Ethyl Oleate è un composto chimico, un estere dell'etanolo e dell'acido oleico, comunemente utilizzato in varie applicazioni industriali, farmaceutiche e cosmetiche. È apprezzato per le sue eccellenti proprietà solubilizzanti, capacità condizionanti per la pelle e come veicolo per la somministrazione di farmaci.

Composizione chimica e struttura

L'Ethyl Oleate è un estere formato dalla reazione tra etanolo e acido oleico, un acido grasso monoinsaturo presente negli oli vegetali. La formula chimica dell'Ethyl Oleate è C20H38O2. La struttura chimica comprende una catena di acido oleico esterificata con un gruppo etilico, che gli conferisce proprietà lipofile e una buona solubilità in oli e solventi organici.

Proprietà fisiche

L'Ethyl Oleate si presenta tipicamente come un liquido chiaro, incolore o leggermente giallastro. È solubile in oli e solventi organici, ma insolubile in acqua. È noto per la sua bassa viscosità e la sua capacità di penetrare facilmente nella pelle, rendendolo un ingrediente prezioso nelle formulazioni topiche.

Processo di produzione

La produzione dell'Ethyl Oleate coinvolge la reazione di esterificazione tra l'acido oleico e l'etanolo. Il processo richiede condizioni controllate di temperatura e la presenza di un catalizzatore acido per favorire la formazione dell'estere. Il prodotto finale viene purificato per rimuovere eventuali impurità e garantire un'alta qualità.

Processo industriale di sintesi chimica

• Preparazione dei reagenti. Le principali materie prime includono acido oleico e etanolo.
• Esterificazione. L'acido oleico viene miscelato con etanolo in presenza di un catalizzatore acido, come l'acido solforico (H₂SO₄) o l'acido p-toluensolfonico.
• Riscaldamento. La miscela viene riscaldata a una temperatura controllata (circa 60-70°C) per avviare la reazione di esterificazione. Questo processo produce Ethyl Oleate e acqua.
• Rimozione dell'acqua. L'acqua prodotta durante la reazione viene rimossa attraverso distillazione azeotropica o mediante l'uso di un essiccante, come il solfato di sodio anidro.
• Raffreddamento. La miscela di reazione viene raffreddata a temperatura ambiente.
• Neutralizzazione. La miscela viene neutralizzata aggiungendo una base, come idrossido di sodio (NaOH), per neutralizzare l'eccesso di catalizzatore acido.
• Separazione. La miscela viene trasferita in un imbuto separatore per rimuovere le fasi acquose e oleose.
• Lavaggio. L'Ethyl Oleate viene lavato con acqua deionizzata per rimuovere eventuali impurità solubili.
• Essiccazione. L'Ethyl Oleate lavato viene essiccato utilizzando un essiccante, come il solfato di sodio anidro, per rimuovere l'umidità residua.
• Filtrazione. La soluzione viene filtrata per rimuovere eventuali impurità solide.
• Distillazione. L'Ethyl Oleate viene purificato attraverso distillazione sotto vuoto per rimuovere eventuali impurezze volatili.
• Controllo di qualità. L'Ethyl Oleate viene sottoposto a rigorosi test di qualità per assicurare che soddisfi gli standard di purezza e sicurezza. Questi test includono l'analisi chimica e la spettroscopia.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica - Funzioni INCI

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono la perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Applicazioni cosmetiche

Solvente. L'Ethyl Oleate è utilizzato per sciogliere ingredienti attivi e altri componenti insolubili, facilitando la formulazione di prodotti cosmetici più uniformi e efficaci.

Proprietà emollienti. Fornisce morbidezza e idratazione alla pelle senza lasciare una sensazione grassa, rendendolo ideale per formulazioni leggere come sieri e lozioni.

Veicolante per ingredienti attivi. Aiuta a trasportare gli ingredienti attivi più in profondità nella pelle, aumentando la loro efficacia.

Texture. Contribuisce a creare prodotti cosmetici con una texture gradevole e facile da applicare.

Compatibilità. È generalmente ben tollerato dalla pelle e può essere utilizzato su tutti i tipi di pelle, inclusa quella sensibile.

Altre applicazioni

Industria farmaceutica. Utilizzato come solvente e veicolante in preparazioni farmaceutiche per migliorare la biodisponibilità di farmaci (1).

