E432 (Polisorbato 20 o Tween 20) è un composto chimico prodotto dalla reazione di acido laurico, ossido di etilene e sorbitolo tramite etossilazione del monolaurato di sorbitano. Il polisorbato è un alcol di zucchero, sorbitolo, che con un procedimento di disidratazione si trasforma in sorbitano e che successivamente passa attraverso l'etossilazione prima dell'aggiunta di acido laurico. Il numero 20 indica la molecola con 20 unità ripetute di polietilenglicole.

Si presenta in forma di polvere bianca o di liquido viscoso giallastro stabile. Incompatibile con agenti ossidanti forti. Solubile in acqua, etanolo, metanolo,  carbinolo, isopropanolo, alcool isopropilico e altri solventi, insolubile in olio minerale.

A cosa serve e dove si usa

Agente ausiliario chimico, intermedio chimico, tensioattivo idrofilo e non ionico. Generalmente considerato come estere di sorbitano etossilato con acidi grassi.

Alimentazione

Ingrediente inserito nella lista degli additivi alimentari europei come E432 ed utilizzato come penetrante, solubilizzante ed emulsionante.

Medicina e farmaceutica

Ampiamente utilizzato  nelle formulazioni biofarmaceutiche proteiche con funzione di eccipiente stabilizzante in emulsioni e sospensioni e con lo scopo di ridurre al minimo il loro legame alle superfici durante lo stoccaggio e la purificazione (1). E' un emulsionante olio-in-acqua, ed è utilizzato come solubilizzante, agente diffusore, agente antistatico, lubrificante in prodotti biofarmaceutici. Il Polisorbato 20 tra emulsionanti non ionici selezionati sulle caratteristiche fisico-chimiche delle nanodispersioni di astaxantina (un potente antiossidante)  prodotte da una tecnica di emulsione/evaporazione, ha dimostrato il più basso tasso di perdite di astaxantina (2). Questo dimostra come sia importante la scelta del tipo di emulsionante nelle formulazioni cosmetiche e farmaceutiche.

Un interessante comportamento del Polisorbato 20 è stato osservato in questo studio che ha analizzato anche un altro tensioattivo non ionico, il Poloxamer 188. I  cambiamenti strutturali delle proteine durante il congelamento/scongelamento  sono risultati differenti (3).

Infine, per quanto riguarda la sicurezza, il Polisorbato 20 è ritenuto sicuro, come eccipiente, a un livello simile a quello dell'albumina sierica umana anche nella somministrazione intramuscolare (4). E' da ricordare però che dose eccessiva di polisorbato 20 potrebbe causare irritazioni da lievi a moderate e che, se somministrato per via orale potrebbe  causare effetti ancor più gravi (5). 

Cosmetica

Tensioattivo non ionico con attività disperdente ed emulsionante in soluzioni olio-in-acqua per migliorare la solubilità e la stabilità delle formulazioni cosmetiche.

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Altri usi

• Inibitore della cera per la produzione di petrolio.
• Agente antistatico, ammorbidente, lubrificante nell'industria tessile.
• Solvente per coloranti.
• Stabilizzante per plastiche espanse.
• Lubrificante e diffusore in pesticidi.

Per approfondire:   

Polisorbato 20 studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Tween 20

Prezzo

25 ml     $14.90

250 ml   $39.50

1 l         $ 75.00

• Formula molecolare       C₂₆H₅₀O₁₀
• Peso molecolare         604.813
• CAS  9005-64-5
• UNII    
• EC Number   500-018-3
• DSSTox Substance ID  DTXSID3031949    DTXSID60922815    DTXSID70897060
• IUPAC  2-[2-[3,4-bis(2-hydroxyethoxy)oxolan-2-yl]-2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl dodecanoate
• InChI=1S/C26H50O10/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-24(30)34-19-18-31-20-22(32-15-12-27)26-25(35-17-14-29)23(21-36-26)33-16-13-28/h22-23,25-29H,2-21H2,1H3
• InChl Key      HMFKFHLTUCJZJO-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCC(C1C(C(CO1)OCCO)OCCO)OCCO
• MDL number  MFCD00165986
• PubChem Substance ID    
• NACRES NA.21
• FEMA   2915  
• RTECS   TR7400000
• HS Code        34021300

Sinonimi

• 2-[2-[3,4-bis(2-hydroxyethoxy)oxolan-2-yl]-2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl dodecanoate
• TW 20
• Tween 20
• Hexofuranoside, 2-hydroxyethyl 2-deoxy-3,5-bis-O-(2-hydroxyethyl)-6-O-[2-[[(9E)-1-oxo-9-octadecen-1-yl]oxy]ethyl]-
• Polyoxyethylene (20) sorbitan monolaurate
• polyoxyethylene sorbitan monolaurate
• hexofuranoside, 2-hydroxyethyl 2-deoxy-3,5-bis-O-(2-hydroxyethyl)-6-O-[2-[[(9E)-1-oxo-9-octadecenyl]oxy]ethyl]-
• 2-[2-[3,4-bis(2-hydroxyethoxy)oxolan-2-yl]-2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl dodecanoate

Bibliografia____________________________________________________________________

(1) Ionova Y, Wilson L. Biologic excipients: Importance of clinical awareness of inactive ingredients. PLoS One. 2020 Jun 25;15(6):e0235076. doi: 10.1371/journal.pone.0235076.

(2) Anarjan, N., & Tan, C. P. (2013). Effects of selected polysorbate and sucrose ester emulsifiers on the physicochemical properties of astaxanthin nanodispersions. Molecules, 18(1), 768-777.

(3) Yuan X, Krueger S, Shalaev E. Protein-surfactant and protein-protein interactions during freeze and thaw: a small-angle neutron scattering study of lysozyme solutions with polysorbate and poloxamer. J Pharm Sci. 2022 Aug 19:S0022-3549(22)00351-3. doi: 10.1016/j.xphs.2022.08.017. 

(4) Kim J, Kwak S, Park MS, Rhee CH, Yang GH, Lee J, Son WC, Kang WH. Safety verification for polysorbate 20, pharmaceutical excipient for intramuscular administration, in Sprague-Dawley rats and New Zealand White rabbits. PLoS One. 2021 Aug 27;16(8):e0256869. doi: 10.1371/journal.pone.0256869. Erratum in: PLoS One. 2022 Apr 13;17(4):e0267238. 

(5) Moore, J. (1984). Final report on the safety assessment of polysorbates 20, 21, 40, 60, 61, 65, 80, 81, and 85. J Am Coll Toxicol, 3, 1-82.