una funzionalità ossido di ammina.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione

• Olio di cocco o acidi grassi di cocco: Sono utilizzati come materie prime per ottenere l'amide.
• Dimetilamino propilamina: Questa ammina viene utilizzata per reagire con gli acidi grassi di cocco per formare il composto intermediario.
• Perossido di idrogeno (H₂O₂): Utilizzato nella reazione di ossidazione per convertire l'ammina in ossido di ammina.

Processo di sintesi

• Amidazione: Gli acidi grassi derivati dall'olio di cocco reagiscono con la dimetilamino propilamina per formare una cocamidopropilammina.
• Ossidazione: La cocamidopropilammina viene successivamente ossidata utilizzando il perossido di idrogeno per formare l'ossido di cocamidopropilammina.
• Purificazione: Il prodotto finale viene purificato per rimuovere eventuali impurità.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Agente di pulizia. Ingrediente che pulisce pelle senza sfruttare le proprietà tensioattive che producono un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo. 

Tensioattivo - Foam booster. Ha la funzione di introdurre bolle di gas nell'acqua e incide sul procedimento di pulizia aiutando a spalmare il detergente. Poiché il sebo ha un'azione inibente sulla bolla, nell'eventuale secondo shampoo viene prodotta più schiuma.

Agente condizionante per capelli. Nelle formulazioni di shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura. Possono svolgere il loro compito generalmente accompagnati da altri diversi ingredienti.

Tensioattivo - Idrotropo (agente solubilizzante). Ha la proprietà di agevolare la miscibilità di altri composti scarsamente solubili in acqua e non forma micelle nel procedimento di solubilizzazione, anche con reazione chimica di complessazione o aggregazione molecolare. I due fondamentali fattori di solubilizzazione risultano essere l'associazione idrotropo-soluto mediata dalla depressione dell'attività dell'acqua e la dissociazione ionica.

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Applicazioni:

• Prodotti per la Cura Personale: Il CAPAO è spesso utilizzato in shampoo, balsami, detergenti per il corpo e detergenti per il viso. La sua natura delicata lo rende particolarmente adatto per prodotti per bambini e prodotti per pelli sensibili.
• Prodotti per la Pulizia: Oltre alla cura personale, il CAPAO può essere trovato in prodotti per la pulizia domestica, tra cui detersivi per piatti e detergenti per superfici dure.
• Potenziatore di Schiuma: Migliora la stabilità e il volume della schiuma, rendendolo una scelta comune per prodotti che richiedono una schiuma ricca.
• Agente Addensante: Può anche fungere da addensante nelle formulazioni cosmetiche e per la cura personale.

Vantaggi:

• Delicatezza: È noto per essere delicato sulla pelle, riducendo il potenziale per irritazioni.
• Compatibilità: Il CAPAO è compatibile con tensioattivi anionici, cationici e non ionici, rendendolo versatile nella formulazione.
• Stabilità: È stabile sia in condizioni acide che alcaline, ampliando il suo campo di applicazione.

La percentuale di utilizzo varia da 0,07% a 4 % 

PH : da 6.0 a 8.0

Compatibile con tensioattivi anionici, cationici, anfoteri e non ionici e migliora la proprietà di combinazione.

Alternative

Cocamidopropylamine Oxide - Studi

Formula molecolare: RCONH (CH₂)₃N(CH₂)₂O    R: Coco alkyl

UNII: M4SL82J7HK

CAS: 68155-09-9

EC Number: 268-938-5

Sinonimi: 

• Amides, coco, N-(3-(dimethylamino)propyl), N-oxide
• N-(Cocoamidopropyl)-N,N-dimethylamine, oxide
• Cocoamido-3-propyldimethylamine oxide
• 3-(N,N-Dimethylamino)propyl cocoamido amine oxide
• N,N-Dimethyl-N-(3-cocamidopropyl)amine oxide
• N,N-Dimethyl-N-(3-(coconut oil alkyl)amidopropyl)amine oxide
• Coco amides, N-(3-(dimethylamino)propyl), N-oxide
• N-(3-(Dimethylamino)propyl)coco amides-N-oxide
• Amides, coco, N-(3-(dimethylamino)propyl), N-oxides
• Cocamidopropyldimethylamine oxide
• 3-Cocoamidopropyl dimethylamine oxide
• N-(3-(Dimethylamino)propyl) coco amides N-oxides
• CALOXAMINE CPO
• EMPIGEN OS/A
• TERGENE-12
• INCROMINE OXIDE C
• EUROXIDE CPO

Bibliografia__________________________________________________________________________

Cosmetic Ingredient Review Expert Panel. Amended final report of the safety assessment of cocamidopropylamine oxide. Int J Toxicol. 2008;27 Suppl 1:55-62. doi: 10.1080/10915810802032396.

