gamma butirolattone (GBL), noto anche come butirolattone, è un estere ciclico comunemente utilizzato come solvente e intermedio chimico in varie applicazioni industriali e cosmetiche. Questo ingrediente è apprezzato per le sue eccellenti proprietà di solvibilità, rendendolo efficace nel dissolvere un'ampia gamma di composti. Nelle formulazioni cosmetiche, il butirolattone funge da solvente, umettante e stabilizzatore, migliorando la texture e le prestazioni dei prodotti, contribuendo al contempo all'idratazione della pelle.

Composizione Chimica e Struttura

Il butirolattone è composto da:

• Struttura del Lattone: Un estere ciclico che contiene un gruppo carbonilico (C=O) e un legame etereo (C-O) all'interno di una struttura ad anello.
• Acido Butirrico: Derivato dall'acido butirrico, che contribuisce alle sue proprietà chimiche e funzionalità.

La struttura consente al butirolattone di interagire efficacemente con vari ingredienti nelle formulazioni, migliorando la solubilità e la stabilità.

Proprietà Fisiche

• Aspetto: Tipicamente un liquido incolore o giallo pallido.

• Solubilità: Altamente solubile in acqua e in un'ampia gamma di solventi organici.

• pH: Generalmente neutro, compatibile con varie formulazioni cosmetiche.

• Odore: Lieve, spesso considerato leggermente dolce o caratteristico dei lattoni.

• Stabilità: Stabile in condizioni normali di conservazione; deve essere protetto da calore eccessivo e umidità.

Processo di Produzione

1. Sintesi: Il butirolattone è sintetizzato attraverso l'ossidazione del 1,4-butanediolo o attraverso altri processi chimici che coinvolgono la condensazione dell'acido butirrico.

2. Purificazione: Il prodotto viene purificato per rimuovere eventuali impurità o materiali non reagiti, garantendo un ingrediente di alta qualità.

3. Formulazione: Il butirolattone purificato viene quindi incorporato in vari prodotti cosmetici per migliorarne la solubilità, la texture e le prestazioni.

Applicazioni

• Medico: Utilizzato occasionalmente in formulazioni topiche per le sue proprietà solventi e la capacità di migliorare la biodisponibilità degli ingredienti attivi.

• Cosmetici: Comunemente presente in creme, lozioni e prodotti per la cura dei capelli per le sue proprietà idratanti, stabilizzanti e solventi. Aiuta a migliorare la texture del prodotto e la sensazione generale sulla pelle.

• Usi Industriali: Impiegato in varie applicazioni, inclusi rivestimenti, adesivi e come solvente per resine e polimeri.

Considerazioni Ambientali e di Sicurezza

Il butirolattone è generalmente considerato sicuro per l'uso nei cosmetici quando applicato secondo le linee guida raccomandate. Tuttavia, è essenziale maneggiarlo con cura a causa delle sue proprietà solventi. 

Pratiche di approvvigionamento e formulazione responsabili sono necessarie per garantire che l'ingrediente sia privo di contaminanti nocivi e prodotto in modo sostenibile.

Molecular Formula  C₄H₆O₂

Molecular Weight  86.09 g/mol 

CAS     96-48-0

UNII    OL659KIY4X

EC Number  202-509-5

DTXSID6020224

Synonyms:

gamma-Butyrolactone

1,4-Butanolide

Bibliografia__________________________________________________________________________

Hur J, Jang J, Sim J. A Review of the Pharmacological Activities and Recent Synthetic Advances of γ-Butyrolactones. Int J Mol Sci. 2021 Mar 9;22(5):2769. doi: 10.3390/ijms22052769. 

