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Sodium laureth sulfate
"Descrizione"
by Ark90 (12432 pt)
2023-Jul-27 08:31

Review Consensus: 10 Rating: 10 Number of users: 1
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Il Sodio lauriletere solfato o Sodium Laureth sulfate o SLES, è un composto chimico ed appartiene ad un gruppo di sali di alcoli etossilati solfatati. Si presenta in forma liquida o gel trasparente chiaro leggermente giallo o polvere bianca, fine, inodore.

Il nome definisce la struttura della molecola:

  • Sodium è lo ione sodio (Na+), un metallo alcalino.
  • Laureth è un termine utilizzato nell'industria cosmetica per indicare una miscela di polietilenglicoli (PEG) e alcool laurilico. Il termine "laureth" è una contrazione di "lauryl ether", dove "lauryl" si riferisce al gruppo laurilico a 12 carboni derivato dall'acido laurico, un acido grasso a catena media presente nell'olio di cocco e nell'olio di palmisto o di palma.
  • sulfate è un gruppo solfato (SO4-2-), un atomo di zolfo legato a quattro atomi di ossigeno e dotato di carica negativa.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

  • Estrazione.Le materie prime sono l'alcol laurilico e l'ossido di etilene. L'alcol laurilico è tipicamente derivato dall'olio di cocco o di palma, mentre l'ossido di etilene è un prodotto petrolchimico.
  • Etossilazione. L'alcol laurilico viene fatto reagire con l'ossido di etilene in un processo chiamato etossilazione. Questa reazione è catalizzata da una base, in genere un alcali forte come l'idrossido di potassio. Il termine " eth" in "Laureth" indica che è stato aggiunto ossido di etilene.
  • Solfonazione. L'alcol etossilato viene fatto reagire con il triossido di zolfo (SO3) per produrre un solfato.
  • Neutralizzazione. Il solfato viene neutralizzato con idrossido di sodio (NaOH) per produrre solfato di sodio.
  • Depurazione. Il prodotto risultante viene purificato attraverso la distillazione e la filtrazione per rimuovere eventuali materiali e sottoprodotti non reagiti.
  • Controllo di qualità. Il prodotto finale viene testato per garantire che soddisfi gli standard di qualità.

Non si deve confondere SLES (Sodium Laureth sulfate) con SLS  in quanto, benché entrambi siano analoghi ed abbiano in formula acido solforico e alcol laurilico, differiscono per proprietà chimiche. In SLES che è meno aggressivo di SLS, ma che è etossilato (trattato con ossido di etilene) non è infrequente che si trovino residui di ossido di etilene e 1,4-diossano, composti chimici ritenuti cancerogeni.

Quindi, la dizione "eth" si riferisce alla reazione di etossilazione con ossido di etilene dopo la quale, come ho scritto prima, potrebbero rimanere residui di ossido di etilene e 1,4-diossano, composti chimici ritenuti cancerogeni. Il grado di sicurezza dipende quindi dal grado di purezza del composto ottenuto. Non risulta che alcun produttore fornisca questo dato in etichetta, almeno alla data di questa recensione.

A questo punto occorre fare una premessa su tensioattivi sintetici che possono essere suddivisi in quattro gruppi:

  • Anionico (SLS, ALS, SLES), che solubilizza bene con i monostrati lipidici ma non con i doppi strati lipidici modello dei liposomi o test di citotossicità verso le cellule cutanee coltivate
  • Anfotero nonionico (CAPB), che solubilizza bene sia con mono- che con doppi strati.
  • Biotensioattivo (SAP), che penetra senza solubilizzazione i monostrati all'1% di massa secca, e probabilmente penetra nei doppi strati, aumentandone le dimensioni (senza solubilizzazione).

A cosa serve e dove si usa

Prodotto chimico intermedio, agente tensioattivo anionico, densificante e schiumogeno, con buona solvibilità, ampia compatibilità, forte resistenza all'acqua dura, alta biodegradazione e relativamente bassa irritazione alla pelle e agli occhi.

Dove viene usato: Cosmetica, nei detergenti liquidi, come shampoo per capelli e bagno, detergenti per piatti, dentifrici, bagnoschiuma e lavaggio delle mani, sapone ecc.. In cromatografia come reagente, ha ottime proprietà come solvente. Nell'industria della stampa e della tintura, del petrolio e del cuoio, tessile,, può essere utilizzato come  lubrificante, agente di tintura, pulitore, agente schiumogeno e agente sgrassante.

