L'Acido Palmitoleico è un acido grasso monoinsaturo appartenente alla famiglia degli omega-7. È naturalmente presente nel sebo umano, il che lo rende altamente compatibile con la pelle. L'acido palmitoleico si trova in grandi quantità in oli vegetali come l'olio di macadamia e l'olio di olivello spinoso, così come in alcuni oli di pesce. È particolarmente noto per le sue proprietà rigenerative, antinfiammatorie e idratanti. Viene spesso utilizzato nei prodotti per la cura della pelle per riparare la barriera cutanea, promuovere la guarigione e migliorare l'elasticità della pelle.

Composizione chimica e struttura

E' un acido grasso monoinsaturo con un doppio legame situato tra il settimo e l'ottavo atomo di carbonio dalla fine della catena, il che lo classifica come un omega-7. Questa struttura chimica gli conferisce una notevole capacità di penetrazione nella pelle, rendendolo un ottimo emolliente e rigenerante cutaneo. La sua struttura simile agli acidi grassi presenti naturalmente nella pelle lo rende efficace nel rafforzare e proteggere la barriera cutanea.

Proprietà fisiche
Si presenta come un liquido chiaro o leggermente giallastro, con una consistenza leggera e un basso punto di fusione. È liposolubile e altamente stabile rispetto ad altri acidi grassi, il che lo rende ideale per l'uso nei prodotti cosmetici a lunga durata. Grazie alla sua texture leggera, si assorbe facilmente nella pelle senza lasciare residui oleosi, contribuendo a una pelle morbida e idratata.

Processo di produzione

L'acido palmitoleico viene estratto da fonti naturali come l'olio di macadamia e l'olio di olivello spinoso tramite processi di spremitura a freddo o estrazione con CO₂ supercritica. Questi metodi di estrazione preservano l'integrità chimica degli acidi grassi e garantiscono che le proprietà benefiche dell'acido palmitoleico rimangano intatte.

• Selezione delle Materie Prime: L'acido palmitoleico viene principalmente estratto da fonti vegetali e animali, come l'olio di macadamia, l'olio di sabughe (sea buckthorn) e il grasso animale. Queste fonti vengono selezionate per il loro alto contenuto di acido palmitoleico.

• Estrazione: L'estrazione dell'acido palmitoleico avviene attraverso metodi appropriati, come la spremitura a freddo o l'estrazione con solventi. Nella spremitura a freddo, i frutti o i semi vengono pressati meccanicamente per ottenere l'olio, mentre nell'estrazione con solvente, i materiali vegetali vengono immersi in un solvente per sciogliere gli oli.

• Filtrazione: Dopo l'estrazione, gli oli ottenuti vengono filtrati per rimuovere solidi non disciolti e impurità, risultando in oli puri e di alta qualità.

• Raffinazione: L'olio estratto può essere raffinato per rimuovere ulteriori impurità e migliorare il sapore e l'aspetto del prodotto finale. Questo processo può includere deodorazione e decolorazione.

• Idrolisi (Se Necessario): In alcuni casi, l'acido palmitoleico può essere isolato mediante idrolisi degli oli estratti, utilizzando acidi o enzimi specifici per rompere i trigliceridi e liberare l'acido grasso.

• Controllo Qualità e Confezionamento: Infine, l'acido palmitoleico viene sottoposto a controlli di qualità per verificarne la purezza, l'efficacia e la conformità agli standard. Dopo l'analisi, viene confezionato in contenitori appropriati per la distribuzione e l'uso in prodotti cosmetici e integratori alimentari.

Applicazioni

• Cura della pelle: L'acido palmitoleico è utilizzato in sieri, creme e oli per il viso per le sue proprietà idratanti e rigenerative. È ideale per pelli mature, secche o danneggiate, poiché aiuta a ripristinare l'elasticità e la morbidezza della pelle.

• Prodotti anti-invecchiamento: Grazie alla sua capacità di stimolare la rigenerazione cellulare e migliorare l'elasticità cutanea, l'acido palmitoleico è spesso incluso nei prodotti anti-età per ridurre le rughe e le linee sottili.

• Prodotti riparatori: L'acido palmitoleico è noto per le sue proprietà curative, favorendo la guarigione delle ferite e il recupero della pelle danneggiata, rendendolo ideale per trattamenti post-sole e per lenire le irritazioni cutanee.

Considerazioni sulla salute e sicurezza

Sicurezza d'uso
L'acido palmitoleico è considerato sicuro per l'uso nei prodotti cosmetici. È ben tollerato dalla pelle e non presenta rischi di irritazione o sensibilizzazione significativi. Le principali autorità regolatorie, tra cui l'Unione Europea e la FDA, ne approvano l'uso nei prodotti per la cura della pelle.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche all'acido palmitoleico sono rare, ma è consigliabile eseguire un patch test prima dell'uso su pelli sensibili o reattive, soprattutto se l'acido è derivato da fonti vegetali come l'olio di macadamia.

