1-Anilino-4-hydroxyanthraquinone (CI 60724): analisi chimica, funzionale e regolatoria completa

1-Anilino-4-hydroxyanthraquinone, noto come CI 60724 o Violet 47, è un colorante antrachinonico liposolubile, di colore viola intenso, appartenente alla classe dei coloranti di tipo solvente. La sua struttura conferisce una stabilità eccezionale alla luce, al calore e ai solventi, rendendolo adatto a una vasta gamma di applicazioni cosmetiche e industriali.

1. Struttura chimica e composizione molecolare

• Formula molecolare: C₂₀H₁₃NO₃

• Massa molare: circa 315,32 g/mol

• Sistema base: antrachinone (9,10-diosso-antracene)

• Sostituzioni:

  • Gruppo –NH–C₆H₅ (anilina) in posizione 1 → introduce conjugazione estesa

  • Gruppo –OH in posizione 4 → migliora la solubilità in fasi organiche e contribuisce all’assorbimento visibile

La coniugazione π estesa della struttura consente un assorbimento di lunghezze d’onda nel visibile, conferendo alla molecola la sua colorazione viola brillante.

2. Proprietà spettroscopiche e foto fisiche

• Assorbimento massimo (λmax): ~550–590 nm (in solventi apolari)

• Comportamento in UV-Vis: spettri stabili, con poca variazione anche in presenza di luce o ossigeno

• Fluorescenza: assente o molto debole

• Tonalità: dal viola bluastro al magenta scuro a seconda del mezzo solvente

3. Proprietà fisiche e compatibilità

• Aspetto: polvere cristallina viola scuro

• Punto di fusione: ~205–215 °C

• Solubilità:

  • insolubile in acqua

  • solubile in oli minerali e vegetali, esteri, alcoli a catena lunga, siliconi volatili e solventi organici

• Stabilità:

  • eccellente in condizioni di alta temperatura (>180 °C)

  • elevata resistenza alla fotodegradazione e all’ossidazione

  • resistente a variazioni di pH (fino a pH 9)

4. Produzione industriale

Derivato mediante sintesi dell’antrachinone con successiva amminazione selettiva in posizione 1 e introduzione del gruppo idrossilico in posizione 4. I processi tipici prevedono:

• anilazione dell’antrachinone

• idratazione e ossidazione controllata

• purificazione per cristallizzazione o distillazione sottovuoto

È un composto purificabile e relativamente stabile allo stoccaggio, con buona riproducibilità cromatica.

5. Applicazioni principali

a. Cosmetici

• Rossetti, balsami labbra, matite occhi/labbra (formulazioni anidre)

• Oli profumati, creme colorate, make-up waterproof

• Formule siliconiche, oleose o in cere sintetiche

Viene inserito come colorante liposolubile in concentrazioni tipiche di 0,01–0,3%, con dichiarazione INCI come CI 60724.

Funzioni INCI

Colorante.

Sicurezza cosmetica

Ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni  IV / 88 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Massima concentrazione nella preparazione pronta all'uso:    Prodotti da risciacquo.

b. Industria

• Cere colorate (es. per legno, scarpe, cuoio)

• Lubrificanti e oli minerali (come tracciante o indicatore)

• Plastiche (PVC, polietilene, polistirene): per masterbatch e compound colorati

• Combustibili (in alcuni mercati come tracciante)

• Inchiostri permanenti, penne, marcatori

6. Regolamentazione e sicurezza d’uso

• Non ammesso per uso alimentare o oftalmico secondo il regolamento europeo (Regolamento CE 1223/2009)

• Autorizzato nei cosmetici a uso esterno → non deve essere usato sulle mucose o vicino agli occhi

• Classificazione CLP: non cancerogeno, non mutageno, non sensibilizzante noto

• Purezza richiesta: elevata, per evitare tracce di ammine aromatiche secondarie, potenzialmente problematiche

Test di sicurezza

• Patch test su pelle sana: generalmente ben tollerato

• In vitro: non citotossico alle dosi cosmetiche

• In vivo: assorbimento cutaneo trascurabile

7. Impatto ambientale

• Non biodegradabile, ma utilizzato in quantità molto basse

• Non volatile, non bioaccumulabile nei sistemi acquatici

• Richiede smaltimento controllato nei processi industriali

8. Conclusione

1-Anilino-4-hydroxyanthraquinone (CI 60724) è un colorante antrachinonico violetto, altamente stabile e compatibile con sistemi oleosi e siliconici. Trovando largo impiego nei cosmetici decorativi e nei settori tecnici, si distingue per la sua intensità cromatica, resistenza e sicurezza topica. È ideale per formulazioni dove si richiede colore vibrante, alta stabilità e bassa reattività in sistemi non acquosi.

Molecular Formula  C₂₀H₁₃NO₃

Molecular Weight  315.3 g/mol

CAS     19286-75-0

UNII    BN3Q055JL5

EC Number  242-939-0

Synonyms:

Disperse violet 27

Disperse Violet 23

CI 60724

1-Anilino-4-hydroxyanthraquinone

Bibliografia__________________________________________________________________________

Lorenzon, V., & Faccio, G. (2022). Tackling Colorants Sustainability Combining Disruptive Science and Sustainable Leadership: A Review Article. Colorants, 1(4), 400-410.

Abstract. Many pigments and dyes are not only valuable molecules in manufacturing, but also environmental pollutants. Stemming from the observation of the slow pace of change taking place to counter the ‘fast fashion’ phenomenon and its environmental consequences, this critical review highlights the importance not only of biotechnological approaches but also of a sustainable leadership to achieve a future-proof fashion industry. Science has been producing sustainable alternatives to counter the issue of dyes, but this is not enough. A change in the business attitude and leadership approach of the organizations that operate in the industry is needed. Only through the successful combination of new technologies and forward-looking decision-making will it be possible to alter the status quo and deal with the multiple environmental challenges that businesses are and will be facing.

Naiki, K. (1959). Studies on Disperse Dyes (XVI) Dyeability and Fastness of Aminoanthraquinones. Sen'i Gakkaishi, 15(3), 203-208.

Abstract. Eighty-nine disperse dyes of aminoanthraquinone series were synthesized and their dyeability and fastness were examined. Relationship between structure and dyeability is discussed in terms of a/o and molecular size of dye. The a/o (inorganic property/organic property) is calculated by the use of Fuijita's conceptional diagram. The a/o is equivalent to hydrophility/hydrophobity. The average a/o value of dyes, having good dyeability on acetate, is about 1.25 and this is consistent with that of secondary cellulose acetate. It seems that the molecular size of dyes which can diffuse into cellulose acetate is less than about 13 Å in normal dyeing process. The light fastness of dyes decreases in the following order. 1-Amino-4-hydroxyanthraquinones>1, 4-Diaminoanthraquinones>1, 4, 5-Triamino-8-hydroxyanthraquinones>1-Aminoanthrquinones>1, 4, 5, 8-Tetraminoanthraquinones. An electron attractive N-substituent, such as β-chloroethoxycarbonyl group, increases the light fastness and an electron donating group, such as β-hydroxyethyl group, decreases the light fastness. It seems that the a/o ratio of dyes, having poor wash fastness, is more than 1.25, and the molecular size of the dyes is less than about 11.0Å.