PEG-12 Dimeticone è un composto chimico, derivato dal silicone, un polimero chimicamente inerte a base di silicone. Si presenta in forma di liquido incolore trasparente. Il prefisso ''dimet' richiama i due gruppi metilici che sono collegati alla molecola di silicone per formare dimeticone. A temperature elevate si comporta come un liquido viscoso, mentre a bassa temperatura assume un comportamento gommoso. E' resistente all'acqua ed ai raggi UV.
Il nome definisce la struttura della molecola:
- "PEG-" sta per polietilene glicole, un polimero a base di ossido di etilene. Il numero che segue "PEG-", in questo caso, 12, indica il numero medio di unità di glicole etilenico nella molecola PEG. Quindi, PEG-12 avrebbe una media di 12 unità di glicole etilenico.
- "Dimethicone" è un tipo di silicone che viene utilizzato per le sue proprietà lubrificanti e condizionanti. È un polimero costituito da unità ripetute di dimetilsilossano, che è un composto costituito da silicio, ossigeno e gruppi metilici.
Il processo di sintesi avviene in diverse fasi:
- Fase 1: Preparazione delle materie prime: dimeticone e polietilenglicole.
- Fase 2: Reazione. Il dimeticone reagisce con il polietilenglicole in presenza di un catalizzatore. Questa reazione collega le catene del polietilenglicole alla spina dorsale del dimeticone.
- Fase 3: Purificazione. Il PEG-12 Dimeticone risultante viene purificato per rimuovere eventuali materie prime e sottoprodotti non reagiti attraverso una serie di fasi di lavaggio e filtrazione.
- Fase 4: Essiccazione. Il PEG-12 Dimeticone purificato viene quindi essiccato per rimuovere qualsiasi solvente residuo.
Industrialmente viene prodotto in diversi formati che sono distinti da un numero che indica la viscosità cinematica nominale posto dopo il nome. Il numero che compare dopo la sigla PEG rappresenta il peso molecolare e più questo numero è alto, meno penetra nella pelle.
Dimeticone BP (Poly(dimethylsiloxane) CAS 9006-75-9
Dimethicone USP (-(Trimethylsilyl)- -methylpoly[oxy(dimethylsilylene) CAS 9006-65-9 [–(CH3)2SiO–]n
A cosa serve
Cosmetica
Ha funzione di emulsionante ed è utilizzato nel settore cosmetico in saponi liquidi, shampoo ed altro. E' un agente topico non neurotossico. Sovente utilizzato nei prodotti per capelli sia per la sua particolarità idrofoba che rende i capelli lisci sia per il suo consistente peso molecolare che, sulla pelle, impedisce la penetrazione di sostanze esogene, proteggendo la pelle. A concentrazioni tra l'1% ed il 30% viene considerato sicuro. E' prevalentemente un emulsionante e nelle compresse ha la funzione di antischiumogeno.
- Agente condizionante per capelli. Nelle formulazioni di shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura. Possono svolgere il loro compito generalmente accompagnati da altri diversi ingredienti.
- Agente condizionante della pelle. Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.
Altri usi
Lubrificanti Industriali - Le sue proprietà sia idrofobiche che idrofiliche possono rendere il PEG-12 Dimethicone utile in alcune formulazioni di lubrificanti.
Tensioattivo in Detergenti - Le sue proprietà tensioattive possono aiutare a rimuovere oli e residui nei processi di pulizia industriale.
Industria Tessile - Può essere usato come additivo per conferire una finitura morbida ai tessuti e per aiutare la distribuzione uniforme di altri prodotti chimici durante l'elaborazione dei tessuti.
Agricoltura - Può essere impiegato come agente bagnante o diffusore per spruzzature agricole, per garantire una distribuzione e copertura uniforme di pesticidi o erbicidi sulle piante.
Agente Antischiuma - Derivati del silicone come il PEG-12 Dimethicone possono agire come agenti antischiuma nelle industrie dove la schiuma può essere problematica, come in certi processi di produzione.
Inchiostri e Rivestimenti - Il composto può aiutare a modulare le proprietà di flusso e diffusione di inchiostri e rivestimenti.
Dispositivi Medici - In alcuni contesti, i derivati del silicone possono essere utilizzati nella produzione di dispositivi medici, sia come parte del materiale del dispositivo sia come lubrificante.
Studi più significativi:
Dimeticone viene ritenuto in pediatria un trattamento sicuro e altamente efficace per i pidocchi (1) decisamente migliore della permetrina.
Efficace nel trattamento di cheratosi attinica sul viso (2).
Efficace nella gestione del reflusso esofageo (3).e come premedicazione nel migliorare la visibilità durante l'endoscopia superiore (4).
Sicurezza
Viene ritenuto sicuro così come formulato in prodotti cosmetici (5).
