Recensione

Ciclopirox olamine è un composto chimico derivato dell'idrossipiridone,  la forma di sale di olamina del ciclopirox, un agente antifungino prodotto sinteticamente.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Agente topico antifungino autorizzato dalla FDA nel 2004, utilizzato in formulazioni per il trattamento delle infezioni fungine cutanee ed inserito  in gel, creme e shampoo e coinvolto nella protezione dalla degradazione della ferritina contro la ferroptosi (1) ed inoltre può inibire gli enzimi ferro-dipendenti intracellulari, come la ribonucleotide reduttasi e i componenti della segnalazione ipossia (2). Inoltre è stato dimostrato come il suo sale di olamina possa raggiungere il tratto urinario e influenzare la secrezione di liquidi inibendo.e la progressione delle cisti delle cellule renali (3).

Tra le applicazioni primarie di Ciclopirox olamine, la formulazione topica di lacca per unghie per il trattamento dell'onicomicosi. 

E' efficace contro lieviti e le muffe clinicamente rilevanti, comprese alcune specie di Candida resistenti agli azoli, come Candida krusei, Candida glabrata, contro molti batteri gram-negativi (Proteus spp. e Pseudomonas aeruginosa) e gram-positivi (Streptococci, Micrococci, Staphylococcus spp.).

Ha attività di contrasto a Gardnerella vaginalis e Trichomonas vaginalis per molteplici infezioni vaginali ed anche ad  affezioni fungine intertriginose sintomatiche secondariamente infettate da batteri.

Uso (4):

• per infezioni dermatofite e da lieviti 1%
• per dermatite seborroica 1% - 1,5%
• per dermatite seborroica 8%

Di Ciclopirox olamine è stata accertata anche una certa attività antinfiammatoria.

Per approfondimenti sull'argomento:

Ciclopirox olamine studi

Appearance	Powder
Boiling Point	350ºC at 760 mmHg
Melting Point	144ºC
Flash Point	165.5°C
PSA	88.48000
LogP	2.07940
Safety

• Formula molecolare  C₁₄H₂₄N₂O₃        C₁₂H₁₇NO₂ · C₂H₇NO
• Peso molecolare     268.35
• Massa esatta    268.178680
• CAS  41621-49-2
• UNII    50MD4SB4AP
• EC Number   255-464-9
• DSSTox Substance ID  DTXSID6045583
• IUPAC  2-aminoethanol;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one
• InChI=1S/C12H17NO2.C2H7NO/c1-9-7-11(13(15)12(14)8-9)10-5-3-2-4-6-10;3-1-2-4/h7-8,10,15H,2-6H2,1H3;4H,1-3H2
• InChl Key   MBRHNTMUYWQHMR-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CC1=CC(=O)N(C(=C1)C2CCCCC2)O.C(CO)N
• MDL number  MFCD00078997
• PubChem Substance ID    RXCUI
• RXCUI   52172 
• NSC   756694    336278
• RTECS   UU7785500
• NACRES  NA.24 
• NCI   C65327

Sinonimi

• 2-aminoethanol;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one
• Ciclopiroxolamine
• Ciclopirox ethanolamine
• 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one compound with 2-aminoethanol
• 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one compound with 2-aminoethanol
• 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-on--2-aminoethanol(1:1)
• 2(1H)-Pyridinone, 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-, compd. with 2-aminoethanol (1:1)