Acetyl dipeptide-1 cetyl ester (peptide N-acetyl-L-tyrosyl-L-arginine hexadecyl ester) è un ingrediente cosmetico sintetico, noto per le sue proprietà lenitive e antinfiammatorie. Questo peptide biomimetico è progettato per imitare le funzioni naturali della pelle, contribuendo a calmare le irritazioni cutanee e a rinforzare la barriera cutanea. È spesso utilizzato in prodotti per la cura della pelle destinati a pelli sensibili, creme anti-invecchiamento e sieri rigeneranti.
Composizione chimica e struttura
E' un dipeptide (composto da due aminoacidi) con una catena estere cetilica. Questa struttura lo rende altamente compatibile con la pelle, consentendogli di penetrare efficacemente e interagire con i recettori cutanei per promuovere un effetto calmante e rigenerante.
Il nome definisce la struttura della molecola
- "Acetyl" indica la presenza di un gruppo acetile (-COCH3) legato alla molecola. Questo gruppo deriva dall'acido acetico.
- "Dipeptide-1" indica una molecola composta da due aminoacidi legati tra loro. Un dipeptide è una classe di peptidi, e il "1" potrebbe riferirsi a una specifica sequenza o tipo di dipeptide.
- "Cetyl ester" indica la presenza di un estere derivato dall'alcol cetilico. L'alcol cetilico ha una catena di 16 atomi di carbonio e l'estere si forma quando un acido reagisce con l'alcol cetilico.
Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:
- Dipeptide-1 - Una molecola peptidica composta da due amminoacidi uniti da un legame peptidico.
- Acetyl Group - Una funzione acetile derivante dall'acido acetico.
- Cetyl Alcohol (or 1-Hexadecanol) - Un alcol grasso utilizzato come esterificante.
Processo di produzione
Viene prodotto attraverso un processo di sintesi chimica in cui gli aminoacidi vengono uniti per formare il dipeptide, seguito dall'aggiunta di un gruppo cetilico per migliorarne la compatibilità con i lipidi e la pelle.
- Preparazione - Il dipeptide-1 viene preparato attraverso una reazione di sintesi peptidica tra i due amminoacidi desiderati.
- Acetilazione - Il gruppo terminale amminico del dipeptide-1 viene acetilato attraverso una reazione con un agente acetilante.
- Esterificazione - Il dipeptide acetilato viene successivamente sottoposto a una reazione di esterificazione con l'alcol cetyl per formare l'ester cetyl.
- Purificazione - La molecola risultante viene purificata attraverso tecniche come la cromatografia per rimuovere impurità e prodotti collaterali.
Proprietà fisiche
Si presenta come una polvere bianca o un liquido viscoso, a seconda della sua forma, ed è solubile in solventi lipidici e compatibile con una vasta gamma di formulazioni cosmetiche. Ha un'elevata stabilità e può essere incorporato in emulsioni, gel e sieri. Insolubile in acqua.
A cosa serve e dove si usa
Cosmetica
Funzioni. Agente condizionante per capelli, condizionante per la pelle, anti-rughe. E' uno degli ingredienti più utilizzati in prodotti cosmetici rivolti a quelle persone che non tollerano ingredienti aggressivi in quanto affetti da "pelle sensibile", "pelle reattiva" o "pelle intollerante" (1).
- Skin conditioning agent. It is the mainstay of topical skin treatment as it has the function of restoring, increasing or improving skin tolerance to external factors, including melanocyte tolerance. The most important function of the conditioning agent is to prevent skin dehydration, but the subject is rather complex and involves emollients and humectants that can be added in the formulation.
- Agente condizionante per capelli. Nelle formulazioni di shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura. Possono svolgere il loro compito generalmente accompagnati da altri diversi ingredienti.
Acetyl dipeptide-1 cetyl ester allevia la sensazione di bruciore e l'infiammazione risultante dall'esposizione della pelle al calore, dal contatto con sostanze specifiche, come la capsaicina, e dallo stress meccanico (2). In uno studio condotto per confrontare l'efficacia di due prodotti cosmetici mirati ad alleviare la sensibilità cutanea (4-t-butylcyclohexanol contenuto in Eucerin® UltraSensitive Soothing Care Dry Skin e Acetyl dipeptide-1 cetyl ester contenuto in La Roche-Posay Toleriane® Ultra Intense Soothing Care) è emerso che entrambi i prodotti avevano alleviato il bruciore, ma Acetyl dipeptide-1 cetyl ester aveva dimostrato un effetto lenitivo più rapido (3).
