Dibutyl Adipate è un composto chimico, un estere ottenuto dalla reazione tra l'acido adipico e il butanolo. Gli esteri sono composti organici che si formano quando un gruppo carbossilico di un acido reagisce con il gruppo idrossilico di un alcol, eliminando una molecola di acqua. Nel caso del Dibutyl Adipate, due molecole di butanolo reagiscono con una molecola di acido adipico, formando l'estere. 

Processo di sintesi chimica industriale

La produzione di Dibutyl Adipate, un estere di acido adipico utilizzato come plastificante in polimeri e come ingrediente in cosmetici per le sue proprietà emollienti, segue un processo di esterificazione. Ecco una panoramica dettagliata del processo.

• Preparazione. L'acido adipico e l'alcol butilico (butanolo) vengono preparati come reagenti per la reazione di esterificazione. La purezza di questi reagenti è cruciale per la qualità del prodotto finale.
• Esterificazione. L'acido adipico reagisce con l'alcol butilico in presenza di un catalizzatore acido, come l'acido solforico, per formare il Dibutyl Adipate e acqua come sottoprodotto. La reazione viene tipicamente condotta riscaldando la miscela reattiva a temperature controllate.
• Rimozione. L'acqua prodotta come sottoprodotto della reazione viene rimossa per spostare l'equilibrio chimico verso la formazione del prodotto e aumentare il rendimento. Questo può essere fatto mediante tecniche come la distillazione azeotropica.
• Purificazione. Il Dibutyl Adipate grezzo viene purificato per rimuovere impurità, residui di reagenti e sottoprodotti. La purificazione può includere la distillazione sotto vuoto, che aiuta a ottenere un prodotto ad alta purezza.
• Controllo Qualità. Il Dibutyl Adipate purificato è sottoposto a controlli di qualità per verificare la sua purezza, la composizione chimica e le proprietà fisiche. Questi test possono includere la cromatografia a gas (GC), la spettroscopia infrarossa (IR) e la determinazione del peso molecolare.

Questo composto è un liquido incolore o leggermente giallo, con proprietà emollienti e solventi. 

A cosa serve e dove si usa

Viene utilizzato in numerosi prodotti cosmetici, farmaceutici e per la cura della pelle per la sua capacità di migliorare la texture, la stabilità e la consistenza delle formulazioni, oltre a conferire una sensazione morbida e liscia sulla pelle.

Cosmetica - Funzioni INCI

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono la perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Agente filmogeno. Produce, nel momento dell'applicazione, una pellicola sottilissima continua con un  bilanciamento ottimale  di coesione, adesione ed adesività  su pelle, capelli o unghie per contrastare o limitare danni da fenomeni esterni come prodotti chimici, raggi UV e inquinamento.

Plastificante. Ingrediente aggiunto nella formulazione con lo scopo di mantenere profumo e colore, aumentare flessibilità, fluidità, deformabilità, durata di vari ingredienti permettendone una migliore lavorazione. Ammorbidisce e rende flessibili i polimeri sintetici che altrimenti non potrebbero essere facilmente lavorati, stesi o deformati.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Solvente. E' la sostanza che consente di sciogliere o disperdere, in soluzione, tensioattivi, oli, coloranti, aromi, conservanti battericidi. In pratica scioglie altri componenti presenti in una formulazione cosmetica. I solventi sono generalmente liquidi (acquosi e non acquosi).

Applicazioni commerciali

Industria Cosmetica. Dibutyl Adipate è frequentemente impiegato in prodotti cosmetici e per la cura della pelle, come emolliente, per conferire morbidezza e levigatezza alla pelle.

Solvente e Plastificante. Utilizzato anche come solvente e plastificante in varie formulazioni per migliorarne la texture e la spalmabilità.

Protezione Solare. Può essere presente in prodotti solari, dove contribuisce a disperdere i filtri UV e migliorare l'efficacia della protezione solare.

Sicurezza

 Considerato generalmente sicuro per l'uso nei prodotti cosmetici nelle concentrazioni utilizzate (1), ma è sempre consigliato verificare la presenza di eventuali allergie o sensibilità individuali.

Molecular Formula  C₁₄H₂₆O₄

Molecular Weight  

CAS  105-99-7

UNII    F4K100DXP3

EC Number 203-350-4

DTXSID2021866

Synonyms

• Dibutyl hexanedioate
• Butyl adipate
• Di-n-butyl adipate

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Andersen A. Amended final report of the safety assessment of dibutyl adipate as used in cosmetics. Int J Toxicol. 2006;25 Suppl 1:129-34. doi: 10.1080/10915810600716679. PMID: 16835133.

Abstract. Dibutyl Adipate, the diester of butyl alcohol and adipic acid, functions as a plasticizer, skin-conditioning agent, and solvent in cosmetic formulations. It is reportedly used at a concentration of 5% in nail polish and 8% in suntan gels, creams, and liquids. Dibutyl Adipate is soluble in organic solvents, but practically insoluble in water. Dibutyl Adipate does not absorb radiation in the ultraviolet (UV) region of the spectrum. Dibutyl Adipate is not toxic in acute oral or dermal animal toxicity tests. In a subchronic dermal toxicity study, 1.0 ml/kg day-1 caused a significant reduction in body weight gain in rabbits, but 0.5 ml/kg/day1 was without effect. In a study with dogs, no adverse effects were observed when an emulsion containing 6.25% Dibutyl Adipate was applied to the entire body twice a week for 3 months. Dibutyl Adipate was tested for dermal irritation using rabbits and mice and a none to minimal irritation was observed. Dibutyl Adipate at a concentration of 25% was not a sensitizer in a guinea pig maximization study. Undiluted Dibutyl Adipate was minimally irritating to the eyes of rabbits and 0.1% was nonirritating. A significant increase in fetal gross abnormalities was observed in rats given intraperitoneal injections of Dibutyl Adipate at 1.75 ml/kg on 3 separate days during gestation, but no effect was seen in animals given 1.05 ml/kg. Dibutyl Adipate was not genotoxic in either bacterial or mammalian test systems. Clinical patch tests confirmed the absence of skin irritation found in animal tests. Clinical phototoxicity tests were negative. Dibutyl Adipate at 0.1% was not an ocular irritant in two male volunteers. In a clinical test of comedogenicity, Dibutyl Adipate produced no effect. The Cosmetic Ingredient Review (CIR) Expert Panel recognized that use of Dibutyl Adipate in suntan cosmetic products will result in repeated, frequent exposure in a leave-on product. The available data demonstrate no skin sensitization or cumulative skin irritation, no comedogenicity, and no genotoxicity. Combined with the data demonstrating little acute toxicity, no skin or ocular irritation, and no reproductive or developmental toxicity, these data form an adequate basis for reaching a conclusion that Dibutyl Adipate is safe as a cosmetic ingredient in the practices of use and concentrations as reflected in this safety assessment.