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Ciclopirox olamine
"Descrizione"
by Frank123 (12416 pt)
2022-Apr-23 19:02

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Ciclopirox olamine è un composto chimico derivato dell'idrossipiridone,  la forma di sale di olamina del ciclopirox, un agente antifungino prodotto sinteticamente.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Agente topico antifungino autorizzato dalla FDA nel 2004, utilizzato in formulazioni per il trattamento delle infezioni fungine cutanee ed inserito  in gel, creme e shampoo e coinvolto nella protezione dalla degradazione della ferritina contro la ferroptosi (1) ed inoltre può inibire gli enzimi ferro-dipendenti intracellulari, come la ribonucleotide reduttasi e i componenti della segnalazione ipossia (2). Inoltre è stato dimostrato come il suo sale di olamina possa raggiungere il tratto urinario e influenzare la secrezione di liquidi inibendo.e la progressione delle cisti delle cellule renali (3).

Tra le applicazioni primarie di Ciclopirox olamine, la formulazione topica di lacca per unghie per il trattamento dell'onicomicosi. 

E' efficace contro lieviti e le muffe clinicamente rilevanti, comprese alcune specie di Candida resistenti agli azoli, come Candida krusei, Candida glabrata, contro molti batteri gram-negativi (Proteus spp. e Pseudomonas aeruginosa) e gram-positivi (Streptococci, Micrococci, Staphylococcus spp.).

Ha attività di contrasto a Gardnerella vaginalis e Trichomonas vaginalis per molteplici infezioni vaginali ed anche ad  affezioni fungine intertriginose sintomatiche secondariamente infettate da batteri.

Uso (4):

  • per infezioni dermatofite e da lieviti 1%
  • per dermatite seborroica 1% - 1,5%
  • per dermatite seborroica 8%

Di Ciclopirox olamine è stata accertata anche una certa attività antinfiammatoria.

Per approfondimenti sull'argomento:

Ciclopirox olamine studi

Appearance
Powder
Boiling Point
350ºC at 760 mmHg
Melting Point
144ºC
Flash Point
165.5°C
PSA88.48000
LogP2.07940
Safety



  • Formula molecolare  C14H24N2O3        C12H17NO2 · C2H7NO
  • Peso molecolare     268.35
  • Massa esatta    268.178680
  • CAS  41621-49-2
  • UNII    50MD4SB4AP
  • EC Number   255-464-9
  • DSSTox Substance ID  DTXSID6045583
  • IUPAC  2-aminoethanol;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one
  • InChI=1S/C12H17NO2.C2H7NO/c1-9-7-11(13(15)12(14)8-9)10-5-3-2-4-6-10;3-1-2-4/h7-8,10,15H,2-6H2,1H3;4H,1-3H2
  • InChl Key   MBRHNTMUYWQHMR-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES   CC1=CC(=O)N(C(=C1)C2CCCCC2)O.C(CO)N
  • MDL number  MFCD00078997
  • PubChem Substance ID    RXCUI
  • RXCUI   52172 
  • NSC   756694    336278
  • RTECS   UU7785500
  • NACRES  NA.24 
  • NCI   C65327

Sinonimi

  • 2-aminoethanol;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one
  • Ciclopiroxolamine
  • Ciclopirox ethanolamine
  • 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one compound with 2-aminoethanol
  • 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one compound with 2-aminoethanol
  • 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-on--2-aminoethanol(1:1)
  • 2(1H)-Pyridinone, 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-, compd. with 2-aminoethanol (1:1)

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Hayano M, Yang WS, Corn CK, Pagano NC, Stockwell BR. Loss of cysteinyl-tRNA synthetase (CARS) induces the transsulfuration pathway and inhibits ferroptosis induced by cystine deprivation. Cell Death Differ. 2016 Feb;23(2):270-8. doi: 10.1038/cdd.2015.93.

(2) Song S, Christova T, Perusini S, Alizadeh S, Bao RY, Miller BW, Hurren R, Jitkova Y, Gronda M, Isaac M, Joseph B, Subramaniam R, Aman A, Chau A, Hogge DE, Weir SJ, Kasper J, Schimmer AD, Al-awar R, Wrana JL, Attisano L. Wnt inhibitor screen reveals iron dependence of β-catenin signaling in cancers. Cancer Res. 2011 Dec 15;71(24):7628-39. doi: 10.1158/0008-5472.CAN-11-2745.

(3) Radadiya PS, Thornton MM, Puri RV, Yerrathota S, Dinh-Phan J, Magenheimer B, Subramaniam D, Tran PV, Zhu H, Bolisetty S, Calvet JP, Wallace DP, Sharma M. Ciclopirox olamine induces ferritinophagy and reduces cyst burden in polycystic kidney disease. JCI Insight. 2021 Mar 30;6(8):e141299. doi: 10.1172/jci.insight.141299. 

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