Dimeticone studi
Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Octamethyltrisiloxane (Dimeticone)
| Appearance | Transparent colorless liquid |
| Viscosity | 1.0 cSt(25 °C) |
| Purity | 99% |
| Melting point | -82 °C |
| Boiling point | 153 °C(lit.) |
| Vapor density | >1 (vs air) |
| Flash point | 37.2°C |
| Specific Gravity | 0.82 |
| D4 content % | <0.1 |
| Shelif life | 24 months |
- Formula molecolare : C8H24O2Si3
- Linear Formula: [(CH3)3SiO]2Si(CH3)2
- Peso molecolare : 236.533 g/mol
- CAS : 9016-00-6 107-51-7 9006-65-9 9006-75-9 556-67-2
- UNII 9G1ZW13R0G
- EC Number: 203-497-4
- DSSTox Substance ID:
- MDL number MFCD00008264
- PubChem Substance ID 24870584
- InChl 1S/C8H24O2Si3/c1-11(2,3)9-13(7,8)10-12(4,5)6/h1-8H3
- InChI Key CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N
- SMILES C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C
- IUPAC dimethyl-bis(trimethylsilyloxy)silane
- ChEBI 9147
- NACRES NA.23
Sinonimi :
- Octamethyltrisiloxane
- Octamethyl-Trisiloxane
- Polydimethylsiloxane
- Dimethicone
- Polidimetilsilossano
- Poly(oxy(dimethylsilylene)), alpha-(trimethylsilyl)-omega-methyl-
- Trisiloxane, 1,1,1,3,3,5,5,5-octamethyl-
- alpha-(Trimethylsilyl)-omega-methylpoly(oxy(dimethylsilylene))
- dimethyl-bis(trimethylsilyloxy)silane
- Dimethyl polysiloxane, dimethyl-terminated
- Dimethylbis(trimethylsilyloxy)silane
- Dimethyl polysiloxane, bis(trimethylsilyl)-terminated
Bibliografia________________________________________
(1) Ihde ES, Boscamp JR, Loh JM, Rosen L. Safety and efficacy of a 100% dimethicone pediculocide in school-age children. BMC Pediatr. 2015 Jun 20;15:70. doi: 10.1186/s12887-015-0381-0. Erratum in: BMC Pediatr. 2016;16:12.
(2) Jim On SC, Hashim PW, Nia JK, Lebwohl MG. Assessment of Efficacy and Irritation of Ingenol Mebutate Gel 0.015% Used With or Without Dimethicone Lotion for Treatment of Actinic Keratosis on the Face. J Drugs Dermatol. 2017 May 1;16(5):432-436.
(3) Smart HL, Atkinson M. Comparison of a dimethicone/antacid (Asilone gel) with an alginate/antacid (Gaviscon liquid) in the management of reflux oesophagitis. J R Soc Med. 1990 Sep;83(9):554-6.
(4) Asl SM, Sivandzadeh GR. Efficacy of premedication with activated Dimethicone or N-acetylcysteine in improving visibility during upper endoscopy. World J Gastroenterol. 2011 Oct 7;17(37):4213-7. doi: 10.3748/wjg.v17.i37.4213.
(5) Becker LC, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Liebler DC, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Andersen FA. Safety Assessment of Dimethicone Crosspolymers as Used in Cosmetics. Int J Toxicol. 2014 May;33(2 suppl):65S-115S. doi: 10.1177/1091581814524963.
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Premessa sui PEG
Poiché la famiglia PEG (1) è molto numerosa e si trova in molti prodotti cosmetici, di pulizia, medicina ed altro, occorre una premessa conoscitiva sull'argomento che è piuttosto complesso dal punto di vista della sicurezza perché questi prodotti non solo entrano a contatto con la pelle, ma, come nel caso della medicina, vengono ingeriti.
I PEG polimerizzano l'ossido di etilene condensato ed acqua e sono definiti glicoli polietilenici, ma in realtà sono complessi componenti chimici, polimeri legati insieme. Ad esempio, la plastica è polietilene ed ha una consistenza dura, mentre il polietilene aggregato al glicole forma un liquido.
Il numero che compare dopo la sigla PEG rappresenta il peso molecolare e più questo numero è alto, meno penetra nella pelle.
Alcuni studi in Medicina che si riferiscono all'uso del PEG Polietilene glicole in vari campi.
Intestino
Polietilene glicole con o senza elettroliti è efficace per il trattamento della stipsi funzionale, sia negli adulti che in pazienti pediatrici, con grande sicurezza e tollerabilità. Queste preparazioni costituiscono i lassativi osmotici più efficaci (più del lattulosio) e sono il trattamento di prima linea per la stipsi funzionale nel breve e lungo termine. Essi sono efficaci quanto clisteri in fecalomi, evitano la necessità di ricovero in ospedale e sono ben tollerati dai pazienti (soprattutto quando somministrati senza elettroliti) (2).
Nella preparazione della colonscopia, le compresse di Polietilene glicole hanno confermato efficacia, accettabilità, tolleranza e sicurezza simile a quelle del Fosfato di sodio (3).
Polietilene glicole è anche utilizzato per la riparazione dei nervi periferici(4).
