Carvone: proprietà, usi, pro, contro, sicurezza

Il Carvone è un monoterpene chetonico naturale con formula C₁₀H₁₄O e peso molecolare di circa 150,22 g/mol; è interessante perché esiste in due enantiomeri con profilo olfattivo diverso: il (R)-(-)-carvone è associato soprattutto all’aroma di menta verde (Mentha spicata), mentre il (S)-(+)-carvone è tipico di carvi (Carum carvi) e aneto (Anethum graveolens). Per questo motivo il Carvone trova impiego soprattutto come sostanza aromatica e odorosa in alimenti, oral care, profumeria e cosmetica.

Descrizione

Si tratta di una materia prima di interesse sia alimentare sia cosmetico, a differenza di molti ingredienti usati esclusivamente nella personal care; dal punto di vista chimico appartiene ai terpenoidi ossigenati ed è una molecola relativamente piccola, volatile e lipofila, capace di conferire note aromatiche che possono variare dal minty fresco al caraway/spicy a seconda della configurazione stereochimica; questa differenza tra enantiomeri è uno dei casi classici in cui una stessa formula molecolare genera una percezione sensoriale molto diversa.

Nella pratica industriale il Carvone non è importante per un ruolo nutrizionale, ma per la sua funzione di aromatizzante, componente di fragranza e, in alcuni casi, correttore sensoriale in prodotti per l’igiene orale;  inoltre è rilevante perché oggi, in ambito cosmetico europeo, rientra tra le sostanze da considerare con attenzione sul piano della sensibilizzazione cutanea e della dichiarazione in etichetta.

Processo di produzione

Il Carvone può essere ottenuto da fonti naturali oppure per sintesi. La via naturale parte generalmente da oli essenziali ricchi di Carvone, in particolare da menta verde, semi di carvi e semi di aneto, mediante estrazione/distillazione dell’olio essenziale seguita da purificazione e, quando necessario, frazionamento per arricchire l’isomero desiderato. Le materie prime di partenza sono quindi le parti vegetali aromatiche o i semi da cui si ricavano gli oli essenziali contenenti il composto.

Sul piano industriale il Carvone può essere ottenuto anche per trasformazione chimica o biotecnologica di altri terpeni, in particolare del limonene, che rappresenta uno degli intermedi più citati nella filiera di sintesi. Questo aspetto è importante perché il mercato può distinguere tra Carvone isolato da fonti naturali e Carvone ottenuto per conversione/sintesi, con differenze che riguardano origine della materia prima, purezza enantiomerica e posizionamento commerciale.

Principali composti presenti

Nel caso della sostanza pura, il composto di riferimento è il Carvone stesso. Tuttavia, dal punto di vista tecnico, è corretto ricordare che possono esistere tre riferimenti commerciali/regolatori: il racemo e i due enantiomeri separati. In pratica, quando il Carvone deriva da un olio essenziale naturale, nel materiale di partenza si trovano spesso anche altri terpeni rappresentativi come limonene, dihydrocarvone e, nel caso dell’olio di menta verde, anche composti come 1,8-cineolo o piccole quote di altri monoterpeni. Per questo è importante distinguere tra molecola pura e olio essenziale sorgente.

Dati di identificazione e specifiche

Proprietà chimico-fisiche (indicative)

Questi valori sono indicativi e possono mostrare leggere variazioni in funzione del grado commerciale, della purezza e dell’enantiomero considerato.

Alimentazione

Nel settore alimentare il Carvone è usato soprattutto come sostanza aromatizzante. Il suo impiego è ben noto in prodotti dal profilo menta, carvi, aneto: caramelle, chewing gum, confetteria, salse dolci e altre preparazioni dove si desidera una nota fresca o speziata caratteristica. La documentazione FEMA lo riporta come sostanza flavour con FEMA n. 2249, JECFA n. 380 e riferimento normativo 21 CFR 182.60, con livelli d’uso riportati in varie categorie alimentari.

