I glicosidi sono composti organici costituiti da uno zucchero (glicone) legato a una molecola non zuccherina (aglicone), che può essere una molecola fenolica, steroidea o terpenoide. Si trovano naturalmente in molte piante, dove svolgono funzioni di protezione e riserva energetica. Nei cosmetici, i glicosidi sono apprezzati per le loro proprietà condizionanti, antiossidanti e idratanti. Sono utilizzati in una vasta gamma di prodotti per migliorare la texture della pelle e promuovere la salute generale.

Composizione chimica e struttura

I glicosidi sono formati dalla combinazione di una molecola di zucchero, come il glucosio o il fruttosio, e una componente agliconica, che può includere flavonoidi, terpeni o altri composti bioattivi. Questa struttura conferisce ai glicosidi una serie di proprietà biochimiche che li rendono utili in campo cosmetico e farmaceutico.

Proprietà fisiche

Si presentano generalmente come polveri o liquidi solubili in acqua, e sono spesso trasparenti o leggermente opachi. Grazie alla loro solubilità, sono facili da integrare in prodotti come sieri, lozioni, creme e shampoo, dove forniscono effetti condizionanti e idratanti.

Processo di produzione

I glicosidi vengono tipicamente estratti da piante attraverso processi di estrazione acquosa o con solventi. Alcuni glicosidi possono anche essere sintetizzati attraverso processi chimici per garantire la purezza e la consistenza del prodotto. Il processo di estrazione preserva le proprietà bioattive dei glicosidi, mantenendone l'efficacia nelle formulazioni cosmetiche.

• Estrazione da Fonti Vegetali: I glicosidi possono essere estratti da diverse fonti vegetali, come frutti, foglie e radici. Le piante vengono raccolte e pulite per rimuovere impurità e residui.

• Macerazione: Le parti della pianta contenenti i glicosidi vengono macerate in un solvente appropriato (come acqua o alcol) per liberare i composti attivi. Questo processo può includere l'uso di calore per facilitare l'estrazione.

• Filtrazione: Dopo la macerazione, la miscela viene filtrata per rimuovere solidi e residui vegetali, ottenendo un estratto liquido contenente i glicosidi.

• Purificazione: L'estratto può essere ulteriormente purificato attraverso tecniche come la cromatografia, per isolare i glicosidi puri e rimuovere altre sostanze indesiderate.

• Controllo Qualità e Confezionamento: Infine, i glicosidi vengono sottoposti a controlli di qualità per verificarne la purezza e la composizione. Dopo l'analisi, vengono confezionati in contenitori appropriati per la distribuzione e l'uso in prodotti cosmetici e integratori alimentari.

Le funzioni mediche dei glicosidi sono molto varie e svolgono ruoli importanti in diverse applicazioni terapeutiche. Ecco alcune delle principali:

1. Glicosidi cardiotonici:

• Esempio: Digossina, Digitossina (derivati dalla pianta digitale).

• Funzione: I glicosidi cardiotonici sono utilizzati principalmente per trattare patologie cardiache come l'insufficienza cardiaca congestizia e alcune aritmie. Aumentano la forza delle contrazioni del muscolo cardiaco, migliorando l'efficienza e l'output del cuore.

2. Proprietà antinfiammatorie:

• Esempio: Salicina (derivata dalla corteccia di salice).

• Funzione: I glicosidi con derivati dell'acido salicilico hanno proprietà antinfiammatorie. La salicina, ad esempio, viene metabolizzata in acido salicilico nel corpo ed è stata tradizionalmente utilizzata per ridurre febbre, dolore e infiammazione. È un precursore dell'aspirina.

3. Attività antimicrobica e antifungina:

• Esempio: Saponine (presenti in varie piante).

• Funzione: Alcuni glicosidi, come le saponine, possiedono proprietà antimicrobiche e antifungine. Agiscono distruggendo l'integrità delle membrane cellulari dei microbi, risultando utili per trattare infezioni o come conservanti in varie formulazioni farmaceutiche.

4. Attività antitumorale:

• Esempio: Glicosidi di podofillotossina (dalla pianta Podophyllum).

• Funzione: Alcuni glicosidi mostrano proprietà antitumorali interferendo con la divisione cellulare delle cellule cancerose. I derivati della podofillotossina, ad esempio, sono utilizzati nella chemioterapia in quanto inibiscono gli enzimi topoisomerasi, essenziali per la replicazione del DNA nelle cellule tumorali.

5. Effetto lassativo:

• Esempio: Glicosidi antrachinonici (dalla senna e dall'aloe).

