Homosalate è un estere derivato dall'acido salicilico. Viene usato come filtro UV nei prodotti per la protezione solare.

Processo di produzione industriale

• Preparazione dei reagenti. Si ottengono i due reagenti principali: acido salicilico, un acido aromatico, e alcol 3,3,5-trimetilcicloesano, un alcol alifatico.
• Reazione di esterificazione. L'acido salicilico e l'alcol 3,3,5-trimetilcicloesano vengono combinati in un reattore in presenza di un catalizzatore acido, come l'acido solforico, per produrre l'estere chiamato Homosalate. La reazione avviene a temperatura elevata per migliorare l'efficienza.
• Rimozione dell'acqua. L'acqua formata durante la reazione viene rimossa per distillazione per favorire la formazione dell'estere e prevenire la reazione inversa.
• Neutralizzazione. Il catalizzatore acido in eccesso viene neutralizzato con una base, come idrossido di sodio, per fermare la reazione.
• Filtrazione. La miscela viene filtrata per rimuovere eventuali sottoprodotti solidi e impurità.
• Distillazione finale. Il prodotto viene purificato tramite distillazione sotto vuoto per isolare e raccogliere Homosalate.
• Controllo di qualità. Il prodotto finale viene testato per verificarne la purezza, la stabilità e la conformità agli standard.

A cosa serve e dove si usa

Homosalate è un ingrediente attivo utilizzato nei prodotti cosmetici come filtro solare chimico per assorbire le radiazioni UVB. Aiuta a proteggere la pelle dalle scottature solari e a ridurre i danni causati dai raggi UV. Viene spesso combinato con altri filtri UV in creme solari e prodotti per la protezione solare per offrire una protezione a spettro più ampio.

Cosmetica - Funzioni INCI

E' un ingrediente soggetto a restrizioni VI/3  come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Benzoic acid, 2-hydroxy-, 3,3,5-trimethylcyclohexyl ester / Homosalate

Tipo di prodotto, parti del corpo:    Prodotti per il viso, ad eccezione dei prodotti spray propellenti

Massima concentrazione nella preparazione pronta all'uso 7,34 %

Altro.    A decorrere dal 1º gennaio 2025 i prodotti cosmetici contenenti tale sostanza e non conformi alle condizioni non sono immessi sul mercato dell'Unione. A decorrere dal 1º luglio 2025 i prodotti cosmetici contenenti tale sostanza e non conformi alle condizioni non sono messi a disposizione sul mercato dell'Unione.

• Fragranza. Ha un ruolo decisamente importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico. 
• Assorbente UV. Interviene intercettando la luce ultravioletta prima che possa causare danni riducendone l'energia con la dissipazione e riportandola ad uno stato energetico più basso.
• Filtro UV. E' l'ingrediente caratterizzante delle creme solari in grado di attenuare le radiazioni solari ultraviolette (UV) che costituiscono un fattore di rischio elevato per lo sviluppo di cancro della pelle, eritemi e fotoinvecchiamento. 

Applicazioni Cosmetiche

Protezione solare. L'Homosalate  assorbe efficacemente i raggi UVB, riducendo il rischio di scottature e danni cutanei.

Prevenzione dell'Invecchiamento. Aiuta a prevenire l'invecchiamento precoce della pelle causato dall'esposizione prolungata al sole, come rughe e macchie scure.

Stabilità nelle formulazioni. È stabile in combinazione con altri filtri solari chimici, migliorando l'efficacia delle creme solari e dei prodotti per la protezione solare.

Versatilità. Può essere utilizzato in vari prodotti solari, come creme, lozioni, spray e prodotti per il viso.

Altre applicazioni

Industria farmaceutica. L'Homosalate  è impiegato come ingrediente in alcune formulazioni farmaceutiche per proteggere i pazienti dalle radiazioni UV (1).

Prodotti per la cura della pelle. Viene utilizzato in prodotti per la cura della pelle che richiedono un livello aggiuntivo di protezione solare (2).

Sicurezza

Dal 2025 la concentrazione massima ammissibile in prodotti cosmetici dovrà non superare il 7,34 % a causa di problemi di sicurezza per coloro che applicano più prodotti UVF (3).

Molecular Formula  C₁₆H₂₂O₃

Molecular Weight  262.34 g/mol

CAS  118-56-9

UNII    V06SV4M95S

EC Number  204-260-8

DTXSID1026241

Synonyms:

Homomenthyl salicylate

Coppertone

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Holt EL , Krokidi KM , Turner MAP , Mishra P , Zwier TS , Rodrigues NDN , Stavros VG . Insights into the photoprotection mechanism of the UV filter homosalate. Phys Chem Chem Phys. 2020 Jul 21;22(27):15509-15519. doi: 10.1039/d0cp02610g. Epub 2020 Jun 30. PMID: 32602867.

Abstract. Homosalate (HMS) is a salicylate molecule that is commonly included within commercial sunscreen formulations to provide protection from the adverse effects of ultraviolet (UV) radiation exposure. In the present work, the mechanisms by which HMS provides UV photoprotection are unravelled, using a multi-pronged approach involving a combination of time-resolved ultrafast laser spectroscopy in the gas-phase and in solution, laser-induced fluorescence, steady-state absorption spectroscopy, and computational methods. The unique combination of these techniques allow us to show that the enol tautomer of HMS undergoes ultrafast excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) upon photoexcitation in the UVB (290-320 nm) region; once in the keto tautomer, the excess energy is predominantly dissipated non-radiatively. Sharp transitions are observed in the LIF spectrum at close-to-origin excitation energies, which points towards the potential presence of a second conformer that does not undergo ESIPT. These studies demonstrate that, overall, HMS exhibits mostly favourable photophysical characteristics of a UV filter for inclusion in sunscreen formulations.

(2) Matta MK, Florian J, Zusterzeel R, Pilli NR, Patel V, Volpe DA, Yang Y, Oh L, Bashaw E, Zineh I, Sanabria C, Kemp S, Godfrey A, Adah S, Coelho S, Wang J, Furlong LA, Ganley C, Michele T, Strauss DG. Effect of Sunscreen Application on Plasma Concentration of Sunscreen Active Ingredients: A Randomized Clinical Trial. JAMA. 2020 Jan 21;323(3):256-267. doi: 10.1001/jama.2019.20747.

Abstract. Importance: A prior pilot study demonstrated the systemic absorption of 4 sunscreen active ingredients; additional studies are needed to determine the systemic absorption of additional active ingredients and how quickly systemic exposure exceeds 0.5 ng/mL as recommended by the US Food and Drug Administration (FDA). Objective: To assess the systemic absorption and pharmacokinetics of the 6 active ingredients (avobenzone, oxybenzone, octocrylene, homosalate, octisalate, and octinoxate) in 4 sunscreen products under single- and maximal-use conditions....Conclusions and relevance: In this study conducted in a clinical pharmacology unit and examining sunscreen application among healthy participants, all 6 of the tested active ingredients administered in 4 different sunscreen formulations were systemically absorbed and had plasma concentrations that surpassed the FDA threshold for potentially waiving some of the additional safety studies for sunscreens. These findings do not indicate that individuals should refrain from the use of sunscreen. Trial registration: ClinicalTrials.gov Identifier: NCT03582215.

(3) Lukić J, Đurkić T, Onjia A. Dispersive liquid-liquid microextraction and Monte Carlo simulation of margin of safety for octocrylene, EHMC, 2ES, and homosalate in sunscreens. Biomed Chromatogr. 2023 Apr;37(4):e5590. doi: 10.1002/bmc.5590. Epub 2023 Feb 9. PMID: 36709999.