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Glucoronic Acid
"Descrizione"
by admin (19547 pt)
2024-Oct-13 10:17

L'Acido Glucuronico è un acido zuccherino naturale che svolge un ruolo cruciale in vari processi biochimici, un composto organico appartenente alla famiglia degli zuccheri acidi, derivato dalla glucosio. È un componente fondamentale nei processi di disintossicazione dell'organismo, grazie alla sua capacità di legarsi a tossine, farmaci e altre sostanze nocive, facilitandone l'eliminazione. Nell'industria cosmetica, l'acido glucuronico è apprezzato per le sue proprietà idratanti e rigeneranti, ed è spesso utilizzato in prodotti anti-invecchiamento e idratanti. 

Composizione Chimica e Struttura

L'acido glucuronico è un acido uronico, un derivato del glucosio in cui il gruppo idrossimetilico (-CH2OH) è ossidato a un gruppo carbossilico (-COOH). Ha una struttura lineare con sei atomi di carbonio, ciascuno legato a gruppi idrossilici (-OH) e a un gruppo carbossilico.

Composizione chimica e struttura
L'acido glucuronico è un monosaccaride a sei atomi di carbonio, che si forma dall'ossidazione della glucosio. La sua struttura chimica gli conferisce la capacità di formare legami con diverse sostanze, un processo noto come glucuronidazione, che avviene principalmente nel fegato per facilitare l'eliminazione delle tossine. Questo meccanismo è cruciale per la detossificazione.

Proprietà fisiche
L'acido glucuronico si presenta come una polvere bianca o cristallina ed è solubile in acqua. È caratterizzato da una lieve acidità, il che lo rende utile come agente idratante nelle formulazioni cosmetiche, dove contribuisce a migliorare l'elasticità e l'idratazione della pelle.

Processo di produzione
L'acido glucuronico può essere estratto da fonti naturali o sintetizzato chimicamente. In ambito industriale, è prodotto attraverso processi di fermentazione o sintesi chimica a partire dal glucosio. Questa produzione garantisce un ingrediente puro e sicuro per l'uso nei cosmetici e nei prodotti per la cura della pelle.

Applicazioni

  • Cura della pelle: L'acido glucuronico viene utilizzato in creme idratanti, sieri e trattamenti anti-età per le sue capacità idratanti e rigeneranti. Contribuisce a migliorare la barriera cutanea, trattenendo l'umidità e migliorando l'elasticità della pelle.

  • Detox e depurazione: Utilizzato anche come ingrediente in prodotti destinati a promuovere la detossificazione cutanea, grazie alla sua capacità di favorire l'eliminazione delle tossine.

  • Funzioni INCI:

    Agente condizionante della pelle. Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

  • Farmaceutica: In ambito medico, è parte integrante di alcuni farmaci per facilitare la detossificazione epatica.

Considerazioni sulla salute e sicurezza

Sicurezza d'uso
L'acido glucuronico è considerato sicuro per l'uso nei prodotti cosmetici. Non è noto per causare irritazioni o sensibilizzazioni cutanee ed è generalmente ben tollerato anche dalle pelli più sensibili.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche all'acido glucuronico sono molto rare. Tuttavia, come con qualsiasi prodotto, è possibile che individui con pelli estremamente sensibili possano sperimentare lievi irritazioni.

Tossicità e cancerogenicità
Non ci sono evidenze che suggeriscano che l'acido glucuronico sia tossico o cancerogeno. È considerato sicuro dalle principali autorità regolatorie ed è ampiamente utilizzato sia nei cosmetici che nell'industria farmaceutica.

Considerazioni ambientali
L'acido glucuronico è una sostanza biodegradabile e, essendo naturalmente presente nel corpo umano e in molte piante, non rappresenta un rischio significativo per l'ambiente quando utilizzato nei cosmetici.

Stato normativo
L'acido glucuronico è approvato per l'uso nei cosmetici dalle principali autorità regolatorie, incluse l'Unione Europea e la Food and Drug Administration (FDA) negli Stati Uniti.

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Acido Glucuronico e Acido D-Glucuronico sono termini che si riferiscono alla stessa molecola, ma con una differenza nella loro descrizione chimica e nell'orientamento stereochimico. Ecco le differenze:

Acido Glucuronico

  • Descrizione: L'acido glucuronico è un acido carbossilico derivato dal glucosio. È un componente importante dei glicosaminoglicani, come l'acido ialuronico, e ha un ruolo cruciale nel processo di detossificazione nel fegato.
  • Composizione Chimica: L'acido glucuronico è una forma ossidata del glucosio, dove il gruppo ossidrilico terminale del carbonio 6 è convertito in un gruppo carbossilico (-COOH).
  • Funzione: È coinvolto nella glucuronazione, un processo attraverso il quale sostanze tossiche o metaboliti vengono coniugati con l'acido glucuronico per essere eliminati dall'organismo.