• Funzione: I glicosidi come gli antrachinoni hanno un effetto lassativo e sono utilizzati per trattare la stitichezza. Stimolano i muscoli intestinali e promuovono il movimento delle feci attraverso il tratto digestivo.

6. Attività ipoglicemizzante:

• Esempio: Glicirrizina (dalla radice di liquirizia).

• Funzione: Alcuni glicosidi, come la glicirrizina, hanno dimostrato di avere effetti ipoglicemizzanti, che possono aiutare nella gestione del diabete abbassando i livelli di glucosio nel sangue.

7. Effetti immunomodulatori:

• Esempio: Glicosidi derivati da specie di Echinacea.

• Funzione: Alcuni glicosidi sono ritenuti in grado di stimolare il sistema immunitario. L'Echinacea, ad esempio, è ricca di glicosidi che potrebbero stimolare le risposte immunitarie naturali del corpo ed è comunemente utilizzata in rimedi per il raffreddore e l'influenza.

8. Proprietà antimalariche:

• Esempio: Glicosidi di chinina (dall'albero della china).

• Funzione: La chinina, un glicoside derivato dalla corteccia dell'albero della china, è storicamente utilizzata per trattare la malaria, interferendo con la capacità del parassita della malaria di digerire l'emoglobina nel sangue.

9. Proprietà diuretiche:

• Esempio: Glicosidi da specie vegetali come la digitale.

• Funzione: Alcuni glicosidi promuovono la diuresi (aumento della produzione di urina), risultando utili nel trattamento di condizioni come l'ipertensione e la ritenzione idrica.

Applicazioni

• Prodotti antiossidanti: I glicosidi hanno proprietà antiossidanti che proteggono la pelle dai danni ossidativi causati dai radicali liberi, aiutando a prevenire l'invecchiamento precoce.

• Condizionamento della pelle: Utilizzati in prodotti per la cura della pelle, i glicosidi migliorano la texture della pelle, rendendola più morbida e liscia, con effetti idratanti e lenitivi.

• Prodotti detergenti: Alcuni glicosidi, come i glicosidi alchilici, sono usati come tensioattivi delicati in shampoo e detergenti, grazie alla loro capacità di detergere senza irritare la pelle o i capelli.

Considerazioni sulla salute e sicurezza

Sicurezza d'uso
I glicosidi sono generalmente considerati sicuri per l'uso nei prodotti cosmetici e sono ben tollerati dalla pelle. Tuttavia, come con qualsiasi ingrediente, è consigliabile eseguire un patch test prima dell'uso su pelli sensibili.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche ai glicosidi sono rare, ma possono verificarsi in individui sensibili a specifici estratti vegetali. Si consiglia sempre di testare il prodotto su una piccola area di pelle prima dell'uso.

Tossicità e cancerogenicità
Sono considerati sicuri per l'uso topico nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale.

Considerazioni ambientali
I glicosidi sono estratti da fonti naturali rinnovabili, principalmente piante. Il loro processo di estrazione è relativamente sostenibile e a basso impatto ambientale, rendendoli una scelta ecologica per le formulazioni cosmetiche.

Stato normativo
I glicosidi sono approvati per l'uso nei cosmetici dalle principali autorità regolatorie, tra cui l'Unione Europea e la FDA negli Stati Uniti.

Bibliografia__________________________________________________________________________

Khan, H., Saeedi, M., Nabavi, S. M., Mubarak, M. S., & Bishayee, A. (2019). Glycosides from medicinal plants as potential anticancer agents: emerging trends towards future drugs. Current medicinal chemistry, 26(13), 2389-2406.

Abstract. Background: Cancer continues to be a global burden, despite the advancement of various technological and pharmaceutical improvements over the past two decades. Methods for treating cancer include surgery, radiotherapy and chemotherapy in addition to other specialized techniques. On the other hand, medicinal plants have been traditionally employed either as the complementary medicine or dietary agents in the treatment and management of cancer. Medicinal plants are a rich source of secondary metabolites with interesting biological and pharmacological activities. Among these metabolites, glycosides are naturally occurring substances and have outstanding therapeutic potential and clinical utility. Methods: Different medical research engines such as, GoogleScholar, PubMed, SpringerLink, ScienceDirect were used to collect related literature on the subject matter. In this regard, only peer-reviewed journals were considered. Results: Emerging results showed that numerous glycosides isolated from various plants possessed marked anticancer activity against a variety of cancer cell lines. Accordingly, the aim of the present review is to shed light on the anticancer effects of glycosides, analyze possible mechanisms of action, and highlight the role of these natural agents as complementary and alternative medicine in combating and managing cancer. Conclusion: The glycosides isolated from different plants demonstrated potent cytotoxic effects against various cancer cell lines in initial preclinical studies. The anticancer effect was mediated through multiple mechanisms; however further detailed studies are needed to understand the full potential of glycosides for clinical utility.

