E1208 (Copolimero di polivinilpirrolidone vinilacetato) è un composto chimico, copolimero o copolimeri che possono essere casuali o lineari e vengono prodotti sinteticamente tramite il procedimento di "polimerizzazione radicalica" dove avviene una conversione di doppi legami presenti nell’unità monomerica trasformandoli in saturi. È il prodotto della copolimerizzazione radicalica convenzionale di N-vinil-2-pirrolidone e di acetato di vinile in una soluzione di propan-2-olo con iniziatori.

I rapporti tra acetato di vinile e vinilpirrolidone. possono variare tra 30/70 e 70/30.  I polimeri con contenuto di vinilpirrolidone 30%, 50%, 60% e 70% sono prodotti in isopropanolo ed etanolo. I copolimeri di polivinilpirrolidone vinilacetato che hanno un contenuto di vinilpirrolidone di 60% e 70% percento sono soluzioni acquose al 50 percento oppure solidi.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Polivinilpirrolidone (PVP) è un polimero sintetico utilizzato per le sue proprietà filmogene e adesive. È noto per la sua capacità di formare film sottili e trasparenti e viene spesso utilizzato in prodotti per capelli come gel e lacche.
• Il vinil acetato è un monomero che, quando polimerizzato, forma un polimero flessibile e adesivo. Viene utilizzato per aggiungere tenuta e flessibilità ai prodotti.
• Il termine "copolimero" indica che il composto è formato dalla combinazione di due o più monomeri diversi, in questo caso, il PVP e il vinil acetato.

Origine. Sintetizzato chimicamente combinando polivinilpirrolidone e acetato di vinile.

Processo di Produzione Industriale

• Polimerizzazione. Il PVP e l'acetato di vinile vengono combinati in un processo di polimerizzazione per formare il copolimero.
• Purificazione. Il copolimero viene purificato per rimuovere impurità e ottenere la qualità desiderata.
• Controllo qualità. Ogni lotto del copolimero è sottoposto a test di qualità per garantire le sue proprietà e la sua sicurezza.

Si presenta in forma di polvere bianca o scaglie di colore da bianco a bianco-giallastro, con una dimensione media delle particelle pari a 50–130 μm liberamente solubile in acqua, etanolo, cloruro di etilene ed etere o liquido trasparente solubile in acqua, etanolo, isopropanolo.

A cosa serve e dove si usa

Agente legante/di rivestimento

Alimentazione

Nel 2009 è stata presentata domanda alla Commissione Europea di autorizzazione per l’impiego del polivinilpirrolidone vinilacetato negli integratori alimentari solidi: "Integratori alimentari in forma solida, comprese capsule, compresse e simili, tranne le pastiglie da masticare".  Copolimero di polivinilpirrolidone vinilacetato migliora la resistenza e l’adesione del film di rivestimento e ne aumenta il tasso di applicazione. 

L'autorizzazione è stata concessa nel 2018. Testo integrale:

The additive is authorised to be used in the following category(ies):

17.1Food supplements supplied in a solid form (COMMISSION REGULATION (EU) 2018/1497

of 8 October 2018

amending Annex II to Regulation (EC) No 1333/2008 of the European Parliament and of the Council as regards food category 17 and the use of food additives in food supplements

(Text with EEA relevance), applicable from 29/10/2018)

Individual restriction(s) / exception(s)ML = 100000 mg/kg, except food supplements in chewable form

E' etichettato con il numero E1208 nella lista degli additivi alimentari europei come agente di rivestimento.

Medicina e Farmaceutica

Copolimero polivinilpirrolidone vinilacetato è in genere associato a a basse concentrazioni di principi attivi farmaceutici ed il meccanismo del rilascio del farmaco è gestito dal polimero (1).

Sicurezza

Secondo il parere del Regolamento (UE) N. 264/2014 della Commissione del 14 marzo 2014,  il copolimero di polivinilpirrolidone vinilacetato come agente legante/di rivestimento negli integratori alimentari solidi non dovrebbe presentare problemi di sicurezza (2).

Su questo ingrediente sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

PVP/VA Copolymer studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale 

• Formula molecolare   (C₆H₉NO)n(C₄H₆O₂)m     C₁₀H₁₅NO₃
• Peso molecolare medio viscosimetrico     Tra 26 000 e 46 000 g/mol
• CAS  25086-89-9
• UNII    
• EC Number   607-540-1
• DSSTox Substance ID  DTXSID80897056
• IUPAC  ethenyl acetate;1-ethenylpyrrolidin-2-one
• InChl=1S/C6H9NO.C4H6O2/c1-2-7-5-3-4-6(7)8;1-3-6-4(2)5/h2H,1,3-5H2;3H,1H2,2H3
• InChl Key      FYUWIEKAVLOHSE-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CC(=O)OC=C.C=CN1CCCC1=O
• MDL number  MFCD00134018
• NACRES NA.23  
• RTECS    AH3539000 
• NSC      114026    114025    114024    114023

Sinonimi

• Vinylpyrrolidone/ vinylacetate copolymers
• Poly(1-vinylpyrrolidone-co-vinyl acetate)
• kolima35
• gaf-s630
• Cholest-8(14)-ene-3,6-diyl diacetate

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Ritters L, Tian Y, Reichl S. Spray-Dried Paracetamol/Polyvinylpyrrolidone Amorphous Solid Dispersions: Part I-Stability of Powders and Tablets. Pharmaceutics. 2021 Nov 16;13(11):1938. doi: 10.3390/pharmaceutics13111938.

Abstract. The formulation of active pharmaceutical ingredients (APIs) in amorphous solid dispersions (ASDs) is a promising approach to improve the bioavailability of poorly soluble compounds. However, problems often arise in the production of tablets from ASDs regarding the compressibility and recrystallization of the API. In the present study, the preparation of spray-dried ASDs of paracetamol (PCM) and four different types of polyvinylpyrrolidone (PVP) and their further processing into tablets were investigated. The influence of PVP type on the glass transition temperature (Tg) and the physical stability of ASD powders were characterized by differential scanning calorimetry (DSC) and powder X-ray diffraction (XRD). ASD powders with 10 to 30% PCM were stable for at least 48 weeks. PCM contents of 40 to 50% led to recrystallization of the amorphous PCM within a few days or weeks. ASD with PVP/vinyl acetate (VA) copolymer (PVP/VA) was the most unstable and tended to recrystallize in PCM polymorphic form II. This formulation was therefore used for tablet studies. The influence of compression force on recrystallization, crushing strength, and drug release was investigated. Even high compression forces did not affect the stability of the ASD. However, the ASD tablets led to slow release of the API.

(2) L_2014076IT.01002201.xml (europa.eu)