Abstract. γ-Butyrolactone, a five-membered lactone moiety, is one of the privileged structures of diverse natural products and biologically active small molecules. Because of their broad spectrum of biological and pharmacological activities, synthetic methods for γ-butyrolactones have received significant attention from synthetic and medicinal chemists for decades. Recently, new developments and improvements in traditional methods have been reported by considering synthetic efficiency, feasibility, and green chemistry. In this review, the pharmacological activities of natural and synthetic γ-butyrolactones are described, including their structures and bioassay methods. Mainly, we summarize recent advances, occurring during the past decade, in the construction of γ-butyrolactone classified based on the bond formation in γ-butyrolactone between (i) C5-O1 bond, (ii) C4-C5 and C2-O1 bonds, (iii) C3-C4 and C2-O1 bonds, (iv) C3-C4 and C5-O1 bonds, (v) C2-C3 and C2-O1 bonds, (vi) C3-C4 bond, and (vii) C2-O1 bond. In addition, the application to the total synthesis of natural products bearing γ-butyrolactone scaffolds is described.

Du YL, Shen XL, Yu P, Bai LQ, Li YQ. Gamma-butyrolactone regulatory system of Streptomyces chattanoogensis links nutrient utilization, metabolism, and development. Appl Environ Microbiol. 2011 Dec;77(23):8415-26. doi: 10.1128/AEM.05898-11. 

Abstract. Gamma-butyrolactones (GBLs) produced by several Streptomyces species have been shown to serve as quorum-sensing signaling molecules for activating antibiotic production. The GBL system of Streptomyces chattanoogensis L10, a producer of antifungal agent natamycin, consists of three genes: scgA, scgX, and scgR. Both scgA and scgX contribute to GBL production, while scgR encodes a GBL receptor. ΔscgA and ΔscgX mutants of S. chattanoogensis behaved identically: they had a growth defect in submerged cultures and delayed or abolished the morphological differentiation and secondary metabolites production on solid medium. ScgR could bind to the promoter region of scgA and repress its transcription. Moreover, scgA seems also to be controlled by a GBL-mediated negative-feedback system. Hence, it is apparent that GBL biosynthesis is tightly controlled to ensure the correct timing for metabolic switch. An additional direct ScgR-target gene gbdA was identified by genomic SELEX and transcriptional analysis. Comparative proteomic analysis between L10 and its ΔscgA mutant revealed that the GBL system affects the expression of more than 50 proteins, including enzymes involved in carbon uptake system, primary metabolism, and stress response, we thus conclude that scgR-scgA-scgX constitute a novel GBL regulatory system involved in nutrient utilization, triggering adaptive responses, and finally dictating the switch from primary to secondary metabolism.

Natsume R, Ohnishi Y, Senda T, Horinouchi S. Crystal structure of a gamma-butyrolactone autoregulator receptor protein in Streptomyces coelicolor A3(2). J Mol Biol. 2004 Feb 13;336(2):409-19. doi: 10.1016/j.jmb.2003.12.040. 

Abstract. The gamma-butyrolactone-type autoregulator/receptor systems in the Gram-positive bacterial genus Streptomyces regulate morphological differentiation or antibiotic production, or both. The autoregulator receptors act as DNA-binding proteins, and on binding their cognate ligands (gamma-butyrolactones) they are released from the DNA, thus serving as repressors. The crystal structure of CprB in Streptomyces coelicolor A3(2), a homologue of the A-factor-receptor protein, ArpA, in Streptomyces griseus, was determined. The overall structure of CprB shows that the gamma-butyrolactone receptors belong to the TetR family. CprB is composed of two domains, a DNA-binding domain and a regulatory domain. The regulatory domain contains a hydrophobic cavity, which probably serves as a ligand-binding pocket. On the basis of the crystal structure of CprB and on the analogy of the characteristics of ligand-TetR binding, the binding of gamma-butyrolactones to the regulatory domain of the receptors is supposed to induce the relocation of the DNA-binding domain through conformational changes of residues located between the ligand-binding site and the DNA-binding domain, which would result in the dissociation of the receptors from their target DNA.

Lepoittevin JP, Berl V, Giménez-Arnau E. Alpha-methylene-gamma-butyrolactones: versatile skin bioactive natural products. Chem Rec. 2009;9(5):258-70. doi: 10.1002/tcr.200900013. PMID: 19937861.

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