Sudan I, meglio conosciuto come Solvent Yellow 14, è un colorante azoico sintetico con la formula chimica C₁₆H₁₂N₂O. Viene utilizzato principalmente per la colorazione di materiali industriali come plastiche, cere, e a volte come colorante per oli e prodotti a base di solventi. Il Sudan I è classificato nella Categoria 2 per la cancerogenicità dall'Unione Europea, il che significa che è sospettato di essere cancerogeno per l'uomo. Le evidenze di cancerogenicità derivano da studi sugli animali e, in alcuni casi, da studi epidemiologici sugli esseri umani. Sudan I fa parte di un gruppo di coloranti azoici aromatici con legami con le ammine aromatiche cancerogene, come indicato nell'assessment delle sostanze aromatiche azoiche e basate sulla benzidina (vedi Sezione 7.2.2 nella valutazione di screening dei coloranti azoici solventi di Environment Canada).

Composizione chimica e struttura

Sudan I  è un colorante azoico costituito da un legame azoico (-N=N-) che collega due anelli aromatici, con un gruppo ossidrilico (-OH) attaccato a uno degli anelli. Il legame azoico conferisce al Sudan I il suo colore giallo-arancio brillante, ma allo stesso tempo solleva preoccupazioni a causa della sua potenziale degradazione in ammine aromatiche, che sono conosciute per essere cancerogene.

Proprietà fisiche
Sudan I si presenta tipicamente come una polvere cristallina giallo-arancio. È insolubile in acqua ma altamente solubile in solventi organici come oli e idrocarburi. Ha una buona stabilità alla luce e al calore, il che lo rende adatto per l'uso in prodotti industriali che richiedono resistenza a condizioni ambientali difficili.

Processo di produzione
Sudan I viene prodotto attraverso un processo di sintesi azoica, che coinvolge l'accoppiamento di ammine aromatiche con composti diazotizzati, formando il caratteristico legame azoico. Tuttavia, la gestione della produzione e della manipolazione del colorante deve essere attentamente monitorata a causa del rischio di rilascio di ammine aromatiche durante la produzione, sostanze potenzialmente pericolose per la salute.

Applicazioni

• Industria: Sudan I è utilizzato principalmente per la colorazione di:
  • Plastiche: Impiegato per colorare plastiche e polimeri dove la stabilità chimica e la resistenza alla luce sono essenziali.
  • Cere e oli: Utilizzato come colorante per cere, lubrificanti e oli grazie alla sua elevata solubilità nei solventi organici.
  • Inchiostri e rivestimenti: In alcune applicazioni industriali, il Sudan I è utilizzato come colorante per inchiostri e rivestimenti.

Preoccupazioni per la salute e la sicurezza

Cancerogenicità
Sudan I è classificato nella Categoria 2 per la cancerogenicità dall'Unione Europea, il che significa che vi è un sospetto fondato che possa essere cancerogeno per l'uomo. Le prove derivano principalmente da studi sugli animali, che hanno mostrato lo sviluppo di tumori dopo l'esposizione a Sudan I. Le preoccupazioni principali derivano dalla sua potenziale degradazione in ammine aromatiche, sostanze riconosciute per la loro capacità di provocare il cancro. Le ammine aromatiche sono note per essere cancerogene, soprattutto per il cancro alla vescica.

Tossicità
Sudan I può causare tossicità acuta se ingerito, inalato o assorbito attraverso la pelle. L'esposizione prolungata può portare a irritazioni cutanee, respiratorie e aumentare il rischio di cancro. Per questo motivo, l'uso di Sudan I è fortemente regolamentato, con restrizioni sull'uso nei prodotti di consumo e un monitoraggio rigoroso nei settori industriali.

Considerazioni ambientali e di sicurezza
Il Sudan I non è biodegradabile e può accumularsi nell'ambiente, con rischi particolari per gli ecosistemi acquatici. Il rilascio incontrollato di Sudan I o dei suoi sottoprodotti può rappresentare un grave rischio ambientale. Le regolamentazioni impongono protocolli di gestione dei rifiuti e di smaltimento rigorosi per evitare contaminazioni ambientali. Le industrie che utilizzano il Solvent Yellow 14 devono rispettare normative stringenti per minimizzare l'impatto ambientale e proteggere la salute dei lavoratori.

Stato normativo
A causa della sua classificazione come possibile cancerogeno, Sudan I è soggetto a regolamentazioni severe nell'Unione Europea e in molti altri Paesi. L'uso di Sudan I è vietato nei cosmetici, alimenti e prodotti tessili destinati ai consumatori. Tuttavia, continua a essere utilizzato in alcune applicazioni industriali dove sono imposte rigide misure di sicurezza per ridurre il rischio di esposizione.

Applicazioni sotto stretto controllo

• Industria manifatturiera: Sudan I continua a essere utilizzato in settori industriali specifici, dove le esigenze di colorazione richiedono stabilità chimica e resistenza alla luce.
• Ricerca: Viene utilizzato in contesti di ricerca sotto rigide misure di controllo, principalmente per studi analitici o applicazioni limitate.

Sicurezza

 Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche alcune delle quali svolgono attività cancerogena. (Chung KT, Stevens SE Jr, Cerniglia CE. The reduction of azo dyes by the intestinal microflora. Crit Rev Microbiol. 1992;18(3):175-90. doi: 10.3109/10408419209114557.)

Nel complesso, lo studio citato in Bibliografia ritiene che Overall, under the conditions of the NTP cancer bioassays, Sudan I was carcinogenic in rats but not in mice of either sex. Sudan I exhibited some genotoxicity and induced hematological effects in experimental animals. It caused chromosomal and DNA damages in vivo and in vitro and induced gene mutations in mammalian cells and in bacteria in vitro. It induced neoplastic changes in rat liver via oral administration. It exhibited tumour promotion activity and induced mammalian cell transformation. Reactive metabolites of Sudan I bound to DNA and formed DNA adducts in rat liver, which could lead to gene mutation and subsequent tumour formation. In addition, a Sudan I metabolite, 1-amino-2-naphthol, has shown potent cytotoxicity, which could also contribute to the Sudan I–induced tumour formation.

Molecular Formula  C₁₆H₁₂N₂O

Molecular Weight  248.28 g/mol

CAS     842-07-9

UNII    48I7IBB68J

EC Number  212-668-2

CHEMBL1397023

DTXSID4021135

Synonyms:

1-Phenylazo-2-naphthol

Solvent Yellow 14

Sudan I

Bibliografia__________________________________________________________________________

Screening Assessment Aromatic Azo and Benzidine-based Substance GroupingCertain Azo Solvent Dyes. Environment and Climate Change Canada Health Canada May 2016

Synopsis. Pursuant to sections 68 or 74 of the Canadian Environmental Protection Act, 1999 (CEPA 1999), the Ministers of the Environment and of Health have conducted a screening assessment on 22 Azo Solvent Dyes. These substances constitute a subgroup of the Aromatic Azo and Benzidine-based Substance Grouping being assessed as part of the Groupings Initiative of Canada’s Chemicals Management Plan (CMP) based on structural similarity and applications. Substances in this grouping were identified as priorities for assessment as they met the categorization criteria under subsection 73(1) of CEPA 1999 and/or were considered as a priority based on other human health concerns. The Chemical Abstracts Service Registry Number (CAS RN)1, Domestic Substances List (DSL) name, and Colour Index (C.I) name or common name of the 22 substances are presented in the following table.....