Dal punto di vista tecnico non apporta un contributo nutrizionale significativo: il suo valore è quasi interamente sensoriale. In pratica viene impiegato a dosaggi bassi per modulare il profilo aromatico del prodotto e per rafforzare note minty o speziate senza dover necessariamente usare grandi quantità di olio essenziale completo.

Cosmetica

In cosmetica e nei prodotti di oral care, il Carvone è usato soprattutto come ingrediente di fragranza/aroma. È particolarmente rilevante in dentifrici, collutori, prodotti per l’alito, profumazioni minty e alcune composizioni aromatiche per hair care e personal care. L’esposizione orale complessiva, secondo il parere EFSA disponibile, deriva in misura importante proprio da personal care products e flavourings.

Sul piano regolatorio europeo, il Carvone è stato incluso tra gli allergeni di fragranza dell’Allegato III del regolamento cosmetico UE. La sua presenza deve essere dichiarata nell’elenco ingredienti quando supera 0,001% nei prodotti leave-on e 0,01% nei prodotti rinse-off. Inoltre, il periodo transitorio previsto dal Regolamento (UE) 2023/1545 consente l’immissione sul mercato di prodotti non ancora adeguati fino al 31 luglio 2026 e la loro messa a disposizione sul mercato fino al 31 luglio 2028.

INGREDIENTI o sostanze identificate: 2-methyl-5-(prop- 1-en-2-yl)cyclohex- 2-en-1-one;(5R)- 2-Methyl-5-prop- 1-en-2-ylcyclohex- 2-en-1-one;(5S)- 2-Methyl-5-prop- 1-en-2-ylcyclohex- 2-en-1-one

Funzioni INCI

Fragranza. Ha un ruolo importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico. 

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Agente aromatizzante. Lo scopo di questo ingrediente è modificare la soluzione per conferire un certo aroma. Gli estratti di aromi naturali hanno un costo piuttosto elevato quindi le industrie cosmetiche e farmaceutiche ricorrono a sostanze sintetizzate che abbiano caratteristiche sensoriali  per lo più simili agli aromi naturali o naturalmente equivalenti. Questo ingrediente è isolato attraverso processi chimici o è sintetizzato da sostanze chimiche. E' anche chiamato Aroma.

Pro

• È una sostanza aromatizzante molto efficace, con impatto sensoriale elevato anche a basse dosi. 
• La presenza di due enantiomeri con odori diversi offre una buona flessibilità formulativa tra note minty e speziate/caraway. 
• Può essere ottenuto sia da fonti naturali sia per sintesi, con diverse opzioni di approvvigionamento industriale. 
• È utilizzato in alimenti, oral care e cosmetica, quindi ha una versatilità applicativa superiore a molte sole fragranze cosmetiche. 
• In ambito tecnico è stato studiato anche per impieghi ulteriori, ad esempio come composto bioattivo o come soppressore della germogliazione in patata, segno di una molecola con interesse applicativo ampio. 

Contro

• Non ha un ruolo nutrizionale rilevante: il suo uso è quasi esclusivamente sensoriale/funzionale. 
• In cosmetica è oggi da considerare anche come allergene di fragranza con obblighi di etichettatura oltre soglia. 
• La presenza di isomeri diversi richiede attenzione, perché origine, odore e talvolta impiego commerciale cambiano in funzione della forma ottica. 
• Nei soggetti sensibilizzati può causare problemi di contatto o di mucosa orale, soprattutto in prodotti come dentifrici e altri preparati mint-flavoured. 
• Come molte sostanze odorose concentrate, richiede una gestione accurata della purezza, del dosaggio e della documentazione del fornitore. 

Sicurezza, normativa e ambiente

Dal punto di vista della sicurezza, il Carvone non va valutato solo come molecola “aromatica piacevole”, ma anche come sostanza che può avere rilevanza allergologica. La letteratura e i documenti SCCS riportano casi di sensibilizzazione da contatto, inclusi casi collegati a prodotti aromatizzati alla menta e a dentifrici. In particolare, esistono segnalazioni cliniche di cheilite e lesioni orali/periorali in soggetti sensibilizzati esposti a Carvone in prodotti per l’igiene orale.

