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Elaidic acid
"Descrizione"
by A_Partyns (8414 pt)
2019-Oct-12 21:29

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Cos'è l' Acido elaidinico o elaidico

L'acido elaidinico o elaidico (C18:1 trans 9) è un acido grasso monoinsaturo che contiene 18 catene di carbonio in una configurazione trans, ed è un isomero strutturale di acido oleico quindi con una struttura uguale a quella dell'acido oleico, ma purtroppo con la differenza importante di essere un acido grasso trans.

Dove si trova

Lo si trova nella margarina e nei cibi fritti.

339 alimenti tedeschi di sei categorie (grassi semisolidi, prodotti a base di patate fritte, prodotti da forno, pasticcerie, prodotti solubili e burro) sono stati analizzati utilizzando due metodi GC.Nei campioni contenenti grasso di ruminanti (burro e varie confetterie), l'acido vaccenico (t11-C18: 1, t11) predominava, mentre negli alimenti contenenti grassi industrialmente idrogenati, l'acido elaidico (trans-9, t9-) e t10-C18: 1 erano i principali isomeri trans (1).

Gli acidi grassi trans (TFA) sono fattori di rischio per i disturbi cardiovascolari e sono stati segnalati in precedenza gli effetti promuoventi il cancro dei TFA. Il presente studio ha esaminato gli effetti e la segnalazione di acido elaidico (EA), un TFA, nelle cellule del carcinoma del colon-retto (CRC). È stato riscontrato che l'assunzione orale di EA aumenta la metastasi delle cellule CRC umane HT29. I risultati hanno indicato che, nella membrana plasmatica, l'EA è stata integrata in zattere di colesterolo, che contengono recettori del fattore di crescita epidermico (EGFR). EA ha aumentato nanog e c-myc e ridotto PGC-1A attraverso la segnalazione EGFR associata a raft lipidico nelle cellule HT29. L'esaurimento del colesterolo mediante trattamento con metil-β-ciclodestrina ha abrogato la staminalità indotta da EA e la fosforilazione ossidativa. Il trattamento con Simvastatina ha anche abrogato la crescita tumorale potenziata da EA. Questi risultati indicano che EA aumenta le cellule stemness attivando EGFR in zattere lipidiche (2).

L'assunzione di acidi grassi trans (TFA), che vengono consumati mangiando alimenti a base di oli vegetali parzialmente idrogenati, è associata a un più alto rischio di malattie cardiovascolari. Questa relazione può essere spiegata da molti fattori, tra cui l'effetto negativo del TFA sulla funzione endoteliale e la ridotta biodisponibilità dell'ossido nitrico (NO). Questo studio ha studiato gli effetti di tre diversi TFA (2 isomeri comuni di C18 trovati in olio vegetale parzialmente idrogenato e un isomero C18 trovato da prodotti derivati ​​da ruminanti e carne) sull'attivazione dell'NF-κB endoteliale e sulla produzione.  dell'ossido nitrico (NO). Le cellule endoteliali umane sono state trattate con concentrazioni crescenti dei seguenti acidi :  Elaidic (trans-C18: 1 (9 trans)), Linoelaidic (trans-C18: 2 (9 trans, 12 trans)) e Transvaccenic  (trans-C18: 1 (11 trans) ) per 3 h. Sia Elaidic acid che Linoelaidic acid erano associati ad un'aumentata attivazione di NF-KB come misurata dai livelli di IL-6 e dalla fosforilazione di IκBα, e dalla compromissione della segnalazione di insulina endoteliale e della produzione di NO, mentre Transvaccenic acid non era associato a queste risposte. E' stata anche misurata la produzione di superossido, che è stato ipotizzato necessario nell'attivazione degli acidi grassi NF-KB. Sia Elaidic acid che Linoelaidic acid erano associati ad una maggiore produzione di superossido, mentre Transvaccenic acid (che non ha indotto reazioni infiammatorie) non ha aumentato la produzione di superossido. E' stata osservata l'attivazione differenziale della produzione di superossido endoteliale, l'attivazione di NF-κB e la riduzione della produzione di NO da parte di diversi isomeri di C18, suggerendo che l'ubicazione e il numero di doppi legami trans influenzano l'attivazione dell'NF-κB endoteliale (3).

