Tioconazolo è un composto chimico antifungino utilizzato per trattare le infezioni fungine della pelle e delle unghie.

Processo industriale di sintesi chimica

• Preparazione dei reagenti. Le principali materie prime includono 2,4-dicloroacetofenone, 1H-imidazolo e tiocianato di potassio.
• Sintesi dell'intermedio. La reazione inizia con la condensazione del 2,4-dicloroacetofenone con 1H-imidazolo in presenza di un agente di condensazione come il cloruro di alluminio. Questo forma un intermedio importante per i successivi passaggi di sintesi.
• Formazione del tiocianato. L'intermedio viene quindi fatto reagire con il tiocianato di potassio in presenza di un solvente appropriato, come il dimetilformammide (DMF), per formare il composto tiocianato.
• Ciclizzazione. Il composto tiocianato subisce una ciclizzazione sotto condizioni controllate di calore e pressione per formare la struttura di base del tioconazolo.
• Purificazione. Il tioconazolo grezzo viene purificato per rimuovere impurità e sottoprodotti della reazione utilizzando tecniche come la cristallizzazione, la filtrazione e la cromatografia.
• Stabilizzazione. Il tioconazolo purificato viene stabilizzato per garantirne la stabilità durante il trasporto e lo stoccaggio, prevenendo la degradazione.
• Controllo di qualità. Il tioconazolo viene sottoposto a rigorosi test di qualità per assicurare che soddisfi gli standard di purezza, efficacia e sicurezza. Questi test includono l'analisi chimica, la spettroscopia e i test microbiologici.

A cosa serve e dove si usa

Il Tioconazolo è un agente antifungino appartenente alla classe dei derivati azolici. È efficace nel combattere una vasta gamma di infezioni fungine, inclusi quelli che causano la tigna, il piede d'atleta e le infezioni delle unghie. Questo farmaco agisce inibendo la sintesi dell'ergosterolo, un componente vitale della membrana cellulare dei funghi, bloccando così la crescita e la riproduzione dei funghi. Viene comunemente utilizzato in creme, gel, e soluzioni topiche. Il Tioconazolo è apprezzato per la sua efficacia e la sua capacità di ridurre rapidamente i sintomi delle infezioni fungine (1).

Cosmetica - Funzioni INCI

• Agente antimicrobico. Questo ingrediente è in grado di sopprimere o inibire la crescita e la replicazione di un ampio spettro di microrganismi come batteri, funghi e virus rendendo lo strato corneo temporaneamente battericida e fungicida (2).

Applicazioni commerciali

Trattamento antifungino. Il tioconazolo è usato in creme, gel e lozioni per trattare infezioni fungine come la tinea pedis (piede d'atleta), tinea cruris (tigna inguinale) e tinea corporis (tigna del corpo).

Prevenzione. Aiuta a prevenire la ricrescita dei funghi nelle aree trattate, mantenendo la pelle sana.

Versatilità. Può essere utilizzato in vari prodotti per la cura della pelle destinati al trattamento delle infezioni fungine localizzate (3).

Molecular Formula   C₁₆H₁₃Cl₃N₂OS

Molecular Weight  387.7 g/mol

CAS  65899-73-2

UNII    S57Y5X1117

EC Number  265-973-8

Synonyms:

Vagistat

Mykontral

Monistat

Trosderm

Trosid

Trosyd

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Flores, F. C., Chiu, W. S., Beck, R. C., da Silva, C. B., & Delgado-Charro, M. B. (2018). Enhancement of tioconazole ungual delivery: Combining nanocapsule formulation and nail poration approaches. International Journal of Pharmaceutics, 535(1-2), 237-244.

(2) Clissold SP, Heel RC. Tioconazole. A review of its antimicrobial activity and therapeutic use in superficial mycoses. Drugs. 1986 Jan;31(1):29-51. doi: 10.2165/00003495-198631010-00003. 

Abstract. Tioconazole is a substituted imidazole antimicrobial agent structurally related to other drugs in this group. It has been shown to have a broad spectrum of activity in vitro against dermatophytes and yeasts, as well as against some chlamydia, trichomonads and Gram-positive bacteria. Both open and controlled clinical trials have clearly demonstrated the efficacy and safety of topical preparations of tioconazole for treating superficial dermatophyte or yeast infections of the skin and vaginal candidiasis. In comparative studies it was at least as effective as alternative imidazole antifungal drugs, and in a few trials significantly greater efficacy has been reported for tioconazole, compared with clotrimazole, miconazole, econazole and systemic ketoconazole. Preliminary studies in other clinical areas suggest tioconazole may be useful for treating onychomycosis (in a special nail formulation), napkin-rash due to Candida albicans, impetigo, and vaginal trichomoniasis, although comparative studies are needed in each of these settings to clearly assess its relative place in therapy. Thus, tioconazole is an effective and well tolerated treatment for vaginal candidiasis and superficial fungal infections of the skin.

(3) Hay, R. J., Mackie, R. M., & Clayton, Y. M. (1985). Tioconazole nail solution—an open study of its efficacy in onychomycosis. Clinical and Experimental Dermatology, 10(2), 111-115.

Abstract. In view of the problems encountered in the treatment of onychomycosis with orally administered antifungal drugs, alternative forms of therapy arc needed. Tioconazole (28%) nail solution is a new topical preparation for use on infected nails. In this study 27 patients received treatment with tioconazole (28%) for up to 12 months. Six patients (22%) achieved complete clinical remission and were free of infection at follow-up, 3 months after therapy. They included infections caused by Trichophyton rubruni (4), Hendersonula toruloidea (1) and Acremonium (1). Apart from the latter, all infections responding to treatment were in the finger nails, even though three patients had active infection in the toe nails as well which did not respond to therapy. Significant improvements were recorded in a further 11 patients. They did not, however, achieve complete clinical and mycological recovery. The results indicate that cures of onychomycosis are possible after topical therapy, and further methods of using this form of treatment such as combined surgical and topical therapy are discussed.