L-carnitina, chimicamente nota come 3-idrossi-4-(trimetilammonio)butanoato, è un composto di ammonio quaternario coinvolto nel metabolismo della maggior parte dei mammiferi, delle piante e di alcuni batteri.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• L- si riferisce alla configurazione della molecola di carnitina. In chimica, i termini "L-" e "D-" vengono utilizzati per indicare la configurazione di una molecola attorno a uno specifico centro chirale. Nel caso della carnitina, la forma "L-" è quella biologicamente attiva e utilizzata negli integratori e negli additivi alimentari.
• Carnitina deriva dal latino "carnus" o carne, poiché il composto è stato isolato per la prima volta dalla carne.

Nel corpo umano, la L-carnitina viene sintetizzata a partire dagli aminoacidi lisina e metionina.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione dell'epicloridrina. L'epicloridrina viene preparata dal glicerolo, un composto poliolico semplice, attraverso una serie di reazioni che coinvolgono l'acido cloridrico e il cloro.
• Reazione con trimetilammina e cianuro di sodio. L'epicloridrina viene fatta reagire con trimetilammina e cianuro di sodio per formare un composto intermedio.
• Idrolisi e decarbossilazione. Il composto intermedio viene sottoposto a idrolisi e decarbossilazione, un processo che prevede l'aggiunta di acqua e la rimozione di un gruppo carbossilico, per formare L-carnitina.

Si presenta in forma di polvere bianca.

A cosa serve e dove si usa

Viene spesso utilizzato come integratore alimentare per i suoi potenziali benefici nella perdita di peso, nella funzione cerebrale, nella salute del cuore e nelle prestazioni di esercizio.

Medicina

La Carnitina viene sintetizzata in molti organismi eucariotici e la sua biosintesi è avviata dalla metilazione della lisina. Essa svolge un ruolo fondamentale nel metabolismo degli acidi grassi nei mitocondri (1).

Carnitina tuttavia non è considerata una sostanza nutritiva essenziale ed è presente in molti alimenti, principalmente quelli provenienti da fonti animali.  Lisina e metionina sono ingredienti necessari per la biosintesi della carnitina. 

Tutti i tessuti del corpo possono produrre deossi-carnitina ma, negli esseri umani, l'enzima che consente l'idrossilazione della deossi-carnitina alla carnitina si trova solo nel fegato, nel cervello e nei reni (2).

Cosmetica 

Carnitina svolge una quantità di funzioni.

Agente antistatico. L'accumulo di elettricità statica ha un'influenza diretta sui prodotti e causa adsorbimento elettrostatico. L'ingrediente antistatico riduce l'accumulo di elettricità statica e la resistività superficiale sulla superficie della pelle e dei capelli. 

Agente condizionante per capelli. In uno shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura. 

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Tensioattivo - Foam booster. Ha la funzione di introdurre bolle di gas nell'acqua per un fattore meramente estetico, che non incide sul procedimento di pulizia, ma soddisfa unicamente l'aspetto commerciale del detergente aiutando però a spalmare il detergente sui capelli. Questo aiuta nel successo commerciale di una formulazione di shampoo. Poiché il sebo ha un'azione inibente sulla bolla, nell'eventuale secondo shampoo viene prodotta più schiuma.

Agente di aumento della viscosità, acquoso. Poiché la viscosità è importante per aumentare la stabilità chimica e fisica del prodotto, l'Agente di aumento della viscosità acquoso costituisce un importante fattore di dosaggio in gel, sospensioni, emulsioni, soluzioni. Aumentare la viscosità rende le formulazioni meno sedimentose e più omogeneamente addensate. 

Sulla Carnitina sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Carnitina studi

• Molecular Formula  C₇H₁₅NO₃
• Molecular Weight   161.20 g/mol
• CAS  541-15-1
• UNII     0G389FZZ9M
• EC Number  208-768-0

Bibliografia____________________________________________________________________

(1) Bremer J.  Carnitine—metabolism and functions. Physiol. Rev. 1983;63:1420–80.

(2) Jacob C, Belleville F.   L-carnitine: metabolism, functions and value in pathology.  Pathol Biol (Paris). 1992 Nov;40(9):910-9.