Acetyl dipeptide-1 cetyl ester  (peptide N-acetyl-L-tyrosyl-L-arginine hexadecyl ester) è un ingrediente cosmetico sintetico, noto per le sue proprietà lenitive e antinfiammatorie. Questo peptide biomimetico è progettato per imitare le funzioni naturali della pelle, contribuendo a calmare le irritazioni cutanee e a rinforzare la barriera cutanea. È spesso utilizzato in prodotti per la cura della pelle destinati a pelli sensibili, creme anti-invecchiamento e sieri rigeneranti.

Composizione chimica e struttura

E' un dipeptide (composto da due aminoacidi) con una catena estere cetilica. Questa struttura lo rende altamente compatibile con la pelle, consentendogli di penetrare efficacemente e interagire con i recettori cutanei per promuovere un effetto calmante e rigenerante.

Il nome definisce la struttura della molecola

• "Acetyl" indica la presenza di un gruppo acetile (-COCH3) legato alla molecola. Questo gruppo deriva dall'acido acetico.
• "Dipeptide-1" indica una molecola composta da due aminoacidi legati tra loro. Un dipeptide è una classe di peptidi, e il "1" potrebbe riferirsi a una specifica sequenza o tipo di dipeptide.
• "Cetyl ester" indica la presenza di un estere derivato dall'alcol cetilico. L'alcol cetilico ha una catena di 16 atomi di carbonio e l'estere si forma quando un acido reagisce con l'alcol cetilico.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:

• Dipeptide-1 - Una molecola peptidica composta da due amminoacidi uniti da un legame peptidico.
• Acetyl Group - Una funzione acetile derivante dall'acido acetico.
• Cetyl Alcohol (or 1-Hexadecanol) - Un alcol grasso utilizzato come esterificante.

Processo di produzione

Viene prodotto attraverso un processo di sintesi chimica in cui gli aminoacidi vengono uniti per formare il dipeptide, seguito dall'aggiunta di un gruppo cetilico per migliorarne la compatibilità con i lipidi e la pelle. 

• Preparazione - Il dipeptide-1 viene preparato attraverso una reazione di sintesi peptidica tra i due amminoacidi desiderati.
• Acetilazione - Il gruppo terminale amminico del dipeptide-1 viene acetilato attraverso una reazione con un agente acetilante.
• Esterificazione - Il dipeptide acetilato viene successivamente sottoposto a una reazione di esterificazione con l'alcol cetyl per formare l'ester cetyl.
• Purificazione - La molecola risultante viene purificata attraverso tecniche come la cromatografia per rimuovere impurità e prodotti collaterali.

Proprietà fisiche

Si presenta come una polvere bianca o un liquido viscoso, a seconda della sua forma, ed è solubile in solventi lipidici e compatibile con una vasta gamma di formulazioni cosmetiche. Ha un'elevata stabilità e può essere incorporato in emulsioni, gel e sieri. Insolubile in acqua.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Funzioni. Agente condizionante per capelli, condizionante per la pelle, anti-rughe. E' uno degli ingredienti più utilizzati in prodotti cosmetici rivolti a quelle persone che non tollerano ingredienti aggressivi in quanto affetti da "pelle sensibile", "pelle reattiva" o "pelle intollerante" (1).

• Skin conditioning agent. It is the mainstay of topical skin treatment as it has the function of restoring, increasing or improving skin tolerance to external factors, including melanocyte tolerance. The most important function of the conditioning agent is to prevent skin dehydration, but the subject is rather complex and involves emollients and humectants that can be added in the formulation.
• Agente condizionante per capelli. Nelle formulazioni di shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura. Possono svolgere il loro compito generalmente accompagnati da altri diversi ingredienti.

Acetyl dipeptide-1 cetyl ester  allevia la sensazione di bruciore e l'infiammazione risultante dall'esposizione della pelle al calore, dal contatto con sostanze specifiche, come la capsaicina, e dallo stress meccanico (2). In uno studio condotto per confrontare l'efficacia di due prodotti cosmetici mirati ad alleviare la sensibilità cutanea (4-t-butylcyclohexanol contenuto in Eucerin^® UltraSensitive Soothing Care Dry Skin e Acetyl dipeptide-1 cetyl ester contenuto in La Roche-Posay Toleriane^® Ultra Intense Soothing Care) è emerso che entrambi i prodotti avevano alleviato il bruciore, ma Acetyl dipeptide-1 cetyl ester aveva dimostrato un effetto lenitivo più rapido (3).

Una valida alternativa ad Acetyl dipeptide-1 cetyl ester per chi soffre di pelle sensibile ed ha sensazioni di bruciore o prurito sulla pelle si è rivelato, anche se solo in prove in vitro, il composto chimico  4-t-butylcyclohexanol testato in uno studio del 2016 da M Sulzberger ed altri ricercatori privati della Beiersdorf di Amburgo, un'azienda che commercializza prodotti cosmetici tra i quali la nota Nivea (4).

Applicazioni commerciali 

Effetto Calmante: Questo dipeptide è noto per le sue proprietà calmanti e anti-irritanti, rendendolo ideale per prodotti destinati a pelli sensibili o irritate.

Prodotti Anti-invecchiamento: Grazie alle sue proprietà rassodanti e leviganti, può essere trovato in creme e sieri anti-età.

Prodotti per la pelle: Utilizzato in lozioni, creme e sieri per migliorare la texture della pelle e ridurre la sensazione di tensione cutanea.