Ganjewala, D. (2010). Advances in cyanogenic glycosides biosynthesis and analyses in plants: A review. Acta Biologica Szegediensis, 54(1), 1-14.

Abstract. A number of species of plants produce repertoire of cyanogenic glycosides via a common biosynthetic scheme. Cyanogenic glycosides play pivotal roles in organization of chemical defense system in plants and in plant–insect interactions. Several commercial crop plants such as sorghum (Sorghum bicolor), cassava (Manihot esculenta) and barley (Hordium vulgare) are cyanogenic and accumulate significant amounts of cyanogenic glycosides. The study of biosynthesis of dhurrin in sorghum has underpinned several early breakthroughs in cyanogenic glycoside researches. Despite great deal of structural diversity in cyanogenic glycosides, almost all of them are believed to be derived from only six different amino acids L-valine, L-isoleucine, L-leucine, L-phenylalanine, or L-tyrosine and cyclopentenyl-glycine (a non protein amino acid). Our knowledge about biosynthesis of cyanogenic glycosides and molecular regulatory processes underlying their biosynthesis has been increased impressively in the past few years. The rapid identification, characterization and cloning of genes encoding enzymes of the cyanogenic glycoside biosynthetic and catabolic pathways from several plants has greatly facilitated our understanding of cyanogenic glycosides biosynthesis and regulation. Today it is known that enzymes of cyanogenic glycoside biosynthetic pathway in sorghum are organized as metabolon most likely to those of other secondary metabolic pathways. Knowledge of state of art of biosynthesis and regulation of cyanogenic glycosides made possible the metabolic engineering of these pathways resulting in development of transgenics of cassava, tobacco, lotus and Arabidopsis with manipulated cyanogenic glycosides content. Simultaneously, many new developments have been witnessed in methods/techniques/ procedures for detection of cyanogenic glycosides in plant samples, foods and foodstuffs. The present review sequentially discusses all of these issues with updated information gathered from the published reports on cyanogenic glycosides.

Francisco, I. A., & Pinotti, M. H. P. (2000). Cyanogenic glycosides in plants. Brazilian Archives of Biology and Technology, 43, 487-492.

Abstracts. The presence of cyanogenic glycosides was determined in 70 plant species from the campus of the State University of Londrina, PR, Brazil, and a further 45 plant species from the Forestry Reserve on the Doralice Farm in Ibiporã, PR, Brazil. Of the vegetative species from the State University of Londrina, 7.1% showed cyanogenic glycosides: Manihot esculenta (Euphorbiaceae), Passiflora edulis (Passifloraceae), Macadamia ternifolia (Proteaceae), Prunus persica (Rosaceae) and Beloperone sp (Acanthaceae).The first four species were considered to be potentially cyanogenic in the field. From the Forestry Reserve on the Doralice Farm, the plant species with cyanogenic glycosides were: Holocalix balanseae (Caesalpinaceae), Nectranda megapotamica (Lauraceae), Trichilia casareti (Meliaceae), Trichilia elegans (Meliaceae) and Rapanea umbellata (Myrsinaceae), making 11.1% of the total species analyzed. Only Holocalix balanseae was considered to be potentially cyanogenic in the field.

Kytidou, K., Artola, M., Overkleeft, H. S., & Aerts, J. M. (2020). Plant glycosides and glycosidases: a treasure-trove for therapeutics. Frontiers in plant science, 11, 357.

Abstract. Plants contain numerous glycoconjugates that are metabolized by specific glucosyltransferases and hydrolyzed by specific glycosidases, some also catalyzing synthetic transglycosylation reactions. The documented value of plant-derived glycoconjugates to beneficially modulate metabolism is first addressed. Next, focus is given to glycosidases, the central theme of the review. The therapeutic value of plant glycosidases is discussed as well as the present production in plant platforms of therapeutic human glycosidases used in enzyme replacement therapies. The increasing knowledge on glycosidases, including structure and catalytic mechanism, is described. The novel insights have allowed the design of functionalized highly specific suicide inhibitors of glycosidases. These so-called activity-based probes allow unprecedented visualization of glycosidases cross-species. Here, special attention is paid on the use of such probes in plant science that promote the discovery of novel enzymes and the identification of potential therapeutic inhibitors and chaperones.