Tossicità e cancerogenicità
E' considerato benefico per la salute della pelle, grazie alle sue proprietà antinfiammatorie e rigenerative.

Considerazioni ambientali
L'acido palmitoleico è estratto da fonti rinnovabili come piante e alberi, tra cui l'olivello spinoso e la macadamia. Le tecniche di estrazione sostenibili, come la spremitura a freddo e l'estrazione con CO₂, rendono la produzione di acido palmitoleico rispettosa dell'ambiente e biodegradabile.

Stato normativo
L'acido palmitoleico è approvato per l'uso nei cosmetici dalle principali autorità regolatorie, come l'Unione Europea e la FDA negli Stati Uniti. È ampiamente utilizzato nelle formulazioni per la cura della pelle, in particolare in prodotti anti-invecchiamento e rigeneranti.

Molecular Formula  C₁₆H₃₀O₂

Molecular Weight  254.41 g/mol

CAS     373-49-9

UNII    209B6YPZ4I

EC Number  206-765-9

CHEMBL453509

DTXSID0041197

Synonyms:

cis-9-Hexadecenoic acid

palmitoleate

palmitelaidic acid

Bibliografia__________________________________________________________________________

Chen Y, Mai Q, Chen Z, Lin T, Cai Y, Han J, Wang Y, Zhang M, Tan S, Wu Z, Chen L, Zhang Z, Yang Y, Cui T, Ouyang B, Sun Y, Yang L, Xu L, Zhang S, Li J, Shen H, Liu L, Zeng L, Zhang S, Zeng G. Dietary palmitoleic acid reprograms gut microbiota and improves biological therapy against colitis. Gut Microbes. 2023 Jan-Dec;15(1):2211501. doi: 10.1080/19490976.2023.2211501.

Abstract. Magnitude and diversity of gut microbiota and metabolic systems are critical in shaping human health and diseases, but it remains largely unclear how complex metabolites may selectively regulate gut microbiota and determine health and diseases. Here, we show that failures or compromised effects of anti-TNF-α therapy in inflammatory bowel diseases (IBD) patients were correlated with intestinal dysbacteriosis with more pro-inflammatory bacteria, extensive unresolved inflammation, failed mucosal repairment, and aberrant lipid metabolism, particularly lower levels of palmitoleic acid (POA). Dietary POA repaired gut mucosal barriers, reduced inflammatory cell infiltrations and expressions of TNF-α and IL-6, and improved efficacy of anti-TNF-α therapy in both acute and chronic IBD mouse models. Ex vivo treatment with POA in cultured inflamed colon tissues derived from Crohn's disease (CD) patients reduced pro-inflammatory signaling/cytokines and conferred appreciable tissue repairment. Mechanistically, POA significantly upregulated the transcriptional signatures of cell division and biosynthetic process of Akkermansia muciniphila, selectively increased the growth and abundance of Akkermansia muciniphila in gut microbiota, and further reprogrammed the composition and structures of gut microbiota. Oral transfer of such POA-reprogrammed, but not control, gut microbiota induced better protection against colitis in anti-TNF-α mAb-treated recipient mice, and co-administration of POA with Akkermansia muciniphila showed significant synergistic protections against colitis in mice. Collectively, this work not only reveals the critical importance of POA as a polyfunctional molecular force to shape the magnitude and diversity of gut microbiota and therefore promote the intestinal homeostasis, but also implicates a new potential therapeutic strategy against intestinal or abenteric inflammatory diseases.

Bermúdez MA, Pereira L, Fraile C, Valerio L, Balboa MA, Balsinde J. Roles of Palmitoleic Acid and Its Positional Isomers, Hypogeic and Sapienic Acids, in Inflammation, Metabolic Diseases and Cancer. Cells. 2022 Jul 8;11(14):2146. doi: 10.3390/cells11142146.

