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1-Anilino-4-hydroxyanthraquinone (CI 60724): analisi chimica, funzionale e regolatoria completa

1-Anilino-4-hydroxyanthraquinone, noto come CI 60724 o Violet 47, è un colorante antrachinonico liposolubile, di colore viola intenso, appartenente alla classe dei coloranti di tipo solvente. La sua struttura conferisce una stabilità eccezionale alla luce, al calore e ai solventi, rendendolo adatto a una vasta gamma di applicazioni cosmetiche e industriali.

1. Struttura chimica e composizione molecolare

• Formula molecolare: C₂₀H₁₃NO₃

• Massa molare: circa 315,32 g/mol

• Sistema base: antrachinone (9,10-diosso-antracene)

• Sostituzioni:

  • Gruppo –NH–C₆H₅ (anilina) in posizione 1 → introduce conjugazione estesa

  • Gruppo –OH in posizione 4 → migliora la solubilità in fasi organiche e contribuisce all’assorbimento visibile

La coniugazione π estesa della struttura consente un assorbimento di lunghezze d’onda nel visibile, conferendo alla molecola la sua colorazione viola brillante.

2. Proprietà spettroscopiche e foto fisiche

• Assorbimento massimo (λmax): ~550–590 nm (in solventi apolari)

• Comportamento in UV-Vis: spettri stabili, con poca variazione anche in presenza di luce o ossigeno

• Fluorescenza: assente o molto debole

• Tonalità: dal viola bluastro al magenta scuro a seconda del mezzo solvente

3. Proprietà fisiche e compatibilità

• Aspetto: polvere cristallina viola scuro

• Punto di fusione: ~205–215 °C

• Solubilità:

  • insolubile in acqua

  • solubile in oli minerali e vegetali, esteri, alcoli a catena lunga, siliconi volatili e solventi organici

• Stabilità:

  • eccellente in condizioni di alta temperatura (>180 °C)

  • elevata resistenza alla fotodegradazione e all’ossidazione

  • resistente a variazioni di pH (fino a pH 9)

4. Produzione industriale

Derivato mediante sintesi dell’antrachinone con successiva amminazione selettiva in posizione 1 e introduzione del gruppo idrossilico in posizione 4. I processi tipici prevedono:

• anilazione dell’antrachinone

• idratazione e ossidazione controllata

• purificazione per cristallizzazione o distillazione sottovuoto

È un composto purificabile e relativamente stabile allo stoccaggio, con buona riproducibilità cromatica.

5. Applicazioni principali

a. Cosmetici

• Rossetti, balsami labbra, matite occhi/labbra (formulazioni anidre)

• Oli profumati, creme colorate, make-up waterproof

• Formule siliconiche, oleose o in cere sintetiche

Viene inserito come colorante liposolubile in concentrazioni tipiche di 0,01–0,3%, con dichiarazione INCI come CI 60724.

Funzioni INCI

Colorante.

Sicurezza cosmetica

Ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni  IV / 88 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Massima concentrazione nella preparazione pronta all'uso:    Prodotti da risciacquo.

b. Industria

• Cere colorate (es. per legno, scarpe, cuoio)

• Lubrificanti e oli minerali (come tracciante o indicatore)

• Plastiche (PVC, polietilene, polistirene): per masterbatch e compound colorati

• Combustibili (in alcuni mercati come tracciante)

• Inchiostri permanenti, penne, marcatori

6. Regolamentazione e sicurezza d’uso

• Non ammesso per uso alimentare o oftalmico secondo il regolamento europeo (Regolamento CE 1223/2009)

• Autorizzato nei cosmetici a uso esterno → non deve essere usato sulle mucose o vicino agli occhi

• Classificazione CLP: non cancerogeno, non mutageno, non sensibilizzante noto

• Purezza richiesta: elevata, per evitare tracce di ammine aromatiche secondarie, potenzialmente problematiche

Test di sicurezza

• Patch test su pelle sana: generalmente ben tollerato

• In vitro: non citotossico alle dosi cosmetiche

• In vivo: assorbimento cutaneo trascurabile

7. Impatto ambientale

• Non biodegradabile, ma utilizzato in quantità molto basse

• Non volatile, non bioaccumulabile nei sistemi acquatici

• Richiede smaltimento controllato nei processi industriali

8. Conclusione

1-Anilino-4-hydroxyanthraquinone (CI 60724) è un colorante antrachinonico violetto, altamente stabile e compatibile con sistemi oleosi e siliconici. Trovando largo impiego nei cosmetici decorativi e nei settori tecnici, si distingue per la sua intensità cromatica, resistenza e sicurezza topica. È ideale per formulazioni dove si richiede colore vibrante, alta stabilità e bassa reattività in sistemi non acquosi.

Molecular Formula  C₂₀H₁₃NO₃

Molecular Weight  315.3 g/mol

CAS     19286-75-0

UNII    BN3Q055JL5

EC Number  242-939-0

Synonyms:

Disperse violet 27

Disperse Violet 23

CI 60724

1-Anilino-4-hydroxyanthraquinone