Hydroxycitronellal è un monoterpene, molecola chirale, un alcol terziario, che si trova negli oli essenziali di piante aromatiche di diverse specie. Industrialmente è ottenuto con un procedimento di bollitura, filtrazione e condensazione sia da un altro monoterpene che da citronellal, metabolita di origine vegetale.
Scomposizione del nome e funzione dei componenti
- Hydroxy - Indica la presenza di un gruppo idrossilico (OH) nel composto.
- Citronellal - È una molecola derivata dalla citronella e ha una struttura simile al citronellol ma con un gruppo aldeide.
Descrizione e funzione delle materie prime utilizzate nella produzione
Citronellal - È il precursore principale nella sintesi dell'hydroxycitronellal e può essere ottenuto da oli essenziali come la citronella.
Riassunto del suo processo di sintesi industriale passo per passo
- Idrossilazione - Il citronellal viene sottoposto a una reazione di idrossilazione per introdurre un gruppo idrossilico nella molecola, formando l'hydroxycitronellal.
- Purificazione - Il prodotto risultante viene poi purificato per rimuovere qualsiasi impurità o sottoprodotto.
- Isolamento - Infine, l'hydroxycitronellal viene separato e isolato come un composto puro.
Si presenta in forma di liquido trasparente incolore o dal colore bianco giallo chiaro solubile in etanolo.
A cosa serve e dove si usa
Hydroxycitronellal come fragranza molto utilizzata dall'industria cosmetica e alimentare è stato studiato in un periodo di quasi 25 anni in una vasta gamma di argomenti che comprendono tossicità, studi sugli animali, valutazione della sicurezza, valutazione diagnostica mediante patch test.
Medicina
Fragranza sintetica con attività antifungina (1) contro i funghi del genere Candida soprattutto in infezioni del cavo orale che non coinvolgono ceppi Albicans.
Cosmetica
Ampiamente utilizzato come fragranza per ottenere i profumi di lillà, mughetto, gelsomino, limone, agrumi e frutta varia ottenuta per via chimica ed antifungino per la conservazione del prodotto da muffe, ma è considerato un allergene sensibilizzante nella pelle umana.
Hydroxycitronellal è un ingrediente soggetto a restrizioni III/72 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. La presenza della sostanza deve essere indicata nell'elenco degli ingredienti di cui all'articolo 19, paragrafo 1, lettera g), quando la sua concentrazione supera: - lo 0,001 % nei prodotti da lasciare in posa - lo 0,01 % nei prodotti da risciacquare. Concentrazione massima nella preparazione pronta all'uso 1.0%.
Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.
Dosi: i livelli di inserimento tipici sono compresi tra
- 0,015-0,478% nei profumi
- 0,1-3,6% creme e lozioni
Alimentazione
Materia prima per creare fragranze ed aromatizzante negli alimenti
Altri usi
Solvente, intermedio organico sintetico, spezie, prodotti per l'igiene della casa. Derivati da Hydroxycitronellal si sono rivelati utili come repellenti contro insetti.
Sicurezza
Hydroxycitronellal è considerato un allergene i cui effetti possono manifestarsi tramite aumento di istamine. La sensibilizzazione può verificarsi anche a concentrazioni più basse (2). Uno studio condotto nei Paesi Bassi con l'aiuto di K. Malten ha rivelato che il 10% di tutte le reazioni positive al test tra i casi di dermatite erano riconducibili a Hydroxycitronellal (3).
Hydroxycitronellal studi
| Appearance | Yellow transparent liquid |
| Boiling Point | 251.6±23.0°C at 760 mmHg |
| Melting Point | 19°C |
| Flash Point | 103.8±15.2°C |
| Density | 0.9±0.1 g/cm3 |
| Refraction Index | 1.443 |
| Vapor Pressure | 0.0±1.1 mmHg at 25°C |
| PSA | 37.30000 |
| LogP | 1.54 |
| Storage | Room temperature |
| Shelf Life | 2 years |
Chemical Safety
|  |
- Formula molecolare C10H20O2
- Peso molecolare 172.26
- Massa esatta 172.146332
- CAS 107-75-5
- UNII 8SQ0VA4YUR
- EC Number 203-518-7
- DSSTox Substance ID DTXSID6042232
- IUPAC 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal
- InChl=1S/C10H20O2/c1-9(6-8-11)5-4-7-10(2,3)12/h8-9,12H,4-7H2,1-3H3
- InChl Key WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N
- SMILES CC(CCCC(C)(C)O)CC=O
- MDL number MFCD00014681
- PubChem Substance ID 24901168 57652938
- ChEBI 53459
- RTECS RG7850000
- JECFA 611
- FEMA 2583
- NACRES NA.52 NA.21
- NSC 406740 163509
- Council of Europe no.100
Sinonimi:
- 7-Hydroxy-3,7-dimethyl-1-octanal
- 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal
- 7-hydroxycitronellal
- Hydroxycitronellylidene methyl anthranilate
Bibliografia_____________________________________________________________________
(1) Oliveira Filho, A. A., Oliveira, H. M. B. F. D., Medeiros, C. I. S., Pessôa, H. D. L. F., Siqueira Júnior, J. P. D., & Lima, E. D. O. (2017). Antifungal effect of 7-hydroxycitronellal against C. Tropicalis strains: an in vitro approach. Biosci. j.(Online), 204-208.
(2) Ford RA, Api AM, Suskind RR. Allergic contact sensitization potential of hydroxycitronellal in humans. Food Chem Toxicol. 1988 Nov-Dec;26(11-12):921-6. doi: 10.1016/0278-6915(88)90090-7.
Abstract. Hydroxycitronellal, an important ingredient in fragrances, was studied for its sensitizing potential in human skin. Fifteen human maximization tests were conducted with hydroxycitronellal obtained from four different sources at induction concentrations from 5 to 12%. No reactions were induced at 5% in two separate panels while 10% sensitized 2/25 panelists in one test but none in a second. Induction at 12% produced sensitization in 8 of 11 tests. Impurities do not appear to be a sensitizing factor. There is some evidence that the l-stereoisomer is a less potent sensitizer than the d-stereoisomer. In an initial modified human repeat-insult patch-test two positive reactions to challenge were observed among 197 panelists, one at a concentration of 5% and the other at 7.5%. When 100 of the non-reacting panelists were re-exposed in the same way, allergic sensitization reactions appeared during the induction period with concentrations as low as 2.5%. When 28 sensitized panelists were exposed to 1% concentrations in a simulated use test, there were three reactors. A no-effect level for sensitization has not been determined although the lowest concentrations tested were in the product usage range.
(3) Suskind, R. R. (1998). The hydroxycitronellal story: what can we learn from it?. In Fragrances (pp. 159-165). Springer, Berlin, Heidelberg.
Hydroxycitronellal 
Citronellal
