Ajuga reptans estratto (Ajuga reptans)

Descrizione
L’estratto di Ajuga reptans è ottenuto dalla pianta erbacea perenne Ajuga reptans (famiglia Lamiaceae), nota per il contenuto di composti fenolici, iridoidi e flavonoidi. L’estratto rappresenta una forma concentrata e stabile, idonea all’impiego in integratori alimentari, cosmetici e preparazioni tecniche. Grazie al profilo fitochimico, è utilizzato principalmente come ingrediente funzionale in formulazioni orientate al benessere e alla protezione della pelle. 

Identificazione botanica

Descrizione dell’estratto

Principali sostanze contenute

Valori nutrizionali indicativi per 100 g di estratto

Valori medi stimati; l’estratto non è utilizzato come alimento ma come ingrediente funzionale. Le quantità d’uso sono generalmente dell’ordine di decine o centinaia di milligrammi.

Nota sul profilo nutrizionale

Dal punto di vista nutrizionale, l’estratto di Ajuga reptans non è destinato a un apporto energetico o nutrizionale significativo.
L’interesse è funzionale, legato alla concentrazione di composti bioattivi (iridoidi, flavonoidi e tannini) rispetto alla pianta fresca.

Applicazioni mediche (tradizionali e di interesse scientifico)

Nota: gli impieghi medici sono da intendersi tradizionali o sperimentali e non sostitutivi di terapie farmacologiche.

Applicazioni cosmetiche

Principali funzioni INCI:

• Skin conditioning

• Soothing

• Astringent

• Protecting

Applicazioni industriali

Sicurezza e considerazioni d’uso

Nome INCI / Nome tecnico:

• INCI: Ajuga Reptans Extract

• Nome tecnico: Ajuga reptans estratto; Ajuga reptans estratto secco

Numero CAS:
90082-42-1
(Numero associato agli estratti vegetali di Ajuga reptans)

Numero EC:
290-256-5

Scomposizione del nome e funzione dei componenti

• Ajuga: genere botanico della pianta di origine

• reptans: specie botanica, identifica la pianta strisciante da cui si ottiene l’estratto

• Estratto: forma concentrata ottenuta mediante rimozione del solvente, che garantisce maggiore stabilità, standardizzazione e facilità di dosaggio

I principali componenti fitochimici contribuiscono alle proprietà antiossidanti, protettive e funzionali dell’estratto.

Descrizione del processo di produzione e nome delle materie utilizzate
Il processo produttivo prevede:

• Raccolta e selezione delle parti aeree di Ajuga reptans

• Essiccazione controllata per preservare i composti attivi

• Estrazione mediante solventi idonei (acqua, etanolo o miscele idroalcoliche)

• Filtrazione e concentrazione dell’estratto

• Essiccazione finale (spray drying o sottovuoto) per ottenere la forma secca

Materie prime principali:

• Ajuga reptans (pianta essiccata)

• Solventi di estrazione (acqua, etanolo)

• Eventuali supporti tecnologici per l’essiccazione

Aspetto, colore, odore e solubilità

• Aspetto: polvere fine

• Colore: marrone chiaro – marrone scuro

• Odore: caratteristico, vegetale

• Solubilità: parzialmente solubile in acqua; solubile in miscele idroalcoliche

Impatto ambientale
L’estratto di Ajuga reptans è considerato a basso impatto ambientale, in quanto derivato da materia prima vegetale rinnovabile. Se ottenuto secondo pratiche agricole e di raccolta sostenibili, presenta un profilo ambientale favorevole. Non è classificato come pericoloso per l’ambiente; tuttavia, è essenziale che i processi di estrazione e smaltimento dei residui rispettino le normative ambientali e le buone pratiche di produzione.

Studi

Ajuga reptans è studiata in campo medico da una quindicina di anni, per lo più su cavie e le pubblicazioni scientifiche non sono numerose.

Si parte dal 1992 con uno studio italiano che ne riscontra caratteristiche vasocostrittrici (1), poi uno studio del 1996 che scopre quattro antociani (famiglia flavonoidi) nei fiori (2) confermato da un successivo lavoro degli stessi autori nel 2001 (3), poi uno studio del 2004 che scopre l'efficacia della Ajuga contro gli insetti tipo zanzare (4) e un altra pubblicazione del 2009 sulla scoperta di nuovi steroidi dalla piantina (5). Per chi volesse approfondire, suggerisco questi due studi recenti (6).

Bibliografia__________________________________________________________________________

(1) Breschi, M. C., Martinotti, E., Catalano, S., Flamini, G., Morelli, I., & Pagni, A. M. (1992). Vasoconstrictor activity of 8-O-acetylharpagide from Ajuga reptans. Journal of natural products, 55(8), 1145-1148.

Abstract. The traditional therapeutic indications for the use of Ajuga reptans (Labiatae) have been investigated. The H20-soluble part of a crude and partially purified MeOH extract and two isolated iridoids (8-Q-acetylharpagide and harpagide), were tested for a biological activity on isolated smooth muscle preparations from guinea pig.

 (2) Terahara N, Callebaut A, Ohba R, Nagata T, Ohnishi-Kameyama M, Suzuki M. Triacylated anthocyanins from Ajuga reptans flowers and cell cultures. Phytochemistry. 1996 May;42(1):199-203. doi: 10.1016/0031-9422(95)00838-1. 