SFONDO: Le scelte nutrizionali, che includono la fonte di acidi grassi alimentari (FA), hanno un importante impatto significativo sulla malattia coronarica (CAD). Sono state determinate in questo studio, su pazienti con CAD, le relazioni tra acidi grassi trans (Trans FA) e diversi parametri associati CAD come parametri di stress infiammatorio e ossidativo oltre al punteggio Gensini come indice di gravità vascolare. METODI: I profili di acidi grassi sono stati stabiliti mediante gascromatografia da 111 pazienti CAD rispetto ad un gruppo di controllo di 120 pazienti di pari età. Sono stati studiati biomarcatori di perossidazione lipidica, stress ossidativo, parametri infiammatori e punteggio di Gensini. RISULTATI: Lo studio ha mostrato una significativa diminuzione dei livelli dei parametri antiossidanti come la glutatione perossidasi (GPx) e le attività di superossido dismutasi (SOD), lo stato di antiossidazione del plasma (FRAP) e i gruppi tiol (SH) nei pazienti CAD. D'altra parte, l'attività catalasi, i dieni coniugati e la malondialdeide sono aumentati. Anche il trans FA plasmatico ed eritrocitario è aumentato nei pazienti con CAD rispetto ai controlli. Inoltre, sono state osservate associazioni divergenti di questi accumuli di trans-FA con colesterolo lipoproteico a bassa densità / colesterolo ad alta densità-colesterolo (LDL-C / HDL-C), Apolipoproteina B (ApoB), parametri di perossidazione lipidica, alta sensibilità C Proteina reattiva (hs-CRP), Interleuchina 6 (IL-6), fattore di necrosi tumorale alfa (TNF-α) e punteggio di Gensini. In particolare, acido elaidico (C18: 1 trans 9), trans C18: 2 isomeri e trans 11 acido eicosanoico sono correlati a questi parametri. I trans FA sono anche associati allo stress ossidativo, confermato da una correlazione positiva tra C20: 1 trans 11 e GPx negli eritrociti. CONCLUSIONI: L'alto livello di trans FA era altamente associato all'induzione di infiammazione, stress ossidativo e lipoperossidazione che sembrano essere basati sulla gravità vascolare e potrebbero essere di interesse per valutare lo stadio e la progressione dell'aterosclerosi. La misurazione di questi trans FA sarebbe di grande valore per lo screening dei disturbi del metabolismo lipidico nei pazienti con CAD (4).

Linear Formula: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Formula molecolare : C18H34O2

Peso molecolare : 282.468 g/mol

CAS : 112-79-8

Sinonimi :

  • Elaidic acid
  • 9-octadecenoic acid
  • EINECS 204-006-6
  • UNII-4837010H8C
  • elaidate

Bibliografia____________________

(1) Trans fatty acid isomers and the trans-9/trans−11 index in fat containing foods. 

Kuhnt K, Baehr M, Rohrer C, Jahreis G.

Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011;113:1281–1292.

(2) Pro-metastatic signaling of the trans fatty acid elaidic acid is associated with lipid rafts.

Kishi S, Fujiwara-Tani R, Luo Y, Kawahara I, Goto K, Fujii K, Ohmori H, Nakashima C, Sasaki T, Kuniyasu H.

Oncol Lett. 2018 Apr;15(4):4423-4426. doi: 10.3892/ol.2018.7817. Epub 2018 Jan 17 

(3) Trans fatty acids induce vascular inflammation and reduce vascular nitric oxide production in endothelial cells.

Iwata NG, Pham M, Rizzo NO, Cheng AM, Maloney E, Kim F.

PLoS One. 2011;6(12):e29600. doi: 10.1371/journal.pone.0029600. Epub 2011 Dec 28.

(4) Correlation of trans fatty acids with the severity of coronary artery disease lesions.

Hadj Ahmed S, Kharroubi W, Kaoubaa N, Zarrouk A, Batbout F, Gamra H, Najjar MF, Lizard G, Hininger-Favier I, Hammami M.

Lipids Health Dis. 2018 Mar 15;17(1):52. doi: 10.1186/s12944-018-0699-3

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