Cosmetica

Agente di pulizia. Ingrediente che pulisce pelle senza sfruttare le proprietà tensioattive che producono un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo. 

Agente schiumogeno. Ha la funzione di introdurre bolle di gas nell'acqua per un fattore meramente estetico, che non incide sul procedimento di pulizia, ma soddisfa unicamente l'aspetto commerciale del detergente aiutando però a spalmare il detergente. Questo aiuta nel successo commerciale di una formulazione di detergenti. Poiché il sebo ha un'azione inibente sulla bolla, nell'eventuale secondo shampoo viene prodotta più schiuma. In pratica crea molte piccole bolle d'aria o di altri gas all'interno di un piccolo volume di liquido, modificando la tensione superficiale del liquido.

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Sicurezza

Viene impiegato in saponi e shampoo delicati. Tuttavia può dare irritazione agli occhi se usato in quantità elevate. Poiché non è obbligatorio indicare la percentuale o la quantità dei prodotti chimici sulle etichette, è comunque difficile sapere quanto Sodium Laureth sulfate vi è nel prodotto. La letteratura scientifica che si è occupata di questo composto chimico da decenni ha concluso per un riconoscimento delle proprietà irritanti di Sodio lauriletere solfato. Poiché nel procedimento chimico di produzione non è infrequente che in questo composto chimico si trovino tracce di ossido di etilene (1) e 1,4-diossano, un etere ciclico sintetico tradizionalmente usato come stabilizzante (2), la IARC (International Agency for Research on Cancer ) avverte che l'ossido di etilene è cancerogeno per l'uomo (3) e 1,4-Diossano è potenzialmente cancerogeno per gli esseri umani  (4). Il vero problema è che nessun produttore dichiara in etichetta lo SLES come libero da questi due composti. Quindi non possiamo sapere se e quanto ossido di etilene e 1,4-diossano sono presenti nel prodotto che abbiamo acquistato. In più 1,4-diossano non si degrada facilmente è ritenuto quindi un inquinante delle acque che viene  rimosso con tecniche particolari (5).

Da quanto sopra emerge un quadro piuttosto negativo per SLES e il mio consiglio è di non acquistare, per prudenza, prodotti che contengono SLES a meno che non sia chiaramente indicata l'assenza di ossido di etilene e 1,4-diossano.

Occorre anche non confondere gli acronimi SLES (Sodium lauryl polyoxyethylene ether sulfate Sodium Laureth Sulfate) con SLS (Sodium lauryl sulfate), sempre tensioattivo ma molto meno aggressivo.

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Sodio lauriletere solfato sicurezza

Sodio lauriletere solfato studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Sodium lauryl ether sulfate Sodium Laureth Sulfate (SLES) 

AppearanceLiquid or clear transparent gel slightly yellow or white powder, fine.
Relative density1.05
Maximum viscosity100 MPa.s
Active matter content, %70±2
Unsulfated matter content, %3.0 max
Inorganic sulfate content, %2.0 max
pH value (1% aq.solution)7.0-9.5
Dioxane, ppm≤70
Sodium sulfate(%)≤1.5
PSA84.04000
LogP4.48150
Safety



  • Formula molecolare: C14H29NaO5S    
  • Peso molecolare: 332.431 g/mol
  • CAS: 15826-16-1
  • EC Number: 239-925-1
  • UNII 410Q7WN1BX
  • DSSTox Substance ID: DTXSID2029298    DTXSID70274019
  • MDL number  
  • PubChem Substance ID 
  • InChI=1S/C14H30O5S.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-18-13-14-19-20(15,16)17;/h2-14H2,1H3,(H,15,16,17);/q;+1/p-1  
  • InChl Key      ASEFUFIKYOCPIJ-UHFFFAOYSA-M
  • SMILES    CCCCCCCCCCCCOCCOS(=O)(=O)[O-].[Na+]
  • IUPAC   sodium;2-dodecoxyethyl sulfate
  • RTECS    KK7890000

