Hydroxypropyl guar hydroxypropyltrimonium chloride è un composto composto organico, polimero cationico derivato ammonico quaternario solubile in acqua della gomma di guar.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Hydroxypropyl Guar indica che la molecola di base è la gomma di guar modificata aggiungendo i gruppi di idrossipropile (-CH₂CH (OH)CH₃). La gomma di guar è un polisaccaride,una grande molecola composta da molte unità di zucchero.
• Hydroxypropyltrimonium Chloride indica che la molecola modificata della gomma di guar è stata ulteriormente modificata aggiungendo un gruppo del cloruro di hydroxypropyltrimonium. La parte "trimonium" significa che ci sono tre gruppi metilici (-CH3) attaccati ad un atomo di azoto, e la parte "cloruro" indica che c'è uno ione cloruro associato alla molecola, dandogli una carica positiva. Ciò rende la molecola un tipo di composto di ammonio quaternario spesso utilizzati per le loro proprietà antimicrobiche.

Il processo di sintesi avviene in diverse fasi:

• Estrazione. La gomma di guar viene estratta dai semi della pianta di guar.
• Idrossipropilazione. La gomma di guar viene trattata con ossido di propilene, un processo noto come idrossipropilazione. Questo introduce gruppi idrossipropilici alla gomma di guar.
• Quaternizzazione. Il guar dell'idrossipropile è trattato col cloruro dei trimethylammonium, un trattamento conosciuto come quaternizzazione. Questo introduce i gruppi cloruro di trimetilammonio al guar idrossipropile, formando Hydroxypropyl Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride.

Si presenta in forma di polvere giallastra, fine facilmente disperdibile in acqua. Compatibile con tensioattivi anionici, cationici, non ionici e anfoteri.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Formulazioni mucoadesive vaginali impiegate  per la preparazione di gel vaginali (formulazioni leave-on) e lavande vaginali (formulazioni rinse-off) determinati per mezzo di test di trazione, sinergia reologica e test di lavaggio (1).

Cosmetica

• Agente antistatico. L'accumulo di elettricità statica ha un'influenza diretta sui prodotti e causa adsorbimento elettrostatico. L'ingrediente antistatico riduce l'accumulo di elettricità statica e la resistività superficiale sulla superficie della pelle e dei capelli.
• Agente condizionante per capelli. In uno shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura.

In questo studio Guar Hydroxypropyl Trimonium Chloride conferisce meno attrito del poliquaternium-10 ma opacizza il substrato impiegato (2).

Altri usi

Sviluppo di una membrana a scambio anionico alcalino ad alte prestazioni per supercondensatori a stato solido e batterie zinco-aria ricaricabili flessibili (3).

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Guar Hydroxypropyl Trimonium Chloride studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Guar hydroxypropyltrimonium chloride

• Formula molecolare  C₆H₁₆NO₂.xCl.
• Peso molecolare     
• CAS  71329-50-5
• UNII     B16G315W7A
• EC Number   613-809-4
• DSSTox Substance ID  
• IUPAC  
• InChl=  
• InChl Key      
• SMILES   
• MDL number  MFCD00217411
• PubChem Substance ID    

Sinonimi

• Guar gum, 2-hydroxy-3-(trimethylammonio)propyl ether,
• Guar gum, ether with 3-chloro-2-hydroxypropyltrimethylammonium chloride
• Guar hydroxypropyltrimonium chloride
• Guar cationic gum

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Rossi, S., Bonferoni, M. C., D’Autilia, F., Sandri, G., Ferrari, F., Caramella, C., ... & Gasparri, F. (2014). Associations of natural polymers to modulate mucoadhesion of vaginal rinse-off and leave-on formulations. J. Drug Deliv. Sci. Technol, 24, 496-502.