Prodotti Lenitivi: Ideale per prodotti post-esposizione solare o post-depilazione per la sua capacità di calmare e lenire la pelle.

Cosmetici: Può essere incorporato in prodotti cosmetici per fornire benefici aggiuntivi alla pelle e migliorare la sensazione complessiva del prodotto.

Considerazioni sulla salute e sicurezza

Sicurezza d'uso
Acetyl dipeptide-1 cetyl ester è considerato sicuro per l'uso nei cosmetici. Non sono note reazioni avverse significative, ed è generalmente ben tollerato dalla pelle, compresa quella sensibile o soggetta a irritazioni.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche a questo peptide sono rare, ma come con qualsiasi ingrediente cosmetico, è possibile che individui con pelle particolarmente sensibile possano sperimentare lievi irritazioni.

Tossicità e cancerogenicità
 È stato ampiamente valutato e considerato sicuro per l'uso nei prodotti cosmetici dalle principali autorità regolatorie.

Considerazioni ambientali
Essendo un peptide sintetico, Acetyl dipeptide-1 cetyl ester è biodegradabile e non rappresenta un rischio significativo per l'ambiente. I processi di produzione chimica sono generalmente a basso impatto ambientale.

Stato normativo
Acetyl dipeptide-1 cetyl ester è approvato dalle principali autorità regolatorie, tra cui l'Unione Europea e la Food and Drug Administration (FDA) negli Stati Uniti, per l'uso nei prodotti cosmetici.

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Acetyl dipeptide-1 cetyl ester studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Acetyl dipeptide-1 cetyl ester

• Formula molecolare  C₃₃H₅₇N₅O₅
• Peso molecolare     603.8
• Massa esatta   603.43600
• CAS  196604-48-5
• UNII    3M7W78X5IR
• EC Number   
• DSSTox Substance ID  DTXSID00173329
• IUPAC  hexadecyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoate
• InChI=1S/C33H57N5O5/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-24-43-32(42)29(18-17-23-36-33(34)35)38-31(41)30(37-26(2)39)25-27-19-21-28(40)22-20-27/h19-22,29-30,40H,3-18,23-25H2,1-2H3,(H,37,39)(H,38,41)(H4,34,35,36)/t29-,30-/m0/s1  
• InChl Key      JFHZXDZUXGBFAQ-KYJUHHDHSA-N
• SMILES CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(CCCN=C(N)N)NC(=O)C(CC1=CC=C(C=C1)O)NC(=O)C
• MDL number  
• PubChem Substance ID    
• ChEBI  
• ICSC    
• NSC   
• RTECS   
• UN   
• NCI   

Sinonimi:

• acetyl tyrosylarginine cetyl ester
• Hexadecyl (2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoate
• Sensicalmine

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Ferreira MS, Sousa Lobo JM, Almeida IF. Sensitive skin: Active ingredients on the spotlight. Int J Cosmet Sci. 2021 Nov 23. doi: 10.1111/ics.12754. 

(2) Resende DISP, Ferreira MS, Sousa-Lobo JM, Sousa E, Almeida IF. Usage of Synthetic Peptides in Cosmetics for Sensitive Skin. Pharmaceuticals (Basel). 2021 Jul 21;14(8):702. doi: 10.3390/ph14080702.

Abstract. Sensitive skin is characterized by symptoms of discomfort when exposed to environmental factors. Peptides are used in cosmetics for sensitive skin and stand out as active ingredients for their ability to interact with skin cells by multiple mechanisms, high potency at low dosage and the ability to penetrate the stratum corneum. This study aimed to analyze the composition of 88 facial cosmetics for sensitive skin from multinational brands regarding usage of peptides, reviewing their synthetic pathways and the scientific evidence that supports their efficacy. Peptides were found in 17% of the products analyzed, namely: acetyl dipeptide-1 cetyl ester, palmitoyl tripeptide-8, acetyl tetrapeptide-15, palmitoyl tripeptide-5, acetyl hexapeptide-49, palmitoyl tetrapeptide-7 and palmitoyl oligopeptide. Three out of seven peptides have a neurotransmitter-inhibiting mechanism of action, while another three are signal peptides. Only five peptides present evidence supporting their use in sensitive skin, with only one clinical study including volunteers having this condition. Noteworthy, the available data is mostly found in patents and supplier brochures, and not in randomized placebo-controlled studies. Peptides are useful active ingredients in cosmetics for sensitive skin. Knowing their efficacy and synthetic pathways provides meaningful insight for the development of new and more effective ingredients.

(3) Schoelermann AM, Jung KA, Buck B, Grönniger E, Conzelmann S. Comparison of skin calming effects of cosmetic products containing 4-t-butylcyclohexanol or acetyl dipeptide-1 cetyl ester on capsaicin-induced facial stinging in volunteers with sensitive skin. J Eur Acad Dermatol Venereol. 2016 Feb;30 Suppl 1:18-20. doi: 10.1111/jdv.13530.

(4) Sulzberger M, Worthmann AC, Holtzmann U, Buck B, Jung KA, Schoelermann AM, Rippke F, Stäb F, Wenck H, Neufang G, Grönniger E. Effective treatment for sensitive skin: 4-t-butylcyclohexanol and licochalcone A. J Eur Acad Dermatol Venereol. 2016 Feb;30 Suppl 1:9-17. doi: 10.1111/jdv.13529.