Copolimero di polivinilpirrolidone vinilacetato è un composto chimico, copolimero o copolimeri che possono essere casuali o lineari e vengono prodotti sinteticamente tramite il procedimento di "polimerizzazione radicalica" dove avviene una conversione di doppi legami presenti nell’unità monomerica trasformandoli in saturi. È il prodotto della copolimerizzazione radicalica convenzionale di N-vinil-2-pirrolidone e di acetato di vinile in una soluzione di propan-2-olo con iniziatori.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• "Copolimero" si riferisce a un polimero che è fatto da due o più tipi diversi di monomeri. In questo caso, il copolimero è fatto dai monomeri di vinilpirrolidone e acetato di vinile.
• "Polivinilpirrolidone" (PVP) si riferisce a un polimero derivato dal monomero N-vinilpirrolidone. È un polimero solubile in acqua utilizzato in una varietà di applicazioni, tra cui come legante in compresse farmaceutiche e come addensante nel dentifricio.
• "vinilacetato " o Acetato di vinile" è un monomero che può essere polimerizzato per formare l'acetato di polivinile, un componente di molti adesivi e vernici.

I rapporti tra acetato di vinile e vinilpirrolidone. possono variare tra 30/70 e 70/30.  I polimeri con contenuto di vinilpirrolidone 30%, 50%, 60% e 70% sono prodotti in isopropanolo ed etanolo. I copolimeri di polivinilpirrolidone vinilacetato che hanno un contenuto di vinilpirrolidone di 60% e 70% percento sono soluzioni acquose al 50 percento oppure solidi.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

I monomeri di vinilpirrolidone e acetato di vinile vengono miscelati insieme in un reattore.

• Un iniziatore a radicali liberi viene aggiunto alla miscela. Questo iniziatore avvia il processo di polimerizzazione donando un radicale libero ai monomeri.
• Il radicale libero sul monomero può reagire con il doppio legame di un altro monomero, formando un legame tra di loro e creando una molecola più grande con un radicale libero. Questo processo continua, con la catena polimerica in crescita che reagisce con più monomeri.
• La reazione continua fino a quando tutti i monomeri sono stati incorporati nelle catene polimeriche, formando il copolimero di polivinilpirrolidone-acetato di vinile.

Si presenta in forma di polvere bianca o scaglie di colore da bianco a bianco-giallastro, con una dimensione media delle particelle pari a 50–130 μm liberamente solubile in acqua, etanolo, cloruro di etilene ed etere o liquido trasparente solubile in acqua, etanolo, isopropanolo.

A cosa serve e dove si usa

Agente legante/di rivestimento

Alimentazione

Nel 2009 è stata presentata domanda alla Commissione Europea di autorizzazione per l’impiego del polivinilpirrolidone vinilacetato negli integratori alimentari solidi: "Integratori alimentari in forma solida, comprese capsule, compresse e simili, tranne le pastiglie da masticare".  Copolimero di polivinilpirrolidone vinilacetato migliora la resistenza e l’adesione del film di rivestimento e ne aumenta il tasso di applicazione. 

E' etichettato con il numero E1208 nella lista degli additivi alimentari europei come agente di rivestimento.

Medicina e Farmaceutica

Copolimero polivinilpirrolidone vinilacetato è in genere associato a a basse concentrazioni di principi attivi farmaceutici ed il meccanismo del rilascio del farmaco è gestito dal polimero (1).

Sicurezza

Secondo il parere del Regolamento (UE) N. 264/2014 della Commissione del 14 marzo 2014,  il copolimero di polivinilpirrolidone vinilacetato come agente legante/di rivestimento negli integratori alimentari solidi non dovrebbe presentare problemi di sicurezza (2).

Su questo ingrediente sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

PVP/VA Copolymer studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale 

• Formula molecolare   (C₆H₉NO)n(C₄H₆O₂)m     C₁₀H₁₅NO₃
• Peso molecolare medio viscosimetrico     Tra 26 000 e 46 000 g/mol
• CAS  25086-89-9
• UNII    
• EC Number   607-540-1
• DSSTox Substance ID  DTXSID80897056
• IUPAC  ethenyl acetate;1-ethenylpyrrolidin-2-one
• InChl=1S/C6H9NO.C4H6O2/c1-2-7-5-3-4-6(7)8;1-3-6-4(2)5/h2H,1,3-5H2;3H,1H2,2H3
• InChl Key      FYUWIEKAVLOHSE-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CC(=O)OC=C.C=CN1CCCC1=O
• MDL number  MFCD00134018
• NACRES NA.23  
• RTECS    AH3539000 
• NSC      114026    114025    114024    114023

Sinonimi

• Vinylpyrrolidone/ vinylacetate copolymers
• Poly(1-vinylpyrrolidone-co-vinyl acetate)
• kolima35
• gaf-s630
• Cholest-8(14)-ene-3,6-diyl diacetate

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Ritters L, Tian Y, Reichl S. Spray-Dried Paracetamol/Polyvinylpyrrolidone Amorphous Solid Dispersions: Part I-Stability of Powders and Tablets. Pharmaceutics. 2021 Nov 16;13(11):1938. doi: 10.3390/pharmaceutics13111938.

(2) L_2014076IT.01002201.xml (europa.eu)