Yellow 5 lake o FD&C Yellow No. 5 lake è un colorante sintetico azoico, a base di azoto. E' anche conosciuto come E102 nella lista dei coloranti alimentari europei.

Il nome definisce la struttura della molecola.

• FD&C indica che il colore è approvato dalla Food and Drug Administration (FDA) degli Stati Uniti per l'uso in alimenti, farmaci e cosmetici.(1969)
• Yellow No. 5 si riferisce a un particolare colore giallo, noto anche come Tartrazina, che è un colorante sintetico derivato dal carbone.
• Lake indica che il colore è stato combinato con una sostanza (spesso un sale di calcio o alluminio) per renderlo insolubile nell'acqua, utilizzato spesso in prodotti che non devono dissolversi immediatamente nell'acqua.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione. 

• Il colorante è generalmente derivato da carbone e prodotto utilizzando una serie di composti chimici e processi, incluso l'uso di anilina, un derivato del petrolio.

Riassunto passo-passo del processo di produzione industriale.

• Preparazione dell'acido sulfanilico. L'anilina viene trasformata in acido sulfanilico attraverso un processo di solfonazione.
• Creazione del Sale Diazonio. L'acido sulfanilico è convertito in un sale diazonio attraverso una reazione di diazotizzazione.
• Formazione della Tartrazina. Il sale diazonio è accoppiato con acido pirrosolforico e successivamente si trasforma in Tartrazina mediante un processo di copulazione.
• Isolamento e Purificazione. La Tartrazina formata viene isolata e purificata.
• Formazione del Sale. Il colorante viene convertito nella sua forma di sale per migliorare la solubilità in acqua.

Forma e colore. FD&C Yellow No. 5 si presenta come una polvere gialla ed è solubile in acqua, creando una soluzione di colore giallo.

Applicazioni commerciali. 

La Tartrazina è ampiamente utilizzata in molti prodotti alimentari, bevande, cosmetici e farmaci per la sua capacità di creare una colorazione gialla brillante.

Sicurezza

Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica (1) che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche (2) alcune delle quali svolgono attività cancerogena.

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Li M, He W, Liu Y, Wu H, Wamer WG, Lo YM, Yin JJ. FD&C Yellow No. 5 (tartrazine) degradation via reactive oxygen species triggered by TiO2 and Au/TiO2 nanoparticles exposed to simulated sunlight. J Agric Food Chem. 2014 Dec 10;62(49):12052-60. doi: 10.1021/jf5045052. Epub 2014 Nov 24. PMID: 25393426.

Abstract. When exposed to light, TiO2 nanoparticles (NPs) become photoactivated and create electron/hole pairs as well as reactive oxygen species (ROS). We examined the ROS production and degradation of a widely used azo dye, FD&C Yellow No. 5 (tartrazine), triggered by photoactivated TiO2 NPs. Degradation was found to follow pseudo-first order reaction kinetics where the rate constant increased with TiO2 NP concentration. Depositing Au on the surface of TiO2 largely enhanced electron transfer and ROS generation, which consequently accelerated dye degradation. Alkaline conditions promoted ROS generation and dye degradation. Results from electron spin resonance spin-trap spectroscopy suggested that at pH 7.4, both hydroxyl radical (•OH) and singlet oxygen ((1)O2) were responsible for dye discoloration, whereas at pH 5, the consumption of (1)O2 became dominant. Implications for dye degradation in foods and other consumer products that contain both TiO2 and FD&C Yellow No. 5 as ingredients are discussed.

(2) Belai N, White SR. Determination of Unsulfonated Aromatic Amines in FD&C Yellow No. 5 and FD&C Yellow No. 6 by Liquid Chromatography-Triple Quadrupole Mass Spectrometry. J AOAC Int. 2019 Mar 1;102(2):580-589. doi: 10.5740/jaoacint.18-0165. 

Abstract. Background: This paper describes a simple and sensitive ultra-HPLC-triple quadrupole MS (LC-MS/MS) method for the determination of six unsulfonated aromatic amines in the color additives FD&C Yellow No. 5 (Y5) and FD&C Yellow No. 6 (Y6). The six amines determined by this method are aniline (ANL), benzidine (BNZ), 4-aminobiphenyl (4ABP), 4-aminoazobenzene (4AAB), 2-aminobiphenyl (2ABP), and 4-aminobenzonitrile (4ABN). Objective: This method is intended for use in batch certification of the color additives by the U.S. Food and Drug Administration (FDA) to ensure that each lot meets published specifications for coloring foods, drugs, and cosmetics. Methods: A modified quick, easy, cheap, effective, rugged, and safe (QuEChERS) procedure is used for extraction of the amines. Quantitative determination was performed in electrospray positive ionization and multiple-reaction monitoring modes. Results: Validation of the method demonstrated overall recovery of 101-115% and precision of 1.74-9.78% for all analytes. Excellent regression coefficients were obtained, with values >0.999. Conclusions: The validated method was successfully used for the analyses of 30 Y5 and Y6 samples and provided results that are consistent with results from the current method used by FDA, with greater sensitivity and low matrix effects. Highlights: The validation results demonstrate that the new LC-MS/MS method is applicable for use in routine batch certification.