Una valida alternativa ad Acetyl dipeptide-1 cetyl ester per chi soffre di pelle sensibile ed ha sensazioni di bruciore o prurito sulla pelle si è rivelato, anche se solo in prove in vitro, il composto chimico 4-t-butylcyclohexanol testato in uno studio del 2016 da M Sulzberger ed altri ricercatori privati della Beiersdorf di Amburgo, un'azienda che commercializza prodotti cosmetici tra i quali la nota Nivea (4).
Applicazioni commerciali
Effetto Calmante: Questo dipeptide è noto per le sue proprietà calmanti e anti-irritanti, rendendolo ideale per prodotti destinati a pelli sensibili o irritate.
Prodotti Anti-invecchiamento: Grazie alle sue proprietà rassodanti e leviganti, può essere trovato in creme e sieri anti-età.
Prodotti per la pelle: Utilizzato in lozioni, creme e sieri per migliorare la texture della pelle e ridurre la sensazione di tensione cutanea.
Prodotti Lenitivi: Ideale per prodotti post-esposizione solare o post-depilazione per la sua capacità di calmare e lenire la pelle.
Cosmetici: Può essere incorporato in prodotti cosmetici per fornire benefici aggiuntivi alla pelle e migliorare la sensazione complessiva del prodotto.
Considerazioni sulla salute e sicurezza
Sicurezza d'uso
Acetyl dipeptide-1 cetyl ester è considerato sicuro per l'uso nei cosmetici. Non sono note reazioni avverse significative, ed è generalmente ben tollerato dalla pelle, compresa quella sensibile o soggetta a irritazioni.
Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche a questo peptide sono rare, ma come con qualsiasi ingrediente cosmetico, è possibile che individui con pelle particolarmente sensibile possano sperimentare lievi irritazioni.
Tossicità e cancerogenicità
È stato ampiamente valutato e considerato sicuro per l'uso nei prodotti cosmetici dalle principali autorità regolatorie.
Considerazioni ambientali
Essendo un peptide sintetico, Acetyl dipeptide-1 cetyl ester è biodegradabile e non rappresenta un rischio significativo per l'ambiente. I processi di produzione chimica sono generalmente a basso impatto ambientale.
Stato normativo
Acetyl dipeptide-1 cetyl ester è approvato dalle principali autorità regolatorie, tra cui l'Unione Europea e la Food and Drug Administration (FDA) negli Stati Uniti, per l'uso nei prodotti cosmetici.
Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:
Acetyl dipeptide-1 cetyl ester studi
Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Acetyl dipeptide-1 cetyl ester
| Appearance | Fine white powder |
| Density | 1.12±0.1 g/cm3 |
| Purity | 98% |
| Water | <5% |
| Ash | ≤5.0% |
| Loss on Drying | ≤5.0% |
| Heavy metals | NMT 10ppm |
| Arsenic | NMT 2ppm |
| Lead | NMT 2ppm |
| Cadmium | NMT 2ppm |
| Mercury | NMT 2ppm |
| Hygrargyrum | ≤0.1ppm |
| Plate Count | 5,000cfu/g Max |
| Yeast & Mold | 100cfu/g Max |
| PSA | 173.61000 |
| LogP | 8.08350 |
| Water Solubility | Insuluble (6.0E-4 g/L) (25 ºC) |
| Storage | 2~8°C |
 |  |
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- Formula molecolare C33H57N5O5
- Peso molecolare 603.8
- Massa esatta 603.43600
- CAS 196604-48-5
- UNII 3M7W78X5IR
- EC Number
- DSSTox Substance ID DTXSID00173329
- IUPAC hexadecyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoate
- InChI=1S/C33H57N5O5/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-24-43-32(42)29(18-17-23-36-33(34)35)38-31(41)30(37-26(2)39)25-27-19-21-28(40)22-20-27/h19-22,29-30,40H,3-18,23-25H2,1-2H3,(H,37,39)(H,38,41)(H4,34,35,36)/t29-,30-/m0/s1
- InChl Key JFHZXDZUXGBFAQ-KYJUHHDHSA-N
- SMILES CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(CCCN=C(N)N)NC(=O)C(CC1=CC=C(C=C1)O)NC(=O)C
- MDL number
- PubChem Substance ID
- ChEBI
- ICSC
- NSC
- RTECS
- UN
- NCI
Sinonimi:
- acetyl tyrosylarginine cetyl ester
- Hexadecyl (2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoate
- Sensicalmine