Cura dei capelli. Impiegato in trattamenti per capelli per la sua capacità di condizionare senza appesantire, lasciando i capelli morbidi e gestibili.

Industria alimentare. Usato come additivo in aromi e fragranze alimentari per la sua capacità di solubilizzare e stabilizzare gli ingredienti (2).

Molecular Formula  C₂₀H₃₈O₂

Molecular Weight  310.5 g/mol

CAS     111-62-6

UNII    Z2Z439864Y

EC Number  203-889-5

Synonyms:

Ethyl cis-9-octadecenoate

Bibliografia__________________________________________________________________________

(1) Sha K, Ma Q, Veroniaina H, Qi X, Qin J, Wu Z. Formulation optimization of solid self-microemulsifying pellets for enhanced oral bioavailability of curcumin. Pharm Dev Technol. 2021 Jun;26(5):549-558. doi: 10.1080/10837450.2021.1899203. 

Abstract. Solidification of self-microemulsifying drug delivery systems (SMEDDS) is one of the major trends to promote the transformation of self-microemulsion technology into industrialization. Here, a preliminary curcumin SMEDDS formulation was constructed to improve the druggability of curcumin, through the determination of equilibrium solubility determination, self-emulsifying grading assessment, and pseudo-ternary phase diagrams drafting. Furthermore, the optimal curcumin SMEDDS formulation consisted of 10% Ethyl oleate, 57.82% Cremophor RH 40, and 32.18% Transcutol P was obtained by the simplex lattice design. Besides, curcumin solid self-microemulsifying drug delivery system (S-SMEDDS) was developed by the extrusion and spheronization process to achieve the solidification of SMEDDS. The formulation of curcumin S-SMEDDS pellets was screened by the single factor experiment and the process parameters were investigated using the orthogonal optimization method. Subsequently, curcumin S-SMEDDS pellets were evaluated by apparent morphology characterization, redispersibility study, drug release behavior, and pharmacokinetic evaluation. Results from the pharmacokinetic study in rabbits showed that the AUC0-τ of the curcumin S-SMEDDS pellets and curcumin suspension were 5.91 ± 0.28 µg/mL·h and 2.05 ± 0.04 µg/mL·h, while the relative bioavailability was 289.30%. These studies demonstrated that S-SMEDDS pellets can be a promising strategy for curcumin industrialized outputs.

Zhang Y, Li Z, Zhang K, Yang G, Wang Z, Zhao J, Hu R, Feng N. Ethyl oleate-containing nanostructured lipid carriers improve oral bioavailability of trans-ferulic acid ascompared with conventional solid lipid nanoparticles. Int J Pharm. 2016 Sep 10;511(1):57-64. doi: 10.1016/j.ijpharm.2016.06.131. 

(2) Kemp CJ, D'Alessio DA, Scott RO, Kelm GR, Meller ST, Barrera JG, Seeley RJ, Clegg DJ, Benoit SC. Voluntary consumption of ethyl oleate reduces food intake and body weight in rats. Physiol Behav. 2008 Mar 18;93(4-5):912-8. doi: 10.1016/j.physbeh.2007.12.008.

Abstract. Previous studies have shown that administration of the fatty acids, linoleic and oleic acid, either by intragastric or intraintestinal infusion, suppresses food intake and body weight in rats. While still not fully understood, gut-mediated satiety mechanisms likely are potential effectors of this robust response to gastrointestinal fatty acid infusions. The objective of this study was to assess the effects of voluntary access to an oleic acid derivative, ethyl oleate (EO), on subsequent food intake and body weight in rats. Animals were randomized either to a 12.5% EO diet or a soybean oil diet as a "breakfast," followed either by two one-hour or one five-hour access periods to standard rodent diet, and food intake and body weights were collected. Across 14 days access, rats consuming EO on both feeding schedules gained less weight and consumed less total kilocalories than rats consuming the SO diet. Further, plasma levels of glucose and insulin were comparable in both EO and SO diet groups. In summary, EO was found to increase weight loss in rats maintained on a 75% food-restriction regimen, and attenuate weight-gain upon resumption of an ad-libitum feeding regimen. These data indicate that voluntary access to EO promoted short-term satiety, compared to SO diet, and that these effects contributed to an important and novel attenuated weight gain in EO-fed animals.