Acido D-Glucuronico

  • Descrizione: L'acido D-glucuronico è la forma stereochimica specifica dell'acido glucuronico, riferendosi all'orientamento spaziale del gruppo idrossile sul carbonio 5.
  • Chiralità: Il prefisso "D" indica la configurazione della molecola, che è la forma stereoisomerica naturale presente nei sistemi biologici. Nell'acido D-glucuronico, il gruppo ossidrile sul carbonio 5 si trova in una posizione specifica in relazione alla molecola.
  • Funzione: Essendo la forma biologicamente attiva dell'acido glucuronico, il D-glucuronico svolge le stesse funzioni, incluso il ruolo nella glucuronazione e nella detossificazione.

Differenza principale:

  • Acido Glucuronico è un termine generale che si riferisce a una molecola derivata dal glucosio con un gruppo carbossilico.
  • Acido D-Glucuronico specifica la configurazione stereochimica "D" della molecola, che è la forma naturalmente attiva nell'organismo.

Acido D-Glucuronico


Molecular Formula  C6H10O7

Molecular Weight   194.14 g/mol

CAS     528-16-5   576-37-4

DTXSID50894097

EC Number  209-401-7   229-486-4

Synonyms:

Glucopyranuronic acid

D-Glucuronic Acid

Glucuronic Acid

D-GlcA

Bibliografia__________________________________________________________________________

Rees SG, Hughes W, Embery G. Interaction of glucuronic acid and iduronic acid-rich glycosaminoglycans and their modified forms with hydroxyapatite. Biomaterials. 2002 Jan;23(2):481-9. doi: 10.1016/s0142-9612(01)00130-2.

Abstract. Proteoglycans and their spatial arms, glycosaminoglycans (GAGs), are known to interact with hydroxyapatite (HAP) and have been implicated as important modulators of mineralisation. In the present study isotherm data (0.02 M sodium acetate, pH 6.8) revealed that the iduronic-rich GAGs heparan sulphate, heparin and dermatan sulphate showed greater binding onto HAP with higher adsorption maxima compared with the glucuronic acid-rich GAGs chondroitin-4-sulphate, chondroitin-6-sulphate and hyaluronan. Chemically desulphated chondroitin showed no adsorption onto HAP. With the exception of hyaluronan, the GAGs studied showed no desorbability in sodium acetate buffer only, whereas in di-sodium orthophosphate, desorption occurred much more readily. The data indicates that GAG chemistry and conformation in solution greatly influence the interaction of these molecules with HAP. The conformational flexibility of iduronic acid residues may be an important determinant in the strong binding of iduronic acid-rich GAGs to HAP, increasing the possibility of the appended anionic groups matching calcium sites on the HAP surface, compared with more rigid glucuronic acid residues. This work provides important information concerning interfacial adsorption phenomena between the organic-inorganic phases of mineralised systems.

de Jong AR, Hagen B, van der Ark V, Overkleeft HS, Codée JD, Van der Marel GA. Exploring and exploiting the reactivity of glucuronic acid donors. J Org Chem. 2012 Jan 6;77(1):108-25. doi: 10.1021/jo201586r. 

Abstract. The relative reactivity of glucuronic acid esters was established in a series of competition experiments, in which two thioglucoside and/or thioglucuronic acid ester donors competed for a limited amount of activator (NIS-TfOH). Although glucuronic acid esters are often considered to be of very low reactivity, the series of competition reactions revealed that the reactivity of the glucuronic acid esters studied is sufficient to provide productive glycosylation reactions. The latter is illustrated in the synthesis of two Streptococcus pneumoniae trisaccharides, in which the applicability of the two similarly protected frame-shifted thiodisaccharide donors, Glc-GlcA and GlcA-Glc, were compared. The Glc-GlcA disaccharide, featuring the glucuronic acid donor moiety, proved to be the most productive in the assembly of a protected S. pneumoniae trisaccharide.

el-Nezhawy AO, Adly FG, Eweas AF, Hanna AG, el-Kholy YM, el-Syed SH, el-Naggar TB. Design, synthesis and antitumor activity of novel D-glucuronic acid derivatives. Med Chem. 2011 Nov;7(6):624-38. doi: 10.2174/157340611797928398. 

Abstract. A series of D-glucuronic acid derivatives were chemically synthesized including acetylated and deacetylated glucuronamides, as well as N-glucuronides starting from the D-glucuronic acid itself by means of protection/deprotection, activation and condensation protocols. Structure elucidation of all products along with optimization of the synthetic steps is described. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro antitumor activity against MCF-7, TK-10 and UACC-62 cell lines. The compounds 4, 5, 7, 8, 14, 16 and 18 were the most active against TK-10 cell line. On the other hand, the most active compounds against the MCF-7 cell line were 9, 18 and 20. However, compounds 7-10 13-15 and 17 were the most active against the UACC-62 cell line.


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