Abstract. Four anthocyanins were isolated from Ajuga reptans flowers and one from the cell cultures. By FAB mass spectrometry measurements, the structures of these pigments were determined as delphinidin and cyanidin glucosides acylated with two cinnamic acids, while three of them were also malonylated. A delphinidin-based pigment in the crude extract from cell cultures was identical to the major flower pigment as shown by HPLC co-chromatography. Moreover, by application of 1H and 13C NMR consisting of DQF-COSY, NOESY, ROESY, 2D-HOHAHA, HSQC and HMBC methods, the structures of two new anthocyanins were identified as delphinidin and cyanidin 3-O-(2-O-(6-O-(E)-p-coumaryl-beta-D-glucopyranosyl)-(6-O-(E)-p- coumaryl)-beta-D-glucopyranosyl)-5-O-(6-O-malonyl-beta-D-glucopyranoside ). The deacylated anthocyanins were confirmed as delphinidin and cyanidin 3-sophoroside-5-glucosides.

(3) Terahara N, Callebaut A, Ohba R, Nagata T, Ohnishi-Kameyama M, Suzuki M. Acylated anthocyanidin 3-sophoroside-5-glucosides from Ajuga reptans flowers and the corresponding cell cultures. Phytochemistry. 2001 Oct;58(3):493-500. doi: 10.1016/s0031-9422(01)00172-8. 

Abstract. Four anthocyanins from Ajuga reptans flowers and its cell cultures were isolated, and a fifth was also characterized by HPLC-mass spectrometry. By means of chemical and spectroscopic analyses, their structures were identified as delphinidin 3-(p-coumaroyl-feruloyl)sophoroside-5-malonylglucoside, delphinidin 3-(diferuloyl)sophoroside-5-malonylglucoside, and cyanidin 3-(di-p-coumaroyl)sophoroside-5-glucoside, respectively. The other two were tentatively identified as delphinidin 3-(diferuloyl)sophoroside-5-glucoside and cyanidin 3-(feruloyl-p-coumaroyl)sophoroside-5-malonylglucoside. In neutral aqueous solution, the crude extract from A. reptans flower cell cultures and the major anthocyanin cyanidin 3-(di-p-coumaroyl)sophoroside-5-malonylglucoside were more stable than cyanidin 3-glucoside, and also prevented more efficiently peroxidation than did the latter. A. reptans flower cell culture anthocyanins may have a potential as natural colorants for food utilities or other purposes.

(4) Fekete G, Polgár lL, Báthori M, Col J, Darvas B. Per os efficacy of Ajuga extracts against sucking insects. Pest Manag Sci. 2004 Nov;60(11):1099-104. doi: 10.1002/ps.928. PMID: 15532684.

(5) Ványolós A, Simon A, Tóth G, Polgár L, Kele Z, Ilku A, Mátyus P, Báthori M. C-29 ecdysteroids from Ajuga reptans var. reptans. J Nat Prod. 2009 May 22;72(5):929-32. doi: 10.1021/np800708g. 

Abstract. Investigation of the ecdysteroid constituents of the herb Ajuga reptans var. reptans resulted in the isolation of three new ecdysteroids, named reptanslactone A (2), reptanslactone B (3), and sendreisterone (5), and the known 24-dehydroprecyasterone (1) and breviflorasterone (4). The structures of compounds 1-5 were determined by spectroscopic methods including one- and two-dimensional NMR measurements.

(6) Fujimoto Y, Maeda I, Ohyama K, Hikiba J, Kataoka H. Biosynthesis of 20-hydroxyecdysone in plants: 3β-hydroxy-5β-cholestan-6-one as an intermediate immediately after cholesterol in Ajuga hairy roots. Phytochemistry. 2015 Mar;111:59-64. doi: 10.1016/j.phytochem.2014.12.019. Epub 2015 Jan 12. PMID: 25593010.

Findling S, Zanger K, Krueger S, Lohaus G. Subcellular distribution of raffinose oligosaccharides and other metabolites in summer and winter leaves of Ajuga reptans (Lamiaceae). Planta. 2015 Jan;241(1):229-41. doi: 10.1007/s00425-014-2183-2. 

Abstract. In Ajuga reptans, raffinose oligosaccharides accumulated during winter. Stachyose, verbascose, and higher RFO oligomers were exclusively found in the vacuole whereas one-fourth of raffinose was localized in the stroma. The evergreen labiate Ajuga reptans L. can grow at low temperature. The carbohydrate metabolism changes during the cold phase, e.g., raffinose family oligosaccharides (RFOs) accumulate. Additionally, A. reptans translocates RFOs in the phloem. In the present study, subcellular concentrations of metabolites were studied in summer and winter leaves of A. reptans to gain further insight into regulatory instances involved in the cold acclimation process and into the function of RFOs. Subcellular metabolite concentrations were determined by non-aqueous fractionation. Volumes of the subcellular compartments of summer and winter leaves were analyzed by morphometric measurements. The metabolite content varied strongly between summer and winter leaves. Soluble metabolites increased up to tenfold during winter whereas the starch content was decreased. In winter leaves, the subcellular distribution showed a shift of carbohydrates from cytoplasm to vacuole and chloroplast. Despite this, the metabolite concentration was higher in all compartments in winter leaves compared to summer leaves because of the much higher total metabolite content in winter leaves. The different oligosaccharides did show different compartmentations. Stachyose, verbascose, and higher RFO oligomers were almost exclusively found in the vacuole whereas one-fourth of raffinose was localized in the stroma. Apparently, the subcellular distribution of the RFOs differs because they fulfill different functions in plant metabolism during winter. Raffinose might function in protecting chloroplast membranes during freezing, whereas higher RFO oligomers may exert protective effects on vacuolar membranes. In addition, the high content of RFOs in winter leaves may also result from reduced consumption of assimilates.