Acido Madecassico è un triterpenoide derivato dalla Centella Asiatica, noto per le sue proprietà antinfiammatorie e rigenerative.

Processo di produzione industriale

• Raccolta di Centella asiatica. Le piante vengono raccolte al culmine della maturazione, poiché a questo stadio contengono la più alta concentrazione di composti bioattivi.
• Essiccazione e macinazione. Le piante raccolte vengono essiccate in ambienti controllati per preservare i composti attivi e volatili, quindi macinate in polvere per aumentare l'efficienza dell'estrazione.
• Estrazione con solvente. La polvere viene immersa in un solvente organico, come etanolo o metanolo, per estrarre i triterpeni attivi. La miscela viene riscaldata e agitata per migliorare l'efficienza dell'estrazione.
• Filtrazione e concentrazione. La miscela viene filtrata per rimuovere i residui solidi e il solvente viene evaporato sotto vuoto per concentrare i triterpeni estratti.
• Isolamento dell'acido madecassico. Gli estratti concentrati vengono purificati mediante tecniche come la cromatografia a colonna per isolare l'acido madecassico.
• Purificazione finale. L'acido madecassico isolato viene ulteriormente purificato attraverso ricristallizzazione per rimuovere impurità e migliorare la purezza del prodotto.
• Controllo di qualità. L'acido madecassico viene sottoposto a test per verificarne la purezza e la conformità agli standard.

A cosa serve e dove si usa

L'acido madecassico è un ingrediente attivo utilizzato nelle formulazioni cosmetiche grazie alla sua capacità di favorire la rigenerazione cellulare e ridurre l'infiammazione. Stimola la produzione di collagene e aiuta a rafforzare la barriera cutanea, riducendo l'aspetto delle rughe e delle linee sottili. Questo acido è spesso utilizzato nei prodotti anti-invecchiamento, come sieri e creme, dove fornisce benefici rigenerativi e contribuisce a mantenere la pelle liscia, sana.

Cosmetica - Funzioni INCI

• Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Applicazioni cosmetiche

Rigenerazione della pelle. L'acido madecassico stimola la produzione di collagene e favorisce la rigenerazione cellulare, contribuendo a migliorare l'aspetto delle cicatrici e dei segni di invecchiamento.

Effetti antinfiammatori. Riduce l'infiammazione cutanea, rendendolo ideale per trattare la pelle sensibile, infiammata o danneggiata.

Proprietà antiossidanti. Protegge la pelle dai danni dei radicali liberi, prevenendo l'invecchiamento precoce, mantenendo la pelle sana e proteggendola con azione antibatterica (1).

Effetti lenitivi. Calma e lenisce la pelle irritata, aiutando a ridurre il rossore e a migliorare la guarigione delle lesioni.

Versatilità. Può essere incorporato in vari prodotti cosmetici, come sieri, creme, lozioni e maschere, per le sue proprietà antinfiammatorie e rigenerative.

Altre applicazioni

Guarigione delle ferite. È usato in unguenti e pomate per favorire la guarigione delle ferite e delle ulcere grazie alla sua capacità di stimolare la formazione di nuovi tessuti (2).

Proprietà antinfiammatorie. Studiato per le sue proprietà antinfiammatorie (3), l'acido madecassico può essere utile nel trattamento di condizioni infiammatorie croniche e dell'osteoartrite ripristinando l'integrità del citoscheletro dei condrociti (4)

Industria farmaceutica. È utilizzato in prodotti farmaceutici per la sua azione protettiva e curativa.

Molecular Formula  C₃₀H₄₈O₆

Molecular Weight  504.7 g/mol

CAS  18449-41-7

UNII    M7O1N24J82

EC Number  606-031-1

DTXSID70939838

Synonyms:

Brahmic acid

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Wei C, Cui P, Liu X. Antibacterial Activity and Mechanism of Madecassic Acid against Staphylococcus aureus. Molecules. 2023 Feb 16;28(4):1895. doi: 10.3390/molecules28041895.

