Terpenes and terpenoids è una dizione che si trova in cosmetica, ma non è un nome registrato INCI ed è attribuito ai profumi.

I terpeni sono una classe ampia e diversificata di composti organici, prodotti da una varietà di piante, in particolare dalle conifere (1) e da alcuni insetti. Spesso hanno un forte odore e possono proteggere le piante che li producono scoraggiando gli erbivori e attirando predatori e parassiti degli erbivori. I terpeni sono i principali componenti della colofonia e della trementina prodotte dalle conifere. 

Sono i principali costituenti degli oli essenziali di molti tipi di piante e fiori. Gli oli essenziali sono ampiamente utilizzati come fragranze in profumeria, in medicina e nelle terapie alternative come l'aromaterapia. Le variazioni sintetiche e i derivati dei terpeni e dei terpenoidi naturali ampliano notevolmente la varietà di aromi utilizzati in profumeria e negli additivi alimentari.

Alcuni terpeni: Linalool, Limonene, Myrcene, Pinene ecc.

I terpenoidi sono sono derivati dai terpeni tramite un procedimento di ossigenazione e l'unica differenza sono gli atomi di ossigeno.

Alcuni terpenoidi: lycopene, farnesene, taxadiene, astaxanthin.

Come si ottengono

I terpeni possono essere ottenuti biosinteticamente da unità di isoprene, la cui formula molecolare è C₅H₈. Le formule molecolari di base dei terpeni sono multipli di questa, (C₅H₈)n dove n è il numero di unità di isoprene collegate. Questa è chiamata regola dell'isoprene o regola del C₅. Le unità isopreniche possono essere collegate tra loro "testa a coda" per formare catene lineari o possono essere disposte a formare anelli.

Esistono diversi metodi per estrarre i terpeni dalle piante e il metodo utilizzato può dipendere dal tipo di pianta e dai terpeni specifici che si vogliono ottenere.

Estrazione con CO2. È un metodo moderno che utilizza anidride carbonica supercritica per estrarre l'olio dalla pianta. Questo metodo è molto efficiente e può essere messo a punto per estrarre composti specifici, ma richiede attrezzature specializzate ed è più costoso di altri metodi.

Estrazione con solvente. In questo metodo si utilizza un solvente (come etanolo, butano o CO2) per estrarre l'olio dalla pianta. Il solvente e l'olio vengono poi separati per evaporazione o filtrazione. Questo metodo viene spesso utilizzato quando l'olio è troppo delicato per essere estratto con la distillazione a vapore.

Distillazione a vapore. È il metodo più comune e uno dei più antichi per estrarre i terpeni. Il materiale vegetale viene posto in un recipiente di distillazione e il vapore viene utilizzato per rompere le membrane oleose della pianta, rilasciando l'olio essenziale. Il vapore e l'olio vengono poi condensati in un liquido e l'olio viene separato.

Estrazione con pressa a freddo. Questo metodo è spesso utilizzato per le bucce degli agrumi che contengono una grande quantità di olio. Le bucce vengono pressate meccanicamente, rompendo le sacche oleose e rilasciando l'olio essenziale. 

A cosa servono e dove si usano

Medicina

Terpeni e terpenoidi hanno dimostrato un'attività antimicrobica con un meccanismo che causa la morte cellulare dei batteri basandosi sulla perdita dell'integrità della funzione della membrana cellulare (2).

Cosmetica

La dizione Perfuming name è Terpenes and terpenoids

CAS   68917-63-5 

EC number   272-842-9 

E' un ingrediente soggetto a restrizioni III/130 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. (EC) 2013/344 in quanto il valore del perossido deve essere inferiore a 10 mmoli/L 

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Boncan, D. A. T., Tsang, S. S., Li, C., Lee, I. H., Lam, H. M., Chan, T. F., & Hui, J. H. (2020). Terpenes and terpenoids in plants: Interactions with environment and insects. International Journal of Molecular Sciences, 21(19), 7382.

Abstract. The interactions of plants with environment and insects are bi-directional and dynamic. Consequently, a myriad of mechanisms has evolved to engage organisms in different types of interactions. These interactions can be mediated by allelochemicals known as volatile organic compounds (VOCs) which include volatile terpenes (VTs). The emission of VTs provides a way for plants to communicate with the environment, including neighboring plants, beneficiaries (e.g., pollinators, seed dispersers), predators, parasitoids, and herbivores, by sending enticing or deterring signals. Understanding terpenoid distribution, biogenesis, and function provides an opportunity for the design and implementation of effective and efficient environmental calamity and pest management strategies. This review provides an overview of plant–environment and plant–insect interactions in the context of terpenes and terpenoids as important chemical mediators of these abiotic and biotic interactions.

(2) Guimarães, Aline Cristina, Leandra Martins Meireles, Mayara Fumiere Lemos, Marco Cesar Cunegundes Guimarães, Denise Coutinho Endringer, Marcio Fronza, and Rodrigo Scherer. 2019. "Antibacterial Activity of Terpenes and Terpenoids Present in Essential Oils" Molecules 24, no. 13: 2471. https://doi.org/10.3390/molecules24132471

Abstract. Background: The antimicrobial activity of essential oils has been reported in hundreds of studies, however, the great majority of these studies attribute the activity to the most prevalent compounds without analyzing them independently. Therefore, the aim was to investigate the antibacterial activity of 33 free terpenes commonly found in essential oils and evaluate the cellular ultrastructure to verify possible damage to the cellular membrane. Methods: Screening was performed to select substances with possible antimicrobial activity, then the minimal inhibitory concentrations, bactericidal activity and 24-h time-kill curve studies were evaluated by standard protocols. In addition, the ultrastructure of control and death bacteria were evaluated by scanning electron microscopy. Results: Only 16 of the 33 compounds had antimicrobial activity at the initial screening. Eugenol exhibited rapid bactericidal action against Salmonella enterica serovar Typhimurium (2 h). Terpineol showed excellent bactericidal activity against S. aureus strains. Carveol, citronellol and geraniol presented a rapid bactericidal effect against E. coli. Conclusions: The higher antimicrobial activity was related to the presence of hydroxyl groups (phenolic and alcohol compounds), whereas hydrocarbons resulted in less activity. The first group, such as carvacrol, l-carveol, eugenol, trans-geraniol, and thymol, showed higher activity when compared to sulfanilamide. Images obtained by scanning electron microscopy indicate that the mechanism causing the cell death of the evaluated bacteria is based on the loss of cellular membrane integrity of function. The present study brings detailed knowledge about the antimicrobial activity of the individual compounds present in essential oils, that can provide a greater understanding for the future researches.