Sinonimi

  • Sodium Alkyl Ether Sulfate
  • Sodium dodecylpoly(oxyethylene) sulfate
  • Sodium laureth-5 sulfate
  • Sodium laureth-8 sulfate
  • Sodium dodeceth-1 sulfate
  • Dodecyl sodium ethoxysulfate
  • Sodium lauryl oxyethyl sulfate
  • Sodium lauryl polyoxyethylene ether sulfate
  • Sodium 2-(lauryloxy)ethyl sulfate
  • Sodium 2-(dodecyloxy)ethyl sulfate
  • Ethanol, 2-(dodecyloxy)-, hydrogen sulfate, sodium salt
  • 2-(Dodecyloxy)ethyl sodium sulfate
  • Etoxon EPA
  • Sodium lauryl ethoxysulphate
  • Sodium lauryl sulfate ethoxylate
  • Sodium laureth-12 sulfate
  • PEG-5 Lauryl ether sulfate, sodium salt
  • PEG-7 Lauryl ether sulfate, sodium salt
  • PEG-8 Lauryl ether sulfate, sodium salt
  • PEG-12 Lauryl ether sulfate, sodium salt
  • Sodium polyethylene glycol (7) lauryl ether sulfate
  • Sodium polyethylene glycol 600 lauryl ether sulfate
  • Polyoxyethylene (5) lauryl ether sulfate, sodium salt
  • Polyoxyethylene (7) lauryl ether sulfate, sodium salt
  • Polyoxyethylene (8) lauryl ether sulfate, sodium salt
  • Polyoxyethylene (12) lauryl ether sulfate, sodium salt
  • Polyethylene glycol (5) lauryl ether sulfate, sodium salt
  • Polyethylene glycol 400 lauryl ether sulfate, sodium salt
  • Polyethylene glycol 600 lauryl ether sulfate, sodium salt
  • Dodecanol, ethoxylated, monoether with sulfuric acid, sodium salt
  • Sodium laureth-3 sulfate
  • Sodium laurylpoly(oxyethylene) sulfate
  • Sodium polyoxyethylene (8) sulfate
  • alpha-Sulfo-omega-(dodecyloxy)poly(oxy-1,2-ethanediyl) sodium salt
  • Poly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-sulfo-omega-(dodecyloxy)-, sodium salt
  • Glycols, polyethylene, mono(hydrogen sulfate), dodecyl ether, sodium salt
  • Sodium polyoxyethylene (5) lauryl ether sulfate
  • Sodium polyoxyethylene (7) lauryl ether sulfate
  • Sodium polyoxyethylene (12) lauryl ether sulfate
  • Sodium polyethylene glycol (5) lauryl ether sulfate
  • 2-(Dodecyloxy)ethanol hydrogen sulfate sodium salt
  • Laureth-8 carboxylic acid, sodium salt
  • Polyethylene glycol sulfate monododecyl ether sodium salt
  • Sodium polyethylene glycol 400 sulfate
  • Polyethylene glycol (7) lauryl ether sulfate, sodium salt
  • Sodium (lauryloxypolyethoxy)ethyl sulfate
  • Sodium poly(oxyethylene) lauryl ether sulfate
  • 15826-16-1
  • Standapol ES 2
  • Sodium 2-(dodecyloxy)ethyl sulphate
  • Sodium laureth-7 sulfate

 Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Vleugels LF, Pollet J, Tuinier R. Polycation-sodium lauryl ether sulfate-type surfactant complexes: influence of ethylene oxide length. J Phys Chem B. 2015 May 21;119(20):6338-47. doi: 10.1021/acs.jpcb.5b02043.

(2) Black RE, Hurley FJ, Havery DC. Occurrence of 1,4-dioxane in cosmetic raw materials and finished cosmetic products. J AOAC Int. 2001 May-Jun;84(3):666-70.

(3) Ethylene oxide. IARC Monogr Eval Carcinog Risks Hum. 1994;60:73-159. 

(4) 1,4-Dioxane. IARC Monogr Eval Carcinog Risks Hum. 1999;71 Pt 2(PT 2):589-602.

Wilbur S, Jones D, Risher JF, Crawford J, Tencza B, Llados F, Diamond GL, Citra M, Osier MR, Lockwood LO. Toxicological Profile for 1,4-Dioxane. Atlanta (GA): Agency for Toxic Substances and Disease Registry (US); 2012 Apr.

(5) Scaratti G, De Noni Júnior A, José HJ, de Fatima Peralta Muniz Moreira R. 1,4-Dioxane removal from water and membrane fouling elimination using CuO-coated ceramic membrane coupled with ozone. Environ Sci Pollut Res Int. 2020 Jun;27(18):22144-22154. doi: 10.1007/s11356-019-07497-6.

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