Sul piano normativo cosmetico, il punto più importante oggi è la sua presenza nell’Allegato III del regolamento europeo come allergene di fragranza da indicare specificamente in etichetta sopra soglia. Questo non significa che il Carvone sia vietato, ma che la sua presenza deve essere resa trasparente per proteggere i consumatori sensibilizzati. Alla data attuale, 28 aprile 2026, il settore è ancora nel periodo transitorio che precede la prima scadenza del 31 luglio 2026 per i nuovi prodotti immessi sul mercato.

Dal punto di vista ambientale e tecnico-produttivo, la valutazione dipende molto dall’origine del Carvone, dal processo usato per ottenerlo e dalla matrice finale in cui viene impiegato. Il composto è di origine naturale in molte filiere, ma ciò non elimina automaticamente la necessità di controlli su purezza, stabilità, impurezze e profilo tossicologico del prodotto finito.

Conclusione

Carvone è una sostanza di notevole interesse tecnico perché unisce chimica semplice, forte impatto sensoriale e pluralità di applicazioni. Il suo valore principale emerge nel settore alimentare, orale e cosmetico, dove funziona soprattutto come aroma e componente di fragranza. La particolarità più importante è la presenza di due enantiomeri con odore diverso, aspetto che influenza in modo diretto approvvigionamento, impiego e percezione del prodotto finale.

Dal punto di vista pratico, oggi il tema centrale non è tanto la funzionalità aromatica — ben consolidata — quanto la corretta gestione di origine, purezza, forma stereochimica e soprattutto obblighi regolatori cosmetici legati all’etichettatura come allergene di fragranza. In una relazione tecnica, questi sono i punti che meritano più attenzione.

Bibliografia__________________________________________________________________________

Bouyahya A, Mechchate H, Benali T, Ghchime R, Charfi S, Balahbib A, Burkov P, Shariati MA, Lorenzo JM, Omari NE. Health Benefits and Pharmacological Properties of Carvone. Biomolecules. 2021 Dec 1;11(12):1803. doi: 10.3390/biom11121803. 

Abstract. Carvone is a monoterpene ketone contained in the essential oils of several aromatic and medicinal plants of the Lamiaceae and Asteraceae families. From aromatic plants, this monoterpene is secreted at different concentrations depending on the species, the parts used, and the extraction methods. Currently, pharmacological investigations showed that carvone exhibits multiple pharmacological properties such as antibacterial, antifungal, antiparasitic, antineuraminidase, antioxidant, anti-inflammatory, and anticancer activities. These studies were carried out in vitro and in vivo and involved a great deal of knowledge on the mechanisms of action. Indeed, the antimicrobial effects are related to the action of carvone on the cell membrane and to ultrastructural changes, while the anti-inflammatory, antidiabetic, and anticancer effects involve the action on cellular and molecular targets such as inducing of apoptosis, autophagy, and senescence. With its multiple mechanisms, carvone can be considered as natural compounds to develop therapeutic drugs. However, other investigations regarding its precise mechanisms of action as well as its acute and chronic toxicities are needed to validate its applications. Therefore, this review discusses the principal studies investigating the pharmacological properties of carvone, and the mechanism of action underlying some of these properties. Moreover, further investigations of major pharmacodynamic and pharmacokinetic studies were also suggested.

Krajewska A, Azeez G, Ebadollahi A, Kalemba D, Synowiec A. Carvone-Rich Essential Oils and Their Agrobiological Interactions: A Review. Molecules. 2026 Feb 7;31(4):579. doi: 10.3390/molecules31040579.

