Yellow 5 lake o FD&C Yellow No. 5 lake è un colorante sintetico azoico, a base di azoto. E' anche conosciuto come E102 nella lista dei coloranti alimentari europei.

Il nome definisce la struttura della molecola.

• FD&C indica che il colore è approvato dalla Food and Drug Administration (FDA) degli Stati Uniti per l'uso in alimenti, farmaci e cosmetici.(1969)
• Yellow No. 5 si riferisce a un particolare colore giallo, noto anche come Tartrazina, che è un colorante sintetico derivato dal carbone.
• Lake indica che il colore è stato combinato con una sostanza (spesso un sale di calcio o alluminio) per renderlo insolubile nell'acqua, utilizzato spesso in prodotti che non devono dissolversi immediatamente nell'acqua.

Sinonimi: Tartrazina Lake, FD&C Yellow No. 5 Aluminum Lake, CI 19140:1 / :2 / :3 (lacche su diversi substrati), E102 (tartrazina) per l’analogo idrosolubile in ambito alimentare
Funzioni (cosmetico/food): colorante insolubile (pigmento), opacizzante, tonalizzante giallo acceso in sistemi anidri o lipidici

Definizione
Yellow 5 Lake è la forma laccata della tartrazina: un colorante azoico giallo trasformato in pigmento insolubile mediante precipitazione (“laccatura”) su substrato inorganico (tipicamente idrossido/ossido di alluminio con sali di alluminio). A differenza della tartrazina idrosolubile (CI 19140, E102), la lacca è insolubile in acqua e oli, si disperde come particella e fornisce colore più stabile in rossetti, polveri pressate, rivestimenti zuccherini e sistemi grassi.

Calorie (valore energetico)
0 kcal per 100 g (pigmento inorganico/organico-supportato, privo di apporto calorico).

Composizione e struttura

• Fase colorante: derivato azoico tartrazina (percentuale tipica nel pigmento: ~10–40% a seconda del grado).

• Substrato: idrossido/ossido di alluminio (talvolta con fosfati/sali di alluminio) che “ancora” lo ione colorante.

• Additivi: tracce di anticaking o modificatori di superficie a seconda del produttore.

• Forma fisica: polvere fine (range granulometrico personalizzabile; D50 tipico da pochi a decine di µm).

Proprietà fisico-chimiche (indicative)

• Insolubilità: insolubile in acqua e oli; forma sospensioni/dispersi.

• Coprenza: buona opacità in sistemi anidri; in emulsioni la resa dipende dalla bagnabilità.

• Stabilità: generalmente buona a luce/calore in confronto alla forma idrosolubile; sensibile a pH molto alcalino e ad agenti riducenti forti.

• Compatibilità: ampia con cere, oli, esteri, polveri minerali; verificare interazioni con chelanti forti e sali bivalenti.

Procedimento di fabbricazione (sintesi della lacca, schema generale)

1. Preparazione della soluzione colorante: dissoluzione della tartrazina in acqua a pH controllato.

2. Generazione del substrato: in un reattore si forma idrossido di alluminio in situ (da sali di alluminio + base) o si usa allumina idrata preformata.

3. Laccatura (precipitazione): si aggiunge gradualmente la soluzione di colorante alla sospensione del substrato mantenendo pH, temperatura e agitazione per favorire adsorbimento/legame del colorante.

4. Maturazione: tempo di contatto per stabilizzare l’ancoraggio (controllo della carica superficiale).

5. Filtrazione e lavaggi: rimozione dei sali liberi e del colorante non legato fino a specifica.

6. Essiccazione e macinazione: essiccazione delicata, jet-milling/classificazione per raggiungere la granulometria target e migliorare dispersibilità.

7. Controllo qualità: tono/forza colorante, metalli pesanti (Pb, As, Cd) a livelli ultra-bassi, umidità, migrazione e purezza secondo specifiche cosmetiche/farmacopee e (se previsto) uso alimentare.

Vantaggi della lacca rispetto alla forma idrosolubile

• Insolubilità → non migra/“bleeding” in sistemi oleosi/solventi; colore più pulito nelle basi grasse.

• Processabilità in rossetti, polveri, smalti e coating zuccherini/fat-based.

• Minor sensibilità all’acqua e a variazioni moderate di pH nelle formulazioni anidre.

Ambiti applicativi

• Cosmetica: rossetti/balsami labbra, ombretti e polveri pressate, blush/bronzer, smalti per unghie, make-up in stick; talvolta in saponi e bath bombs (con corretta dispersione).

• Alimentare (dove ammesso come aluminum lake di E102): confetti, rivestimenti, dragées, icings, ripieni a base grassa, decorazioni; preferita quando serve colore in fase lipidica o in ambiente a bassa attività dell’acqua.

Linee guida formulative (cosmetico/food)

• Pre-disperdere la lacca nel veicolo oleoso (esteri leggeri, oli vegetali, trigliceridi a media catena) con bagnanti/disperdenti idonei; evitare agglomerati.

• Shear: usare mulini a sfere/tre rulli o omogeneizzatori ad alto taglio per polveri pressate ed emulsioni pigmentate.

• Compatibilità con leganti: in polveri, combinare con magnesio stearato, siliche e amidi per scorrimento/pay-off; in rossetti calibrare cere (api/candelilla/carnauba) per struttura.

• pH: tenere lontano da pH > 9 e da riducenti che possano alterare il cromoforo azoico.

• Sovrapposizione colore: miscelare con lacche di Red/Blue o con ossidi di ferro per ottenere toni caldi, senape/ocra e dorati.