Abstract. Antibacterial resistance has become one of the most serious problems threating global health. To overcome this urgent problem, many scientists have paid great attention to developing new antibacterial drugs from natural products. Hence, for exploring new antibacterial drugs from Chinese medicine, a series of experiments were carried out for verifying and elucidating the antibacterial activity and mechanisms of madecassic acid (MA), which is an active triterpenoid compound isolated from the traditional Chinese medicine, Centella asiatica. The antibacterial activity was investigated through measuring the diameter of the inhibition zone, the minimum inhibitory concentration (MIC), the growth curve, and the effect on the bacterial biofilm, respectively. Meanwhile, the antibacterial mechanism was also discussed from the aspects of cell wall integrity variation, cell membrane permeability, and the activities of related enzymes in the respiratory metabolic pathway before and after the intervention by MA. The results showed that MA had an inhibitory effect on eight kinds of pathogenic bacteria, and the MIC values for Staphylococcus aureus, Methicillin-resistant Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, and Bacillus megaterium were 31.25, 62.5, 250, 125, 62.5, and 62.5 µg/mL, respectively. For instance, 31.25 µg/mL MA could inhibit the growth of Staphylococcus aureus within 28 h. The antibacterial mechanism experiments confirmed that MA could destroy the integrity of the cell membrane and cell wall of Staphylococcus aureus, causing the leakage of macromolecular substances, inhibiting the synthesis of soluble proteins, reducing the activities of succinate dehydrogenase and malate dehydrogenase, and interacting with DNA, leading to the relaxation and ring opening of supercoiled DNA. Besides, the activities of DNA topoisomerase I and II were both inhibited by MA, which led to the cell growth of Staphylococcus aureus being repressed. This study provides a theoretical basis and reference for the application of MA in the control and inhibition of food-borne Staphylococcus aureus.

(2) Wu F, Bian D, Xia Y, Gong Z, Tan Q, Chen J, Dai Y. Identification of Major Active Ingredients Responsible for Burn Wound Healing of Centella asiatica Herbs. Evid Based Complement Alternat Med. 2012;2012:848093. doi: 10.1155/2012/848093. 

 Abstract. Centella asiatica herbs have been prescribed as a traditional medicine for wound healing in China and Southeast Asia for a long time. They contain many kinds of triterpenoid compounds, mainly including glycosides (asiaticoside and madecassoside) and corresponding aglycones (asiatic acid and madecassic acid). To identify which is the major active constituent, a comprehensive and comparative study of these compounds was performed. In vitro, primary human skin fibroblasts, originating from healthy human foreskin samples, were treated with various concentrations of asiaticoside, madecassoside, asiatic acid, and madecassic acid, respectively. Cell proliferation, collagen synthesis, MMP-1/TIMP-1 balance, and TGF-β/Smad signaling pathway were investigated. In vivo, mice were orally administered with the four compounds mentioned above for two weeks after burn injury. The speed and quality of wound healing, as well as TGF-β(1) levels in skin tissues, were examined. Interestingly, in contrast to prevalent postulations, asiaticoside and madecassoside themselves, rather than their corresponding metabolites asiatic acid and madecassic acid, are recognized as the main active constituents of C. asiatica herbs responsible for burn wound healing. Furthermore, madecassoside is more effective than asiaticoside (P = 0.0446 for procollagen type III synthesis in vitro, P = 0.0057 for wound healing speed, and P = 0.0491 for wound healing pattern in vivo, correspondingly).

(3) Won JH, Shin JS, Park HJ, Jung HJ, Koh DJ, Jo BG, Lee JY, Yun K, Lee KT. Anti-inflammatory effects of madecassic acid via the suppression of NF-kappaB pathway in LPS-induced RAW 264.7 macrophage cells. Planta Med. 2010 Feb;76(3):251-7. doi: 10.1055/s-0029-1186142. 

Abstract. We have investigated the anti-inflammatory effects of madecassic acid and madecassoside isolated from Centella asiatica (Umbelliferae) on lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264.7 murine macrophage cells. Both madecassic acid and madecassoside inhibited the production of nitric oxide (NO), prostaglandin E(2) (PGE(2)), tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha), interleukin-1 beta (IL-1beta), and IL-6. However, madecassic acid more potently suppressed these inflammatory mediators than did madecassoside. Consistent with these observations, madecassic acid inhibited the LPS-induced expression of iNOS and COX-2 at the protein level and of iNOS, COX-2, TNF-alpha, IL-1beta, and IL-6 at the mRNA level in RAW 264.7 macrophage cells, as determined by Western blotting and RT-PCR, respectively. Furthermore, madecassic acid suppressed the LPS-induced activation of nuclear factor-kappaB (NF-kappaB), and this was associated with the abrogation of inhibitory kappa B-alpha (IkappaB-alpha) degradation and with the subsequent blocking of p65 protein translocation to the nucleus. These results suggest that the anti-inflammatory properties of madecassic acid are caused by iNOS, COX-2, TNF-alpha, IL-1beta, and IL-6 inhibition via the downregulation of NF-kappaB activation in RAW 264.7 macrophage cells.

(4) Fu X, He S, Wang L, Xue Y, Qiao S, An J, Xia T. Madecassic Acid Ameliorates the Progression of Osteoarthritis: An in vitro and in vivo Study. Drug Des Devel Ther. 2022 Nov 1;16:3793-3804. doi: 10.2147/DDDT.S383632.