Abstract. Cocamidopropylamine Oxide is a tertiary amine oxide which functions as a hair-conditioning agent and as a surfactant, currently used in 60 cosmetic formulations at concentrations between 0.07% and 4.0%. In an earlier safety assessment, the Cosmetic Ingredient Review (CIR) Expert Panel had determined that the available data were insufficient to support the safety of this ingredient in cosmetic products. Additional data have now been provided and reviewed. Cocamidopropylamine Oxide was determined to have an acute oral LD(50) between 500 and 1000 mg/kg day(-1) using rats. The acute dermal LD(50) in rats was > 2174 mg/kg day(-1). A 28-day repeated oral dose toxicity study in rats found hemolytic anemia at 150 and 1000 mg/kg day(- 1), with a no observed effect level (NOEL) of 15 mg/kg day(- 1). At 5%, Cocamidopropylamine Oxide solution was not a primary dermal irritant. Application of 81.5% Cocamidopropylamine Oxide to rabbit skin caused moderate irritation under Draize classification scale, but 81.5% Cocamidopropylamine Oxide in rabbit eyes caused severe irritation. A maximization study classified Cocamidopropylamine Oxide as a nonsensitizer to guinea pig skin. Cocamidopropylamine Oxide was not mutagenic in an Ames test, with and without metabolic activation. No evidence of increased chromosomal aberrations were noted in human lymphocytes treated with 81.5% Cocamidopropylamine Oxide. In a clinical study, 7.5% Cocamidopropylamine Oxide was not a sensitizer, although it did produce some reactions typical of mild irritation. Although the impurities, amidoamine and dimethylaminopropylamine, have been implicated in contact allergy reactions to products containing cocamidopropylamine betaine, clinical testing of a product with cocamidopropylamine betaine containing these impurities, at levels comparable to those found in Cocamidopropylamine Oxide, failed to produce a reaction in 10 individuals known to be sensitive to cocamidopropylamine betaine. Two repeat-insult patch tests using a facial wash with 1% raw material containing 35% to 36.5% Cocamidopropylamine Oxide did not find evidence of dermal sensitization. Tests for dermal phototoxicity and photoallergenicity with the same facial wash product also did not produce evidence of effect. The CIR Expert Panel recognizes that there are data gaps regarding the use and concentration of this ingredient. However, the overall information available on types of products in which this ingredient is used and at what concentration indicate a pattern of use, which was considered by the Expert Panel in assessing safety. Overall, these data demonstrate that Cocamidopropylamine Oxide has low toxicity in animal and in vitro tests. Although there are no available carcinogenicity data, the available genotoxicity data, combined with the absence of any structural alerts, suggest no carcinogenic potential. The Panel noted the absence of reproductive and developmental toxicity data. Because this ingredient has a highly polarized molecular structure, the Panel considered that it would be, at most, slowly absorbed. Given that most of the uses and the highest use concentration of 4% is found in rinse-off products, the Panel determined that the available data suggest that Cocamidopropylamine Oxide is safe as used in rinse-off products. Although dermal penetration may be slow, data on the extent of dermal penetration of Cocamidopropylamine Oxide are needed to support the safety of leave-on uses. If there is significant dermal absorption, dermal reproductive and developmental toxicity data may be needed.

Aerts O, van Dyck F, van Tichelen W, Lambert J. The many faces of coconut oil derivatives: occupational hand dermatitis caused by a liquid soap containing cocamidopropylamine oxide. Contact Dermatitis. 2016 Apr;74(4):248-51. doi: 10.1111/cod.12498. PMID: 26948416.

Haulrig MB, Dahlin J, Svedman C, Johansen JD. Cocamidopropyl betaine, cocamidopropylamine oxide, and disodium cocoamphodiacetate cause false-positive reactions with an isothiazolinone spot test. Contact Dermatitis. 2021 Mar 6. doi: 10.1111/cod.13830