Eugenolo (1-allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene)  è un composto fenolico che si trova in natura in molte piante, tra le quali la Melaleuca bracteata, o pianta del tè nero, nel basilico, nella noce moscata, nei chiodi di garofano, nei pesci come la carpa, il pesce gatto, gamberetti e il rombo (1) e si trova anche nel miele (2).

Industrialmente l'eugenolo si trova come polvere oppure come olio essenziale.

Allo stato solido Eugenolo si presenta come polvere dal colore bianco oppure marrone 

Allo stato liquido Eugenolo si presenta in forma di liquido giallastro, stabile. Infiammabile. Incompatibile con agenti ossidanti forti.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

E' uno dei componenti attivi più importanti dei chiodi di garofano unitamente ad  isoeugenolo. Eugenolo è un componente molto interessante dal punto di vista clinico per il suo ruolo potenziale di prevenire  ed alleviare e le malattie croniche come  infiammazioni e tumori. Ha dimostrato attività antinfiammatoria e radical-scavenging (protegge le cellule dai danni che i radicali liberi, molecole instabili, producono nel corpo umano) con potenzialità di modulare malattie croniche (3). Inoltre Eugenolo inoltre, tramite le sue molteplici attività antiossidanti che comprendono la dimerizzazione (unione di due molecole in una doppia molecola che si chiama dimero) e l' effetto chelante (protezione da agenti indesiderati), può essere considerato efficace nel contrasto a malattie croniche.

 Il  e di eugenolo hanno dimostrato di modulare  in vitro e in vivo e quindi Eugenolo sembra possedere multiple attività antiossidanti (dimerizzazione, riciclaggio, ed effetto chelante) dimostrando così la possibilità di alleviare e prevenire le malattie croniche (3).

Possiede attività antimicrobica (4), è una potenziale strategia terapeutica contro l'epilessia del lobo temporale (5) e con la sua attività antinfiammatoria è una promettente molecola bioattiva per migliorare la dermatite da contatto.

In trattamento endodontico, ha inibito, unitamente ad altri componenti, l'ascesso peri apicale ed ha migliorato il riassorbimento osseo patologico (6).

Alimentazione

Fragranza e conservante. Nel settore alimentare, l'Eugenolo, unitamente al Caseinato di sodio ha dimostrato stabilità straordinaria durante lo stoccaggio ambientale (22 ° C) fino a 30 giorni e ha mantenuto una buona redispersibilità dopo l'essiccazione a spruzzo o il congelamento (7).

Cosmetica

L'Eugenolo è una fragranza molto diffusa nel settore cosmetico, alimentare e farmaceutico che serve a profumare di chiodi di garofano (da cui viene estratto) e cannella  i prodotti che lo contengono.

Sicurezza

E' una sostanza che può dare allergia per cui il suo nome deve essere obbligatoriamente scritto nell'etichetta dei componenti, però è considerato accettabile con un MOE (Margin of Exposure) inferiore a 100 (8).

Sull'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Eugenol studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Eugenolo in forma di olio.

Appearance	Yellowish liquid
Boiling Point	255.0±0.0°C at 760 mmHg
Melting Point	−12-−10 °C(lit.)
Flash Point	119.8±8.1°C
Density	1.1±0.1 g/cm3
Refraction Index	1.536
Vapor Pressure	0.0±0.5 mmHg at 25°C
PSA	29.46000
LogP	2.20
Chemical Safety

• Formula molecolare   C₁₀H₁₂O₂
• Linear Formula        4-(H₂C=CHCH₂)C₆H₃-₂-(OCH₃)OH
• Peso molecolare    164.204 g/mol
• Massa esatta     164.083725
• UNII     3T8H1794QW
• CAS     97-53-0
• EC Number: 202-589-1
• DSSTox Substance ID  DTXSID9020617
• IUPAC  2-methoxy-4-prop-2-enylphenol
• InChl=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
• InChl Key      RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N
• SMILES  COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O
• FEMA Number: 2467
• PubChem Substance ID 24894609
• MDL number MFCD00008654
• Beilstein Registry Number 1366759
• NSC    8895     209525     757030
• JECFA     1529

Sinonimi: 

• 4-Allyl-2-methoxyphenol
• 4-Allylguaiacol
• Eugenic acid
• Allylguaiacol
• Caryophyllic acid
• p-Allylguaiacol
• 2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol
• Eugenol (natural)
• 4-Hydroxy-3-methoxy-1-allylbenzene
• 2-Hydroxy-5-allylanisole
• 4-Hydroxy-3-methoxyallylbenzene
• Phenol, 4-allyl-2-methoxy-
• 2-Methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol
• Eugenol [USAN]
• NCI-C50453
• 4-Allylcatechol 2-methyl ether
• 1-allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene
• 1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene
• 2-Metoksy-4-allilofenol
• p-Eugenol
• 2-Methoxy-4-prop-2-enylphenol
• Engenol
• 2-Methoxy-4-allylphenol
• 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol
• Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-
• 1,3,4-Eugenol
• 4-Allylcatechol-2-methyl ether
• Synthetic eugenol
• 1-Hydroxy-2-methoxy-4-allylbenzene
• 2-Methoxy-1-hydroxy-4-allylbenzene
• 4-Allyl-1-hydroxy-2-methoxybenzene
• 5-Allylguaiacol
• 1-Hydroxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene

Bibliografia____________________________________________________________________

(1) Li J, Liu H, Wang C, Wu L, Liu D. Determination of eugenol in fish and shrimp muscle tissue by stable isotope dilution assay and solid-phase extraction coupled gas chromatography-triple quadrupole mass spectrometry. Anal Bioanal Chem. 2016 Sep;408(24):6537-44. doi: 10.1007/s00216-016-9850-z. 

