Oil Orange SS, più comunemente conosciuto come Solvent Orange 2 è un colorante azoico sintetico utilizzato principalmente in applicazioni industriali come la colorazione di plastiche, cere, oli e alcuni inchiostri. È classificato come cancerogeno di Categoria 2 dall'Unione Europea e come cancerogeno di Gruppo 2B dall'Agenzia Internazionale per la Ricerca sul Cancro (IARC), il che significa che è considerato "possibilmente cancerogeno per l'uomo". Un'importante preoccupazione legata al Solvent Orange 2 è la sua capacità di rilasciare ammine aromatiche pericolose, come l'o-Toluidina, attraverso la scissione del legame azoico. Queste ammine aromatiche sono classificate come sostanze pericolose (EU22) e sono notoriamente cancerogene. Il Solvent Orange 2 rientra anche nella valutazione di Environment Canada riguardante i coloranti azoici e le sostanze a base di benzidina, come descritto nella Sezione 7.2.2 della valutazione di screening dei coloranti solventi azoici.

Composizione chimica e struttura

Solvent Orange 2 è un colorante azoico costituito da un legame azoico (-N=N-) che collega due anelli aromatici. La sua struttura chimica include gruppi funzionali che possono degradarsi in ammine aromatiche, in particolare l'o-Toluidina, una sostanza cancerogena riconosciuta. La presenza del legame azoico conferisce al colorante il suo colore arancione brillante, ma allo stesso tempo comporta un rischio significativo per la sicurezza umana e ambientale a causa della possibile degradazione del composto in sottoprodotti pericolosi.

Proprietà fisiche

Si presenta come una polvere cristallina di colore arancione brillante. È solubile in solventi organici come oli e cere, ma insolubile in acqua. Ha una buona stabilità alla luce e al calore, rendendolo adatto a molte applicazioni industriali che richiedono resistenza a condizioni ambientali avverse.

Processo di produzione

Solvent Orange 2 è prodotto tramite una reazione di accoppiamento azoico, in cui le ammine aromatiche vengono trattate con acido nitroso per formare un sale di diazonio, che viene poi accoppiato con un altro composto aromatico per formare il legame azoico. Durante la produzione, è fondamentale un rigoroso controllo per evitare il rilascio di ammine aromatiche pericolose, come l'o-Toluidina, che rappresentano un grave rischio per la salute umana.

Applicazioni

• Colorazione di plastiche e cere: Il Solvent Orange 2 è utilizzato per colorare materiali sintetici come plastiche e cere, grazie alla sua elevata solubilità nei solventi organici e alla stabilità alla luce.

• Inchiostri industriali: Il colorante è impiegato anche in inchiostri e rivestimenti industriali dove è richiesta una colorazione vivida e duratura.

• Oli e lubrificanti: Il Solvent Orange 2 è utilizzato in alcune applicazioni per colorare oli e lubrificanti a base di solventi.

Preoccupazioni per la salute e la sicurezza

Cancerogenicità

Solvent Orange 2 è classificato come cancerogeno di Categoria 2 dall'Unione Europea e come cancerogeno di Gruppo 2B dall'IARC, il che significa che è considerato "possibilmente cancerogeno per l'uomo". La principale preoccupazione è legata alla sua capacità di degradarsi in ammine aromatiche pericolose, come l'o-Toluidina, a seguito della scissione del legame azoico. L'o-Toluidina è una sostanza ben nota per la sua cancerogenicità, in particolare per il rischio di sviluppare il cancro alla vescica. Questo rende il Solvent Orange 2 una sostanza altamente controllata nei contesti industriali e vietata in molti prodotti destinati ai consumatori.

Tossicità

Oltre al rischio di cancerogenicità, il Solvent Orange 2 può causare tossicità acuta se ingerito, inalato o assorbito attraverso la pelle. L'esposizione prolungata può provocare irritazioni cutanee e respiratorie, nonché un aumento del rischio di sviluppare il cancro. Per questo motivo, le misure di sicurezza nei processi industriali che coinvolgono questo colorante devono essere rigorose, con protocolli volti a minimizzare l'esposizione dei lavoratori.

Considerazioni ambientali e di sicurezza

Solvent Orange 2 non è biodegradabile e può accumularsi nell'ambiente, soprattutto negli ecosistemi acquatici. La sua capacità di degradarsi in ammine aromatiche tossiche rappresenta una minaccia significativa per la salute ambientale. I regolamenti impongono protocolli rigorosi per la gestione dei rifiuti e lo smaltimento del Solvent Orange 2, per evitare contaminazioni ambientali. Le aziende che utilizzano questo colorante devono rispettare normative severe per proteggere l'ambiente e la salute pubblica.

Stato normativo

Poiché è classificato come possibile cancerogeno, l'uso del Solvent Orange 2 è fortemente regolamentato nell'Unione Europea e in molti altri Paesi. È vietato in cosmetici, alimenti e prodotti tessili destinati ai consumatori. Tuttavia, continua a essere utilizzato in alcune applicazioni industriali, dove le misure di sicurezza sono strettamente monitorate.

Applicazioni sotto stretto controllo

• Industria manifatturiera: Nonostante il rischio cancerogeno, il Solvent Orange 2 è ancora utilizzato in alcune applicazioni industriali per la colorazione di plastiche e cere.

• Ricerca e analisi: In alcuni contesti di ricerca, viene utilizzato in condizioni controllate, dove vengono applicate rigorose misure di sicurezza.

Sicurezza

 Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche alcune delle quali svolgono attività cancerogena. (Chung KT, Stevens SE Jr, Cerniglia CE. The reduction of azo dyes by the intestinal microflora. Crit Rev Microbiol. 1992;18(3):175-90. doi: 10.3109/10408419209114557.)

Nel complesso, lo studio citato in Bibliografia ritiene che: available health effects data for this substance are limited. Oil Orange SS induced chromosomal damages in vivo and gene mutations in bacteria with metabolic activation and intestinal tumours in mice via oral administration, indicating carcinogenicity and genotoxicity are the main health concerns for Oil Orange SS. 

Molecular Formula  C₁₇H₁₄N₂O

Molecular Weight  262.30 g/mol

CAS     2646-17-5

UNII    E939MCU4ID

EC Number  220-162-8

CHEMBL1976978

CHEBI:82364

DTXSID6025808

Synonyms:

Solvent Orange 2

Orange OT

Oil Orange SS

Fat Orange RR

Bibliografia__________________________________________________________________________

Screening Assessment Aromatic Azo and Benzidine-based Substance GroupingCertain Azo Solvent Dyes. Environment and Climate Change Canada Health Canada May 2016

Synopsis. Pursuant to sections 68 or 74 of the Canadian Environmental Protection Act, 1999 (CEPA 1999), the Ministers of the Environment and of Health have conducted a screening assessment on 22 Azo Solvent Dyes. These substances constitute a subgroup of the Aromatic Azo and Benzidine-based Substance Grouping being assessed as part of the Groupings Initiative of Canada’s Chemicals Management Plan (CMP) based on structural similarity and applications. Substances in this grouping were identified as priorities for assessment as they met the categorization criteria under subsection 73(1) of CEPA 1999 and/or were considered as a priority based on other human health concerns. The Chemical Abstracts Service Registry Number (CAS RN)1, Domestic Substances List (DSL) name, and Colour Index (C.I) name or common name of the 22 substances are presented in the following table.....