Indigo (CI 73000), 2-(1,3-Dihydro-3-oxo-2H-indazol-2-ylidene)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one è noto come Blu di indaco, un colorante artificiale utilizzato prevalentemente nell'industria tessile e nella colorazione di prodotti cosmetici.

Indigo è un colorante organico sintetico blu che appartiene alla famiglia dei coloranti indigoidi, strutturalmente simile all'indaco naturale ma ottenuto attraverso sintesi chimica. La molecola è caratterizzata dalla presenza di due nuclei indolici, collegati da un ponte di idazolo che conferisce al composto stabilità e intensità di colore. Il suo uso predominante come pigmento si deve alla sua capacità di produrre una vasta gamma di tonalità di blu profondo, molto richieste in varie applicazioni industriali e cosmetiche.

Processo industriale di sintesi chimica

• Preparazione dei reagenti. Le principali materie prime includono anilina, ftalonitrile, acido cloridrico (HCl), cloruro di sodio (NaCl), idrossido di sodio (NaOH) e solventi organici come etanolo o acetone.
• Sintesi dell'indazolo. La produzione di Indigo inizia con la sintesi dell'indazolo. L'anilina viene trattata con ftalonitrile in presenza di acido cloridrico e cloruro di sodio per formare un intermedio.
• Ciclizzazione. L'intermedio viene ciclizzato per formare l'indazolo. Questa reazione viene eseguita in condizioni di alta temperatura e sotto pressione controllata.
• Sintesi dell'indolone. L'indazolo viene ulteriormente trattato con idrossido di sodio e un solvente organico per formare l'indolone. Questa reazione avviene in un ambiente alcalino.
• Condensazione. L'indazolo e l'indolone vengono fatti reagire in una reazione di condensazione per formare il cromoforo indigoide, 2-(1,3-Dihydro-3-oxo-2H-indazol-2-ylidene)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one.
• Purificazione. Il prodotto grezzo viene purificato tramite tecniche come la cristallizzazione, la filtrazione e la cromatografia per rimuovere impurità e ottenere un colore ad alta purezza.
• Stabilizzazione. Indigo purificato viene stabilizzato per garantirne la stabilità durante il trasporto e lo stoccaggio, prevenendo la degradazione e l'ossidazione.
• Essiccazione. Il prodotto purificato viene essiccato a temperature controllate per ottenere una polvere fine.
• Controllo di qualità. Indigo viene sottoposto a rigorosi test di qualità per assicurare che soddisfi gli standard di purezza, intensità del colore e sicurezza. Questi test includono l'analisi chimica, la spettroscopia e i test microbiologici.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni  IV/98 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: 

• 2-(1,3-Dihydro-3-oxo-2H-indazol-2-ylidene)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one

In ambito cosmetico, Indigo è impiegato per conferire colore a prodotti come ombretti, matite per occhi, e altri prodotti di maquillage dove è richiesto un colore blu intenso e duraturo. La sua stabilità termica e alla luce lo rende ideale per tali applicazioni, garantendo una colorazione uniforme e resistente nel tempo. È inoltre utilizzato in alcune formulazioni di inchiostri per tatuaggi temporanei e altri prodotti artistici.

Medicina

I coloranti indigoidi sono ampiamente utilizzati oltre che nell'industria tessile e cosmetica, nei medicinali  come astringenti per il trattamento delle infezioni, ulcere, gastroenteriti, tuttavia alcuni coloranti indigoidi si sono dimostrati in vitro, genotossici ad alte concentrazioni (1).

Molecular Formula  C₁₆H₁₀N₂O₂

Molecular Weight   262.26 g/mol

CAS     482-89-3

UNII    1G5BK41P4F

EC Number  207-586-9

Synonyms:

CI 73000

indigo

Indigo Blue

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Karsli-Ceppioglu, S., & Yurdun, T. (2012). In vitro testing for genotoxicity of indigoid dyes by comet assay. Clinical and Experimental Health Sciences, 2(3), 108.

Abstract. Indigo and indigoid dyes are natural dyes and have been known since Bronze Age (B.C. 2000) (1,2). Most natural indigoid dyes were obtained from woad (Isatis tinctoria L., Brassicaceae, also known as dyer’s woad) and the indigo plant (Indigofera tinctoria L.) in temperate climates. Isatis tinctoria L. leaf and root extracts were shown in vitro and in vivo studies to be antibacterial and antiviral. Although indigo-related pigments are widely used, there are few studies about its genotoxic effects which show mutagenicity on Salmonella typhimurium. On the other hand, to evaluate the hazardous effects of dyes on DNA is very important to protect industry workers, who are exposed to dyes and the environment. Alkaline single-cell gel electrophoresis (SCGE-Comet assay) is a sensitive genotoxicity assessment, which detects DNA-strand breaks and alkali-labile sites within a relatively short period of time and cost-effective manner. The comet assay has been used for the assessment of genetic damage in vitro and in vivo in a great variety of cells (5,6). It is used to assess the genotoxicity of industrial chemicals (new chemicals and existing chemicals) as well as for agrochemicals, biocides, pharmaceuticals and physical agents (7). The aim of this study was to estimate DNA damage of indigotin, 6-bromo indigotin, indirubin and 6-bromo indirubin by in vitro alkaline comet assay in the peripheral lymphocytes.