 (2) Tonello N, Moressi MB, Robledo SN, D'Eramo F, Marioli JM. Square wave voltammetry with multivariate calibration tools for determination of eugenol, carvacrol and thymol in honey. Talanta. 2016 Sep 1;158:306-314. doi: 10.1016/j.talanta.2016.05.071.

(3) Fujisawa S, Murakami Y. Eugenol and Its Role in Chronic Diseases. Adv Exp Med Biol. 2016;929:45-66. doi: 10.1007/978-3-319-41342-6_3. 

(4) Manrique Y, Gibis M, Schmidt H, Weiss J. Antimicrobial efficacy of sequentially applied eugenol against food spoilage micro-organisms. J Appl Microbiol. 2016 Dec;121(6):1699-1709. doi: 10.1111/jam.13294.

(5) Kim SR. Control of Granule Cell Dispersion by Natural Materials Such as Eugenol and Naringin: A Potential Therapeutic Strategy Against Temporal Lobe Epilepsy. J Med Food. 2016 Aug;19(8):730-6. doi: 10.1089/jmf.2016.3712. 

Abstract. The hippocampus is an important brain area where abnormal morphological characteristics are often observed in patients with temporal lobe epilepsy (TLE), typically showing the loss of the principal neurons in the CA1 and CA3 areas of the hippocampus. TLE is frequently associated with widening of the granule cell layer of the dentate gyrus (DG), termed granule cell dispersion (GCD), in the hippocampus, suggesting that the control of GCD with protection of hippocampal neurons may be useful for preventing and inhibiting epileptic seizures. We previously reported that eugenol (EUG), which is an essential component of medicinal herbs and has anticonvulsant activity, is beneficial for treating epilepsy through its ability to inhibit GCD via suppression of mammalian target of rapamycin complex 1 (mTORC1) activation in the hippocampal DG in a kainic acid (KA)-treated mouse model of epilepsy in vivo. In addition, we reported that naringin, a bioflavonoid in citrus fruits, could exert beneficial effects, such as antiautophagic stress and antineuroinflammation, in the KA mouse model of epilepsy, even though it was unclear whether naringin might also attenuate the seizure-induced morphological changes of GCD in the DG. Similar to the effects of EUG, we recently observed that naringin treatment significantly reduced KA-induced GCD and mTORC1 activation, which are both involved in epileptic seizures, in the hippocampus of mouse brain. Therefore, these observations suggest that the utilization of natural materials, which have beneficial properties such as inhibition of GCD formation and protection of hippocampal neurons, may be useful in developing a novel therapeutic agent against TLE.

(6) de Deus Moura Lde F, de Lima Mde D, Lima CC, Machado JI, de Moura MS, de Carvalho PV. Endodontic Treatment of Primary Molars with Antibiotic Paste: A Report of 38 Cases. J Clin Pediatr Dent. 2016;40(3):175-7. doi: 10.17796/1053-4628-40.3.175. 

Abstract. Objective: This study presents 38 cases of primary molars with necrotic pulps treated with antibiotics-based paste. Case report: The technique consisted of necrotic tissue removal of the pulp chamber, using spoons excavators and low speed drills. Pulp cavity was washed with saline solution and dried with sterile cotton balls. Then an antibiotic paste composed of chloramphenicol, tetracycline, zinc oxide and eugenol - CTZ paste - was inserted at the entrance of root canals. Patients were evaluated clinically and radiographically at different times. The criteria that defined clinical success were the lack of periapical abscess and mobility compatible with chronological age. Radiographic assessments consisted in absence of radiolucency in the region of root bifurcation and pathological bone resorption. Conclusion: There were 100% and 93% of clinical and radiographic success, respectively. The results suggest that the CTZ paste is an optional therapy for pulp of primary molars.

(7) Wang L, Zhang Y. Eugenol Nanoemulsion Stabilized with Zein and Sodium Caseinate by Self-Assembly. J Agric Food Chem. 2017 Apr 12;65(14):2990-2998. doi: 10.1021/acs.jafc.7b00194. 

(8) Api AM, Belsito D, Bhatia S, Bruze M, Calow P, Dagli ML, Dekant W, Fryer AD, Kromidas L, La Cava S, Lalko JF, Lapczynski A, Liebler DC, Miyachi Y, Politano VT, Ritacco G, Salvito D, Schultz TW, Shen J, Sipes IG, Wall B, Wilcox DK. RIFM fragrance ingredient safety assessment, Eugenol, CAS Registry Number 97-53-0. Food Chem Toxicol. 2016 Nov;97S:S25-S37. doi: 10.1016/j.fct.2015.12.013.