Abstract. Carvone-rich essential oils (EOs), and carvone specifically, exhibit a broad spectrum of protective effects against major agricultural threats. They display strong antifungal and moderate antibacterial effects, effectively inhibiting numerous phytopathogenic fungi. EOs exhibit significant insecticidal, acaricidal, and repellent activity against various insects and mites, and some EOs are highly effective against agricultural nematodes, suppressing mobility and egg hatching. Crucially, the EOs demonstrate a strong capacity to suppress the germination and initial growth of different weed species, highlighting their viability as natural herbicides. This review analyzes the chemical composition, biological effects, and potential agricultural applications of carvone and carvone-rich essential oils, primarily sourced from Mentha spicata (Lamiaceae), Carum carvi (Apiaceae), and Anethum graveolens (Apiaceae). The biological activity of these EOs is significantly influenced by their specific composition, which varies among plant species and chemotypes. While EOs' inherent volatility limits direct field application, this challenge is being successfully addressed by innovative formulation technologies, such as nanoemulsification and encapsulation, which enhance stability, bioavailability, and targeted delivery. In conclusion, carvone-rich EOs offer effective, environmentally low-risk agents for the integrated management of pathogens, pests, and weeds in sustainable agriculture. They help reduce reliance on synthetic chemicals and minimize the potential for resistance development.

Kanekar S, Fathima F, Rekha PD. Carvone - a quorum sensing inhibitor blocks biofilm formation in Chromobacterium violaceum. Nat Prod Res. 2022 Sep;36(17):4546-4551. doi: 10.1080/14786419.2021.1993214. 

Abstract. Carvone is a natural monoterpenoid and in this study it was tested for its role in attenuating quorum sensing (QS) controlled biofilm formation in Chromobacterium violaceum. It showed significant QS inhibition in terms of reduction in violacein at a concentration range of 60 to 70 µg/mL against C. violaceum ATCC 12472. At the same concentration, carvone also inhibited biofilm formation by more than 80%. The biofilm morphology of C. violaceum is unique with a well organised pattern of cell arrangement in a tight matrix. The same was evident in Scanning electron microscopy, however, carvone treatment not only showed reduction in biofilm density but also disruption of biofilm matrix. Interruption of biofilm formation was attributed to reduction in the exopolysaccharide production and swarming motility. Molecular investigations (RT-PCR) showed that the important genes involved in biofilm regulation such as pilS, pilR, pilB and pilT were downregulated significantly in the treatment groups.

Abbas MM, Kandil Yİ, Abbas MA. R-(-)-carvone Attenuated Doxorubicin Induced Cardiotoxicity In Vivo and Potentiated Its Anticancer Toxicity In Vitro. Balkan Med J. 2020 Feb 28;37(2):98-103. doi: 10.4274/balkanmedj.galenos.2019.2019.7.117.

Abstract. Background: Doxorubicin is one of the most potent broad-spectrum antitumor and chemotherapeutic agents. However, it produces cardiotoxicity. Aims: To investigate whether R-(-)-carvone exerts a cardioprotective effect against doxorubicin toxicity in vivo and in vitro. Study design: Cell culture and animal experiment. Methods: The synergistic effect of R-(-)-carvone with doxorubicin was evaluated in the MCF 7 cancer cell line while its protective effect against doxorubicin toxicity was evaluated in the normal heart cell line (H9C2) and in vivo. Furthermore, the mechanism of its cardioprotective effect was studied. Results: R-(-)-carvone exerted cytotoxic action on the MCF 7 cancer cell line with an IC50 value of 14.22 μM and potentiated the cytotoxic action of doxorubicin, while it decreased the toxicity of doxorubicin on a normal heart cell line. In BALB/c mice, R-(-)-carvone protected the heart from the toxic action of doxorubicin, as was evident by biochemical and histological studies. The protective effect of R-(-)-carvone on the H9C2 heart cell line and on heart in vivo was due to an increase in catalase activity. Conclusion: R-(-)-carvone has synergistic anticancer action with doxorubicin on the MCF 7 cell line while decreasing its cardiotoxicity.

Kroona L, Ahlgren C, Dahlin J, Isaksson M, Bruze M. Use test with l-carvone in toothpaste on sensitized individuals. Contact Dermatitis. 2023 Jun;88(6):463-471. doi: 10.1111/cod.14302. Epub 2023 Mar 16. PMID: 36929649.