Abstract. The aim of the present work was the development of vaginal mucoadhesive formulations. A irst phase of the work was devoted to the investigation of mucoadhesive properties of a series of polymers and of their associations by means of rheological synergism approach. The associations of xanthan gum with guar hydroxypropyl trimonium chloride and lambda carrageenan were characterized by the highest mucoadhesive potential. Such associations were subsequently employed for the preparation of vaginal gels (leave-on formulations) and vaginal douches (rinse-off formulations). The mucoadhesive potential of the formulations was determined by means of different approaches: rheological synergism, tensile and wash away tests. Depending on the polymer associated to xanthan gum (guar hydroxypropyl trimonium chloride or lambda carrageenan) it was possible to modulate the mucoadhesive properties of complex systems such as leave-on and rinse-off formulations. The results obtained conirm that xanthan gum in association with natural polymers is suitable to confer mucoadhesive properties on vaginal formulations.

(2) Wu W, Alkema J, Shay GD, Basset DR. Quantitative methods for evaluating optical and frictional properties of cationic polymers. J Cosmet Sci. 2001 Jan-Feb;52(1):51-65.

Abstract. This paper presents three quantitative methods to examine gloss, opacity, and friction of cationic polymers. The adsorption of cationic polymers onto hair and skin can be regarded as a thin film coating. Therefore, optical and frictional properties of polymer films are of significant relevance to the applications of cationic polymers in hair care products. Such properties reflect the desirable hair condition attributes consumers seek in shampoo and conditioner products. Using these test methods, polyquaternium-10 and cationic guar samples of varying molecular weight and cationic substitution were compared. The effect of an anionic surfactant, sodium dodecyl sulfate (SDS), on polymer film properties was also investigated. Neat guar hydroxypropyl trimonium chloride imparts less friction than polyquaternium-10 but dulls the substrate employed in this study. The optical data show that polyquaternium-10 provides greater film clarity and gloss than cationic guars. In the presence of SDS, polyquaternium-10 also displays similar or lower friction than cationic guar. The comparative optical and frictional results are in good agreement with the visual assessment of the cationic polymer films. These results clearly demonstrate that polyquaternium-10 exhibits superior film properties in the forms of both neat polymer and polymer/surfactant complex. In addition, microscopic techniques such as scanning electron microscopy (SEM) and atomic force microscopy (AFM) provide powerful explanations for the differences noted between the two popular classes of cationic polymers. The test methods described in this paper can be utilized to differentiate the upper performance potential of cationic polymers. These objective and standardized test methods derived from the coatings industry are not affected by the variability of hair or the formulation complexity of end products. They can be useful tools in the product development process in quickly screening the relative performance of different polymers.

(3) Wang, M., Xu, N., Fu, J., Liu, Y., & Qiao, J. (2019). High-performance binary cross-linked alkaline anion polymer electrolyte membranes for all-solid-state supercapacitors and flexible rechargeable zinc–air batteries. Journal of Materials Chemistry A, 7(18), 11257-11264.

Abstract. Development of a high-performance alkaline anion-exchange membrane (AAEM) is a subject of intense research owing to its potential applications in polymer electrolyte membrane fuel cells, supercapacitors and zinc–air batteries. However, high ionic conductivity is still a major challenge for AAEM. Herein, we developed a novel binary cross-linking strategy by employing glutaraldehyde (GA) and pyrrole-2-carboxaldehyde (PCL) as binary cross-linkers for fabricating a highly conductive, flexible and thin AAEM composed of poly(vinyl alcohol)/guar hydroxypropyltrimonium chloride (PGG-GP). The resultant PGG-GP membrane delivered an exceptional hydroxide conductivity of 0.123 S cm−1 at room temperature, while retaining high swelling resistance, outstanding mechanical strength and excellent thermal stability. An activated carbon-based all-solid-state supercapacitor exploiting the PGG-GP membrane as an electrolyte demonstrated a long cycling life of 8000 charge/discharge cycles with 87.5% capacitance retention. Moreover, the flexible all-solid-state zinc–air batteries comprising the PGG-GP polymer electrolyte displayed a peak power density of 50.2 mW cm−2 and a superior cycling stability (9 h @ 2 mA cm−2). These merits make the PGG-GP membrane very promising for application in both all-solid-state supercapacitors and flexible, rechargeable zinc–air batteries, providing new opportunities for improving the ionic conductivity in all-solid-state devices.