Normative

• UE (cosmetici): CI 19140 (Tartrazina) e relative lacche sono elencate in Allegato IV del Reg. 1223/2009 (coloranti ammessi) con specifiche di purezza; in genere ammessi in tutte le categorie cosmetiche entro le specifiche.

• USA (FDA): FD&C Yellow No. 5 e le Aluminum Lakes sono color additives soggetti a certificazione batch; richiesta dichiarazione in etichetta in farmaci/alcuni prodotti per possibili ipersensibilità.

• Food: la tartrazina (E102) ha ADI definita; in UE su alimenti richiede l’avvertenza “può influire negativamente sull’attività e l’attenzione dei bambini”. L’uso della lacca è ammesso in categorie specifiche; verificare i limiti per Paese/categoria.

• Allergenicità/ipersensibilità: rari casi di orticaria/iper-reattività soprattutto in soggetti sensibili ai salicilati/asma; gestire con etichettatura corretta.

• Metalli pesanti: rispettare rigorosamente i limiti (Pb, As, Cd, Hg) e antimonio secondo normativa.

Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica (1) che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche (2) alcune delle quali svolgono attività cancerogena.

Stabilità, conservazione, qualità

• Luce/calore: buona stabilità; preferire pack opachi.

• Umidità: mantenere asciutto per prevenire caking; lacca comunque insolubile.

• Shelf-life: tipicamente 36–60 mesi se conservata chiusa, in luogo fresco/asciutto.

• CQ: controllo tono, forza tintoriale, distribuzione granulometrica (D10/D50/D90), contenuti di Al e metalli secondo specifiche.

Note pratiche di troubleshooting

• Puntinatura/agglomerati: migliorare la bagnabilità (esteri a bassa viscosità, aggiunta graduale sotto alto taglio) o premicronizzare.

• Variazione di tono tra lotti**:** allineare il metodo di dispersione e la concentrazione di pigmento; valutare controllo spettrofotometrico (ΔE).

• Migrazione/“bleeding”: rara con lacche; se presente, verificare plasticizzanti/solventi e ridurre frazioni idrosolubili residue.

Conclusione
Yellow 5 Lake fornisce un giallo brillante e stabile in sistemi oleosi/anidri e in polveri, con insolubilità che evita migrazione del colore e migliora la tenuta rispetto alla tartrazina idrosolubile. È ampiamente utilizzato nel make-up e, dove permesso, in applicazioni alimentari fat-based. Una corretta selezione del grado (forza, particle size), una dispersone ben progettata e il rispetto dei requisiti regolatori garantiscono qualità, sicurezza e riproducibilità del colore.

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Li M, He W, Liu Y, Wu H, Wamer WG, Lo YM, Yin JJ. FD&C Yellow No. 5 (tartrazine) degradation via reactive oxygen species triggered by TiO2 and Au/TiO2 nanoparticles exposed to simulated sunlight. J Agric Food Chem. 2014 Dec 10;62(49):12052-60. doi: 10.1021/jf5045052. Epub 2014 Nov 24. PMID: 25393426.

Abstract. When exposed to light, TiO2 nanoparticles (NPs) become photoactivated and create electron/hole pairs as well as reactive oxygen species (ROS). We examined the ROS production and degradation of a widely used azo dye, FD&C Yellow No. 5 (tartrazine), triggered by photoactivated TiO2 NPs. Degradation was found to follow pseudo-first order reaction kinetics where the rate constant increased with TiO2 NP concentration. Depositing Au on the surface of TiO2 largely enhanced electron transfer and ROS generation, which consequently accelerated dye degradation. Alkaline conditions promoted ROS generation and dye degradation. Results from electron spin resonance spin-trap spectroscopy suggested that at pH 7.4, both hydroxyl radical (•OH) and singlet oxygen ((1)O2) were responsible for dye discoloration, whereas at pH 5, the consumption of (1)O2 became dominant. Implications for dye degradation in foods and other consumer products that contain both TiO2 and FD&C Yellow No. 5 as ingredients are discussed.

(2) Belai N, White SR. Determination of Unsulfonated Aromatic Amines in FD&C Yellow No. 5 and FD&C Yellow No. 6 by Liquid Chromatography-Triple Quadrupole Mass Spectrometry. J AOAC Int. 2019 Mar 1;102(2):580-589. doi: 10.5740/jaoacint.18-0165. 

Abstract. Background: This paper describes a simple and sensitive ultra-HPLC-triple quadrupole MS (LC-MS/MS) method for the determination of six unsulfonated aromatic amines in the color additives FD&C Yellow No. 5 (Y5) and FD&C Yellow No. 6 (Y6). The six amines determined by this method are aniline (ANL), benzidine (BNZ), 4-aminobiphenyl (4ABP), 4-aminoazobenzene (4AAB), 2-aminobiphenyl (2ABP), and 4-aminobenzonitrile (4ABN). Objective: This method is intended for use in batch certification of the color additives by the U.S. Food and Drug Administration (FDA) to ensure that each lot meets published specifications for coloring foods, drugs, and cosmetics. Methods: A modified quick, easy, cheap, effective, rugged, and safe (QuEChERS) procedure is used for extraction of the amines. Quantitative determination was performed in electrospray positive ionization and multiple-reaction monitoring modes. Results: Validation of the method demonstrated overall recovery of 101-115% and precision of 1.74-9.78% for all analytes. Excellent regression coefficients were obtained, with values >0.999. Conclusions: The validated method was successfully used for the analyses of 30 Y5 and Y6 samples and provided results that are consistent with results from the current method used by FDA, with greater sensitivity and low matrix effects. Highlights: The validation results demonstrate that the new LC-MS/MS method is applicable for use in routine batch certification.