Occhi
La malattia dell'occhio secco è un disturbo che colpisce il 5-34% della popolazione adulta mondiale con riduzione della qualità della vita. Le lacrime artificiali o lubrificanti sono la terapia più utilizzata per il trattamento di questa malattia per il loro basso profilo di effetti collaterali, che tentano di modificare le proprietà del film lacrimale. Il Polietilene glicole ha dimostrato un'efficacia clinica nel trattamento di questa malattia (5).
Cervello.
Il Polietilene glicole facilita gli effetti neuroprotettivi del magnesio in trauma cranico (6).
Tumori
Per chemioembolizzazione transarteriosa, il Polietilene glicole è efficace e sicuro per il trattamento del cancro del fegato, come indicato da una buona tollerabilità, qualità della vita e di elevata risposta tumorale (7).
Cosmetica.
Molti tipi di PEG sono idrofili e vengono utilizzati come creme, come preparati dermatologici topici e sono ampiamente utilizzati nei prodotti cosmetici quali tensioattivi, emulsionanti, detergenti, umettanti e condizionatori per la pelle.
La sicurezza varia da tipo a tipo data la complessità strutturale (8).
Bibliografia_________________________
(1) Fruijtier-Pölloth C. Safety assessment on polyethylene glycols (PEGs) and their derivatives as used in cosmetic products. Toxicology. 2005 Oct 15;214(1-2):1-38. doi: 10.1016/j.tox.2005.06.001.
(2) Mínguez M, López Higueras A, Júdez J. Use of polyethylene glycol in functional constipation and fecal impaction. Rev Esp Enferm Dig. 2016 Dec;108(12):790-806. doi: 10.17235/reed.2016.4571/2016.
Santos-Jasso KA, Arredondo-García JL, Maza-Vallejos J, Lezama-Del Valle P. Effectiveness of senna vs polyethylene glycol as laxative therapy in children with constipation related to anorectal malformation. J Pediatr Surg. 2017 Jan;52(1):84-88. doi: 10.1016/j.jpedsurg.2016.10.021.
(3) Chaussade S, Schmöcker C, Toulemonde P, Muñoz-Navas M, O'Mahony V, Henri F. Phosphate tablets or polyethylene glycol for preparation to colonoscopy? A multicentre non-inferiority randomized controlled trial. Surg Endosc. 2017 May;31(5):2166-2173. doi: 10.1007/s00464-016-5214-1.
Tsunoda T, Sogo T, Iwasawa K, Umetsu S, Oikawa-Kawamoto M, Inui A, Fujisawa T. Feasibility and safety of bowel cleansing using low-volume polyethylene glycol with ascorbic acid before pediatric colonoscopy: A pilot study. Dig Endosc. 2017 Mar;29(2):160-167. doi: 10.1111/den.12756.
(4) Hoffman AN, Bamba R, Pollins AC, Thayer WP. Analysis of polyethylene glycol (PEG) fusion in cultured neuroblastoma cells via flow cytometry: Techniques & optimization. J Clin Neurosci. 2017 Feb;36:125-128. doi: 10.1016/j.jocn.2016.10.032.
(5) Pérez-Balbuena AL, Ochoa-Tabares JC, Belalcazar-Rey S, Urzúa-Salinas C, Saucedo-Rodríguez LR, Velasco-Ramos R, Suárez-Sánchez RG, Rodríguez-Carrizalez AD, Oregón-Miranda AA. Efficacy of a fixed combination of 0.09 % xanthan gum/0.1 % chondroitin sulfate preservative free vs polyethylene glycol/propylene glycol in subjects with dry eye disease: a multicenter randomized controlled trial. BMC Ophthalmol. 2016 Sep 20;16(1):164. doi: 10.1186/s12886-016-0343-9.
Labetoulle M, Messmer EM, Pisella PJ, Ogundele A, Baudouin C. Safety and efficacy of a hydroxypropyl guar/polyethylene glycol/propylene glycol-based lubricant eye-drop in patients with dry eye. Br J Ophthalmol. 2017 Apr;101(4):487-492. doi: 10.1136/bjophthalmol-2016-308608.
(6) Busingye DS, Turner RJ, Vink R. Combined Magnesium/Polyethylene Glycol Facilitates the Neuroprotective Effects of Magnesium in Traumatic Brain Injury at a Reduced Magnesium Dose. CNS Neurosci Ther. 2016 Oct;22(10):854-9. doi: 10.1111/cns.12591.
(7) Aliberti C, Carandina R, Sarti D, Mulazzani L, Catalano V, Felicioli A, Coschiera P, Fiorentini G. Hepatic Arterial Infusion of Polyethylene Glycol Drug-eluting Beads for Primary and Metastatic Liver Cancer Therapy. Anticancer Res. 2016 Jul;36(7):3515-21.
(8) Jang HJ, Shin CY, Kim KB. Safety Evaluation of Polyethylene Glycol (PEG) Compounds for Cosmetic Use. Toxicol Res. 2015 Jun;31(2):105-36. doi: 10.5487/TR.2015.31.2.105.
PEG-12 Dimeticone 
Organosiloxane
