Benzyl Benzoate è l'estere dell'acido benzilico e dell'acido benzoico.

Il nome definisce la struttura della molecola

• Benzyl si riferisce al gruppo funzionale benzilico, che consiste in un anello benzene legato a un gruppo metilene (CH₂).
• Benzoate si riferisce al sale o all' estere dell'acido benzoico. Indica la presenza di un anello benzene con un gruppo carbossilato.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione

Alcool Benzilico. È un alcool aromatico e viene spesso prodotto dalla reazione di toluene con ossidanti forti.

Acido Benzoico. È un acido carbossilico aromatico che può essere ottenuto dall'ossidazione del toluene.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo

• Reazione. In presenza di un catalizzatore acido, come l'acido solforico, l'alcool benzilico e l'acido benzoico sono mescolati e riscaldati. La reazione forma benzyl benzoate e acqua.
• Separazione.  Benzyl benzoate viene separato dalla miscela di reazione attraverso un processo di estrazione con un solvente organico.
• Purificazione. Avviene attraverso una serie di processi, come la distillazione sotto vuoto, per rimuovere le impurità.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni  III/85 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. La presenza della sostanza deve essere indicata nell'elenco degli ingredienti di cui all'articolo 19(1)g quando la sua concentrazione supera: - 0,001% nei prodotti senza risciacquo - 0,01% nei prodotti da risciacquo.

Applicazioni commerciali   

Farmaceutica: Viene utilizzato come trattamento contro gli acari della scabbia e i pidocchi.

Profumeria: Il Benzil Benzoato è un ingrediente comune nei profumi, grazie alla sua fragranza gradevole.

Industria Plastica: Serve come plastificante in vari prodotti in plastica, migliorando le loro proprietà.

Solvente: Viene utilizzato come solvente per diverse sostanze chimiche, specialmente nella sintesi di coloranti e pigmenti.

Industria alimentare: Agisce come conservante in alcuni prodotti alimentari.

Benzyl Benzoate studi

Formula molecolare: C₁₄H₁₂O₂

Linear Formula C₆H₅COOCH₂C₆H₅

Peso molecolare: 212.248 g/mol

CAS: 120-51-4

EC Number: 204-402-9

UNII: N863NB338G

FEMA Number: 2138

PubChem Substance ID 57653953

MDL number MFCD00003075

Beilstein Registry Number 2049280

Sinonimi: 

• Novoscabin
• Benzoic acid benzyl ester
• Benzoic acid, phenylmethyl ester
• Ascabin
• Scabitox
• Scobenol
• Ascabiol
• Benylate
• Scabide
• Benzyl benzenecarboxylate
• benzylbenzoate
• Antiscabiosum
• Benzylis benzoas
• Benzyl alcohol benzoic ester
• Peruscabina
• Spasmodin
• Venzonate
• Peruscabin
• Scabagen
• Scabanca
• Scabiozon
• Vanzoate
• Benzyl phenylformate
• Phenylmethyl benzoate
• Benzoic acid, benzyl ester
• Benzylets
• Colebenz

Benzyl Benzoate è l'estere dell'acido benzilico e dell'acido benzoico. Si presenta in forma liquida oleosa incolore, ma con un gradevole profumo.

Alcune applicazioni :

• In medicina come topico al posto della permetrina e dell'ivermectina contro la scabbia, una malattia della pelle causata da un acaro, che si sviluppa in contesti poveri di risorse (1).
• Contro le infezioni da un particolare tipo di pulce (Tunga penetrans) e il Benzyl Benzoate si è dimostrato un rimedio efficace (2).
• Come strumento biotecnologico per il controllo degli odori (3).
• Probabile cura per la prevenzione dell'osteoporosi, mediante il miglioramento dello stato antiossidante come nuovo potenziale terapeutico (4).

Se usato in dosi non eccessive, non pare vi sia alcun problema di sicurezza per la salute umana (5).

Bibliografia____________________________

(1) Scabies.
Johnstone P, Strong M.
BMJ Clin Evid. 2014 Dec

Comparison of safety, efficacy, and cost effectiveness of benzyl benzoate, permethrin, and ivermectin in patients of scabies.
Bachewar NP, Thawani VR, Mali SN, Gharpure KJ, Shingade VP, Dakhale GN.
Indian J Pharmacol. 2009 Feb

The effectiveness of benzyl benzoate and different chemicals as acaricides.
Kalpaklioğlu AF, Ferizli AG, Misirligil Z, Demirel YS, Gürbüz L.
Allergy. 1996 Mar

(2) Infestation of Tunga penetrans in villages near Zomba Central Hospital.
Mitchell CJ, Stephany P.
Malawi Med J. 2013 Sep

(3) Odorant binding proteins: a biotechnological tool for odour control.
Silva C, Matamá T, Azoia NG, Mansilha C, Casal M, Cavaco-Paulo A.
Appl Microbiol Biotechnol. 2014 Apr

(4) Antiosteoporotic effects of benzyl benzoate glucosides from Curculigo orchioides in ovariectomized rats.
Liu L, Guo YH, Xin HL, Nie Y, Han T, Qin LP, Zhang QY.
Zhong Xi Yi Jie He Xue Bao. 2012 Dec

(5) Safety of benzyl benzoate lotion and permethrin in pregnancy: a retrospective matched cohort study.
Mytton OT, McGready R, Lee SJ, Roberts CH, Ashley EA, Carrara VI, Thwai KL, Jay MP, Wiangambun T, Singhasivanon P, Nosten F.
BJOG. 2007 May