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Trisodium ethylenediamine disuccinate
"Descrizione"
by Frank123 (12416 pt)
2023-Jul-22 18:29

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Trisodium ethylenediamine disuccinate EDDS è un composto chimico, sale trisodico dell'acido disuccinico che utilizza Etilendiammina come elemento di costruzione.

Il nome definisce la struttura della molecola:

  • Trisodiium indica la presenza di tre ioni sodio nella molecola.
  • Ethylenediamine si riferisce a una struttura organica che contiene due gruppi amminici (-NH₂) separati da un gruppo etilenico (-CH₂CH₂-).
  • Disuccinate ndica che ci sono due unità dell'acido succinico legate alla molecola di etilenediammina.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:

  • Ethylenediamin è una diammina con formula chimica H2NCH2CH2NH2. Essa è spesso prodotta sinteticamente attraverso processi di ammonolisi o idrolisi dell'etilendiammonio.
  • Acido Succinico  è un acido dicarbossilico con formula chimica HOOC(CH2)2COOH. Esso può essere ottenuto da fonti naturali, come alcune piante, o sinteticamente da idrogenazione di acido maleico.
  • Sodio  è un metallo alcalino comunemente utilizzato per preparare sali come il Trisodium Ethylenediamine Disuccinate.

Sintesi chimica industriale passo per passo:

  • Condensazione dell'Ethylenediamina con l'Acido Succinico - L'ethylenediamina reagisce con l'acido succinico in una reazione di condensazione per formare l'Ethylenebis(imino)disuccinic acid (EDDS). Questa reazione comporta l'eliminazione di acqua.
  • Neutralizzazione con Sodio - L'EDDS così ottenuto viene neutralizzato con sodio per formare il Trisodium Ethylenediamine Disuccinate. Durante questa neutralizzazione, l'EDDS acquisisce tre ioni sodio (Na+) per formare il composto finale.
  • Purificazione - Il Trisodium Ethylenediamine Disuccinate viene poi purificato per rimuovere eventuali impurità e sottoprodotti.
  • Essiccazione e Confezionamento - Il prodotto purificato viene essiccato per rimuovere l'umidità residua e poi confezionato per la distribuzione e l'uso nell'industria dei detergenti e dei prodotti per la pulizia.

Si presenta in forma di polvere bianca cristallina.

Cosmetica

Agente chelante prevalentemente utilizzato in shampoo.

  • Agente chelante. Ha la funzione di evitare reazioni instabili e migliorare la biodisponibilità di componenti chimici all'interno di un prodotto, elimina i cationi di calcio e magnesio che possono causare una velatura nei liquidi limpidi.

Altri usi

Trisodium ethylenediamine disuccinate [S,S]-ethylenediamine-disuccinate  può essere utilizzato come chelante biodegradabile per la bonifica dell'inquinamento da metalli mediante lavaggio del suolo in quanto pur avendo due carboni chirali e tre stereoisomeri, uno di questi, [S,S] è facilmente biodegradabile (1).

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

 Trisodium ethylenediamine disuccinate studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale  Ethylene diamino-disuccinic acid

AppearanceWhite powder
Boiling Point
516.7±50.0°C at 760 mmHg
Melting Point
220-222ºC
Flash Point266.3±30.1°C
Density1.5±0.1 g/cm3
Loss on drying
≤16.0%
Assay≥98.0%
Shelf life
24 Months
PSA212.56000
LogP-0.14
Vapor Pressure
0.0±2.9 mmHg at 25°C
Index of Refraction
1.562


  • Formula molecolare  C10H16N2O8      C10H13N2Na3O8
  • Peso molecolare     292.24
  • CAS  20846-91-7    178949-82-1
  • UNII    5WK2FGJ113
  • EC Number   202-045-3
  • DSSTox Substance ID  DTXSID1051852
  • IUPAC  (2S)-2-[2-[[(1S)-1,2-dicarboxyethyl]amino]ethylamino]butanedioic acid
  • InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-5(9(17)18)11-1-2-12-6(10(19)20)4-8(15)16/h5-6,11-12H,1-4H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)/t5-,6-/m0/s1 
  • InChl Key      VKZRWSNIWNFCIQ-WDSKDSINSA-N
  • SMILES   C(CNC(CC(=O)O)C(=O)O)NC(CC(=O)O)C(=O)O
  • MDL number  
  • PubChem Substance ID    
  • RTECS   CI9450800

Sinonimi

  • N,N'-Ethylenedi-L-aspartic acid
  • L-Aspartic acid, N,N-1,2-ethanediylbis-
  • Ethylendiamine-N,N-disuccinic acid
  • (2S)-2-[2-[[(1S)-1,2-dicarboxyethyl]amino]ethylamino]butanedioic acid
  • N,N′-Ethylenedi-(aspartic acid) trisodium salt
  • Trisodium ethylenediamine-N,N′-disuccinate
  • Ethylenediamine-N,N′-disuccinic acid trisodium salt

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Boethling, R.S., Sommer, E. and DiFiore, D., 2007. Designing small molecules for biodegradability. Chemical reviews, 107(6), pp.2207-2227.

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