Vitamin A palmitate (Retinyl palmitate) è un composto chimico, l'estere di retinolo e acido palmitico.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Retinyl è la porzione della molecola derivata dal retinolo, che è una forma di vitamina A. Il retinolo è essenziale per la visione, la crescita, la riproduzione e la differenziazione cellulare. È anche noto per le sue proprietà anti-invecchiamento quando viene utilizzato in prodotti per la cura della pelle.
• Palmitate è la parte della molecola derivata dall'acido palmitico, un acido grasso saturo comunemente trovato in grassi e oli. In questo contesto, l'acido palmitico reagisce con l'alcool retinolo per formare un estere, che è il retinil palmitato.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione.

• Retinolo. Derivato dalla vitamina A, il retinolo si trova in alimenti come fegato, pesce grasso e alcuni latticini. Può essere anche sintetizzato da beta-caroteni presenti in verdure come le carote.
• Acido palmitico. È uno degli acidi grassi saturi più abbondanti nelle piante e negli animali. Si trova in oli come l'olio di palma e l'olio di cocco, nonché nel grasso di molti animali, compreso l'uomo.

Riassunto passo-passo del processo di sintesi chimica industriale.

• Il retinolo viene fatto reagire con l'acido palmitico in presenza di un catalizzatore acido.
• La reazione di esterificazione avviene riscaldando le materie prime.
• Una volta completata la reazione, il prodotto viene purificato per rimuovere eventuali impurità.
• Il retinil palmitato purificato viene poi confezionato per la vendita e l'utilizzo.

Vitamin A palmitate si presenta come un liquido oleoso giallo pallido o come una polvere cristallina gialla.

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

In termini di nutrizione, il Retinyl Palmitate è una fonte importante di vitamina A, essenziale per la vista, la crescita ossea e la funzione immunitaria e con proprietà antiossidanti ed è stato somministrato in questi ultimi anni come metodo di fortificazione di alimenti e come integratore alimentare (1,) tuttavia occorre mettere in evidenza che un eccesso di vitamina A può essere tossico, quindi è importante consumarlo in quantità appropriate. Quindi è bene controllare che, assumendo prodotti alimentari non vi sia un cumulo di questa sostanza.

Cosmetica

Retinyl Palmitate ha dimostrato un effetto anti-invecchiamento e potrebbe essere considerato un composto cosmeceutico (2).

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Agente condizionante della pelle - Misto. Questo ingrediente ha il compito di modificare e migliorare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca, attenuando la desquamazione, ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità.

Sicurezza

L'esposizione a Vitamin A palmitate è sicura in prodotti cosmetici se sono rispettate le concentrazioni massime indicate in questo studio (3).

• Molecular Formula  C₃₆H₆₀O₂
• Molecular Weight  524.9 g/mol
• CAS  79-81-2
• UNII    1D1K0N0VVC
• EC Number   201-228-5
• DTXSID1021241
• Nikkaji   J3.849K

Synonyms:

Retinol palmitate

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Souganidis E, Laillou A, Leyvraz M, Moench-Pfanner R. A comparison of retinyl palmitate and red palm oil β-carotene as strategies to address Vitamin A deficiency. Nutrients. 2013 Aug 15;5(8):3257-71. doi: 10.3390/nu5083257.

Abstract. Vitamin A deficiency continues to be an international public health problem with several important health consequences including blindness and overall increased rates of morbidity and mortality. To address this widespread issue, a series of strategies have been put into place from dietary diversification to supplementation and fortification programs. Retinyl palmitate has been used successfully for decades as a supplement as well as a way to fortify numerous foods, including vegetable oil, rice, monosodium glutamate, cereal flours and sugar. Recently, there has been rising interest in using a natural source of carotenoids, β-carotene from red palm oil (RPO), for fortification. Although RPO interventions have also been shown to effectively prevent Vitamin A deficiency, there are numerous challenges in using beta-carotene from RPO as a fortification technique. β-Carotene can induce significant changes in appearance and taste of the fortified product. Moreover, costs of fortifying with beta-carotene are higher than with retinyl palmitate. Therefore, RPO should only be used as a source of Vitamin A if it is produced and used in its crude form and regularly consumed without frying. Furthermore, refined RPO should be fortified with retinyl palmitate, not β-carotene, to ensure that there is adequate Vitamin A content.

(2) Choi BH, Hwang HJ, Lee JE, Oh SH, Hwang JS, Lee BY, Lee PC. Microbial Production of Retinyl Palmitate and Its Application as a Cosmeceutical. Antioxidants (Basel). 2020 Nov 14;9(11):1130. doi: 10.3390/antiox9111130. PMID: 33202630; PMCID: PMC7698207.

Abstract. Chemically synthesized retinyl palmitate has been widely used in the cosmetic and biotechnology industry. In this study, we aimed to demonstrate the microbial production of retinyl palmitate and the benefits of microbial retinyl palmitate in skin physiology. A heterologous retinyl palmitate biosynthesis pathway was reconstructed in metabolically engineered Escherichia coli using synthetic expression modules from Pantoea agglomerans, Salinibacter ruber, and Homo sapiens. High production of retinyl palmitate (69.96 ± 2.64 mg/L) was obtained using a fed-batch fermentation process. Moreover, application of purified microbial retinyl palmitate to human foreskin HS68 fibroblasts led to increased cellular retinoic acid-binding protein 2 (CRABP2) mRNA level [1.7-fold (p = 0.001) at 100 μg/mL], acceleration of cell proliferation, and enhancement of procollagen synthesis [111% (p < 0.05) at 100 μg/mL], strongly indicating an anti-ageing-related effect of this substance. These results would pave the way for large-scale production of retinyl palmitate in microbial systems and represent the first evidence for the application of microbial retinyl palmitate as a cosmeceutical.

(3) Scientific Committee of Consumer Safety - SCCS. Electronic address: SANTE-C2-SCCS@ec.europa.eu; Rousselle C. Opinion of the Scientific Committee on Consumer Safety (SCCS) - Final version of the Opinion on Vitamin A (retinol, retinyl acetate and retinyl palmitate) in cosmetic products. Regul Toxicol Pharmacol. 2017 Mar;84:102-104. doi: 10.1016/j.yrtph.2016.11.017. 

Abstract. The SCCS has estimated that exposure to Vitamin A (retinol, retinyl palmitate, and retinyl acetate) and via body lotion at the maximum concentration of 0.05% and via hand cream, face cream and other leave-on or rinse-off products at the maximum concentration of 0.3% per se is safe.