Decylene glycol: proprietà, usi, pro, contro, sicurezza

Decylene glycol (1,2-Decanediol) è un composto chimico, alcanediolo (composto da alcano e diolo), anfifilo 1,2-glicole a catena corta, prodotto per sintesi dall'ossidazione a caldo tramite acqua di decanediol.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Decylene indica una catena di dieci atomi di carbonio con un doppio legame, tipica degli alcheni.
• Glycol si riferisce a una molecola con due gruppi alcolici (-OH), indicando che la sostanza è un di-alcol.

Materie prime utilizzate nella produzione:

Decylene Glycol è un diolo sintetico derivato principalmente dalla reazione chimica tra alcheni a catena lunga e composti glicolici.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo:

• Sintesi di Decylene Glycol attraverso l'ossidazione o l'idrogenazione di alcheni a catena lunga.
• Purificazione del prodotto per rimuovere impurità e sottoprodotti della reazione.
• Controllo di qualità per garantire la purezza e le specifiche tecniche del Decylene Glycol.

Si presenta in forma di polvere sottile bianca, idrosolubile.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Nell'acne, uno dei principali fattori patogeni è considerata la produzione di sebo e 1,2-Decanediol, in prove di laboratorio e in vivo, si è dimostrato in grado di inibire il biofilm formato da Cutibacterium acnes, un batterio responsabile della formazione di acne e di ridurne le dimensioni (1). 1,2-Decanediol ha il potenziale ruolo per la prevenzione dell'acne vulgaris, senza effetti avversi (2).

1,2-decanediolo ha mostrato buoni effetti antinfiammatori e antiossidanti  (3).

Cosmetica

Gli alcanedioli vengono utilizzati come conservanti antimicrobici alternativi per le formulazioni dermiche, creme idrofile ecc.

Decylene glycol viene utilizzato in shampoo, saponi liquidi come agente idratante con attività antibatterica ed effetto addensante e schiumogeno.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Chimica

Per migliorare l'l'idrofilia e l'estraibilità del composto nell'analisi multi-residuo nei solventi supramolecolari (SUPRAS) 1,2-decanediol ha aiutato ad aumentare l'equilibrio idrofilo-idrofobico (4).

Applicazioni Commerciali.

Utilizzato in cosmetica e prodotti per la cura personale come umettante, solvente e agente antimicrobico. Migliora la stabilità e la durata di conservazione dei prodotti, oltre a contribuire alla loro consistenza e applicabilità.

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

1,2-Decanediol studi

Caratteristiche

• Formula molecolare  C₁₀H₂₂O₂
• Formula lineare   CH₃(CH₂)₇CH(OH)CH₂OH
• Peso molecolare     174.28
• Massa esatta   174.161987
• CAS  1119-86-4
• UNII     S57M60MI88
• EC Number   214-288-2
• DSSTox Substance ID  
• IUPAC  decane-1,2-diol
• InChI=1S/C10H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-10(12)9-11/h10-12H,2-9H2,1H3  
• InChl Key      YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCCCCCCCC(CO)O
• MDL number  MFCD00010739
• PubChem Substance ID    24855732
• ChEBI  143858
• SCHEMBL 51461 
• NSC   28662
• NACRES NA:23 

Sinonimi:

• Decane-1,2-diol
• 1,2-DIHYDROXYDECANE

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Sulzberger M, Fölster H, Sattler M, Rippke F, Grönniger E. Inhibition of Propionibacterium acnes associated biofilm formation by Decanediol. J Dermatol Sci. 2016 Aug;83(2):159-61. doi: 10.1016/j.jdermsci.2016.05.003. 

(2) Bassino E, Gasparri F, Munaron L. Pleiotropic Effects of White Willow Bark and 1,2-Decanediol on Human Adult Keratinocytes. Skin Pharmacol Physiol. 2018;31(1):10-18. doi: 10.1159/000481690.

(3) Di Caprio R, Monfrecola G, Balato A, Balato N, Gasparri F, Micillo R, Lembo S. The anti-inflammatory and antioxidant properties of 1,2-decanediol and willow bark extract in lipopolysaccharide-stimulated keratinocytes. G Ital Dermatol Venereol. 2019 Dec;154(6):624-631. doi: 10.23736/S0392-0488.17.05592-4.

Abstract. Background: 1,2-Decanediol (S-Mal) is an organic compound belonging to the 1,2-alkanediol family, with two hydroxyl groups located on the first and second carbon of the alkane chain, probably responsible for the enhanced anti-bacterial efficacy. The willow bark total extract (W-Mal) has been used since thousands of years as an herbal remedy for its antipyretic, analgesic, anti-inflammatory and anti-microbial activities. S-Mal is used in cosmetic preparations, whether W-Mal can be topically or systemically administered. Aim of our study was to evaluate in vitro the anti-inflammatory and antioxidant properties of S-Mal and W-Mal, singularly or in combination, in LPS-stimulated keratinocytes. Methods: The possible toxic effect of S-Mal and W-Mal was assessed through analysis of cell viability 24 hours after treatment. The anti-inflammatory and antioxidant activities were evaluated by measuring IL-8, TNF-α and IL-1β production as well as cellular antioxidants (GSH and NADPH) consumption, 24 and 48 hours, respectively, after LPS stimulation. Results: Both substances resulted able to: 1) increase cell viability (P<0.05); 2) decrease the release of inflammatory mediators (IL-8, TNF-α and IL-1β) (P<0.05 - P<0.001); and 3) limit the depletion of cellular antioxidants (GSH and NADPH) (P<0.001). Conclusions: S-Mal and W-Mal have shown a potential cytoprotective activity when used together, and good anti-inflammatory and antioxidant effects when used either singularly or in combination. In light of our results, S-Mal and W-Mal could represent effective and safe options in the management of bacterial-induced or aggravated skin conditions.

(4) González-Rubio S, Ballesteros-Gómez A, García-Gómez D, Rubio S. Double-headed amphiphile-based sponge droplets: synthesis, characterization and potential for the extraction of compounds over a wide polarity range. Talanta. 2022 Mar 1;239:123108. doi: 10.1016/j.talanta.2021.123108.