Sodium Cumenesulfonate è un composto chimico.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Sodium è lo ione sodio (Na+), un metallo che forma facilmente ioni positivi (cationi).
• Cumene è il nome comune dell'isopropilbenzene, un composto organico costituito da un anello benzenico sostituito da un gruppo isopropilico.
• sulfonate o gruppo solfonato (-SO_3-) è un atomo di zolfo legato a tre atomi di ossigeno e a un atomo di carbonio del cumene. Il gruppo solfonato è un gruppo fortemente acido e si trova spesso nei detergenti e nei tensioattivi.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:

Acido Cumenesolfonico - L'acido cumenesolfonico è un composto organico derivato dal cumene (isopropilbenzene). Può essere ottenuto attraverso la sulfonazione del cumene utilizzando acido solforico.

Idrossido di Sodio - L'idrossido di sodio (NaOH) è un composto inorganico comunemente utilizzato nella produzione di sali di sodio. Viene utilizzato nella reazione di neutralizzazione per convertire l'acido cumenesolfonico in sodio cumenesolfonato.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Produzione di cumene. La prima fase è la produzione di cumene, un composto ottenuto da benzene e propilene. Questo processo è l'alchilazione, in cui benzene e propilene vengono miscelati in presenza di un catalizzatore acido.
• Solfonazione. Il cumene viene trattato con acido solforico in un processo chiamato solfonazione che introduce un gruppo acido solfonico nella molecola di cumene, creando l'acido cumenesolfonico.
• Neutralizzazione. L'acido cumenesolfonico viene neutralizzato con una base, in genere idrossido di sodio (NaOH). Questo sostituisce l'idrogeno del gruppo acido solfonico con uno ione sodio, creando il cumenesolfonato di sodio.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Sodium Cumenesulfonate è un tensioattivo (rimuove le particelle di sporco) e viene utilizzato con le seguenti funzioni INCI:

• Tensioattivo - Idrotropo (agente solubilizzante). Ha la proprietà di agevolare la miscibilità di altri composti scarsamente solubili in acqua e non forma micelle nel procedimento di solubilizzazione, anche con reazione chimica di complessazione o aggregazione molecolare. I due fondamentali fattori di solubilizzazione risultano essere l'associazione idrotropo-soluto mediata dalla depressione dell'attività dell'acqua e la dissociazione ionica.
• Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Medicina

Rilascio di farmaci.

Studi

Sodium Cumenesulfonate, o sodium p-cumenesulfonate, appartiene ai sali idrotropi, lievi sali organici anfifilici attivi in superficie con una parte idrofoba comparativamente più piccola rispetto al tensioattivo convenzionale. Sono tra le oltre 5.000 sostanze chimiche ad alto volume di produzione elencate dall'Organizzazione per la cooperazione e lo sviluppo economico (OCSE). Il consumo di queste sostanze nel 2005 raggiunse ca. 29.000 tonnellate negli Stati Uniti, 17.000 in Europa e 1.100 in Australia. Questi composti sono utilizzati come additivi per detergenti domestici come polveri e liquidi per bucato, candeggina da bucato, detersivo per piatti, detergenti per servizi igienici e detergenti liquidi, in polvere, gel e spray. L'uso di idrotropi nella biancheria per la casa e nei prodotti per la pulizia non pone problemi di sicurezza per i consumatori. Sono anche usati come inibitori di corrosione, componenti di bagni galvanici e come supporto per processi di estrazione (1).

Erogazione di un farmaco idrofobico di griseofulvina mediante cluster idrogeno del sodio cumenico solfonato (SCS) (2).

• Formula molecolare  C₉H₁₁NaO₃S
• Peso molecolare  222.24 g/mol
• CAS     32073-22-6    28348-53-0
• UNII   AZ696V2810
• EC number   250-913-5  248-983-7

Sinonimi :

• sodium p-cumenesulfonate
• Sodium 4-isopropylbenzenesulfonate
• sodium;4-propan-2-ylbenzenesulfonate
• Sodium cumene sulfonate
• p-Cumenesulfonic acid sodium salt

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Lidia Osiewała,Adam Socha, Aleksandra Perek, Marek Socha, Jacek Rynkowski -  Electrochemical, Photochemical, and Photoelectrochemical Treatment of Sodium p-Cumenesulfonate   Water Air Soil Pollut. 2013; 224(9): 1657. Published online 2013 Aug 13. doi:  10.1007/s11270-013-1657-3

(2) Das S, Paul S. Exploring the binding sites and binding mechanism for hydrotrope encapsulated griseofulvin drug on γ-tubulin protein. PLoS One. 2018 Jan 11;13(1):e0190209. doi: 10.1371/journal.pone.0190209. eCollection 2018.