Abstract. In the last few years, the monounsaturated hexadecenoic fatty acids are being increasingly considered as biomarkers of health with key functions in physiology and pathophysiology. Palmitoleic acid (16:1n-7) and sapienic acid (16:1n-10) are synthesized from palmitic acid by the action of stearoyl-CoA desaturase-1 and fatty acid desaturase 2, respectively. A third positional isomer, hypogeic acid (16:1n-9) is produced from the partial β-oxidation of oleic acid. In this review, we discuss the current knowledge of the effects of palmitoleic acid and, where available, sapienic acid and hypogeic acid, on metabolic diseases such as diabetes, cardiovascular disease, and nonalcoholic fatty liver disease, and cancer. The results have shown diverse effects among studies in cell lines, animal models and humans. Palmitoleic acid was described as a lipokine able to regulate different metabolic processes such as an increase in insulin sensitivity in muscle, β cell proliferation, prevention of endoplasmic reticulum stress and lipogenic activity in white adipocytes. Numerous beneficial effects have been attributed to palmitoleic acid, both in mouse models and in cell lines. However, its role in humans is not fully understood, and is sometimes controversial. Regarding sapienic acid and hypogeic acid, studies on their biological effects are still scarce, but accumulating evidence suggests that they also play important roles in metabolic regulation. The multiplicity of effects reported for palmitoleic acid and the compartmentalized manner in which they often occur, may suggest the overlapping actions of multiple isomers being present at the same or neighboring locations.

Guo X, Jiang X, Chen K, Liang Q, Zhang S, Zheng J, Ma X, Jiang H, Wu H, Tong Q. The Role of Palmitoleic Acid in Regulating Hepatic Gluconeogenesis through SIRT3 in Obese Mice. Nutrients. 2022 Apr 1;14(7):1482. doi: 10.3390/nu14071482. 

Abstract. Hepatic gluconeogenesis is a crucial process to maintain glucose level during starvation. However, unabated glucose production in diabetic patients is a major contributor to hyperglycemia. Palmitoleic acid is a monounsaturated fatty acid (16:1n7) that is available from dietary sources. Palmitoleic acid exhibits health beneficial effects on diabetes, insulin resistance, inflammation, and metabolic syndrome. However, the mechanism by which palmitoleate reduces blood glucose is still unclear. SIRT3 is a key metabolism-regulating NAD+-dependent protein deacetylase. It is known that fasting elevates the expression of SIRT3 in the liver and it regulates many aspects of liver's response to nutrient deprivation, such as fatty acid oxidation and ketone body formation. However, it is unknown whether SIRT3 also regulates gluconeogenesis. Our study revealed that palmitoleic acid reduced hepatic gluconeogenesis and the expression of SIRT3 under high-fat diet conditions. Overexpression of SIRT3 in the liver and hepatocytes enhanced gluconeogenesis. Further study revealed that SIRT3 played a role in enhancing the activities of gluconeogenic enzymes, such as PEPCK, PC, and MDH2. Therefore, our study indicated that under a high-fat diet, palmitoleic acid decreased gluconeogenesis by reducing enzymatic activities of PEPCK, PC, and MDH2 by down-regulating the expression of SIRT3.

Bolsoni-Lopes A, Festuccia WT, Chimin P, Farias TS, Torres-Leal FL, Cruz MM, Andrade PB, Hirabara SM, Lima FB, Alonso-Vale MI. Palmitoleic acid (n-7) increases white adipocytes GLUT4 content and glucose uptake in association with AMPK activation. Lipids Health Dis. 2014 Dec 20;13:199. doi: 10.1186/1476-511X-13-199. 

Abstract. Background: Palmitoleic acid was previously shown to improve glucose homeostasis by reducing hepatic glucose production and by enhancing insulin-stimulated glucose uptake in skeletal muscle. Herein we tested the hypothesis that palmitoleic acid positively modulates glucose uptake and metabolism in adipocytes. Methods: For this, both differentiated 3 T3-L1 cells treated with either palmitoleic acid (16:1n7, 200 μM) or palmitic acid (16:0, 200 μM) for 24 h and primary adipocytes from mice treated with 16:1n7 (300 mg/kg/day) or oleic acid (18:1n9, 300 mg/kg/day) by gavage for 10 days were evaluated for glucose uptake, oxidation, conversion to lactate and incorporation into fatty acids and glycerol components of TAG along with the activity and expression of lipogenic enzymes. Results: Treatment of adipocytes with palmitoleic, but not oleic (in vivo) or palmitic (in vitro) acids, increased basal and insulin-stimulated glucose uptake and GLUT4 mRNA levels and protein content. Along with uptake, palmitoleic acid enhanced glucose oxidation (aerobic glycolysis), conversion to lactate (anaerobic glycolysis) and incorporation into glycerol-TAG, but reduced de novo fatty acid synthesis from glucose and acetate and the activity of lipogenic enzymes glucose 6-phosphate dehydrogenase and ATP-citrate lyase. Importantly, palmitoleic acid induction of adipocyte glucose uptake and metabolism were associated with AMPK activation as evidenced by the increased protein content of phospho(p)Thr172AMPKα, but no changes in pSer473Akt and pThr308Akt. Importantly, such increase in GLUT4 content induced by 16:1n7, was prevented by pharmacological inhibition of AMPK with compound C. Conclusions: In conclusion, palmitoleic acid increases glucose uptake and the GLUT4 content in association with AMPK activation.