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Isoamyl laurate
"Descrizione"
by Al222 (21080 pt)
2023-Jul-13 12:25

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Isoamyl laurate è un composto chimico, un estere dell'acido laurico ottenuto dalla condensazione dell'acido dodecanoico con 3-metilbutan-1-ol e deriva da un isoamylol. E' prodotto industrialmente da oli vegetali e dallo zucchero

Il nome definisce la struttura della molecola:

  • "Isoamyl" si riferisce al gruppo isoamilico, che è un gruppo alchilico a cinque carboni derivato dall'isopentano. È spesso rappresentato come (CH3)2CHCH2-.
  • "Laurate" si riferisce al gruppo laurato, che è un gruppo alchilico a dodici atomi di carbonio derivato dall'acido laurico. È spesso rappresentato come CH3(CH2)10COO-.

La sintesi dell'isoamil laurato prevede tipicamente l'esterificazione dell'alcol isoamilico e dell'acido laurico. Ecco una versione semplificata del processo:

  • L'alcol isoamilico viene fatto reagire con l'acido laurico in presenza di un catalizzatore acido, come l'acido solforico. Questa reazione è nota come esterificazione.
  • La reazione di esterificazione produce Isoamyl laurate e acqua. La reazione è reversibile, quindi spesso viene portata a termine rimuovendo l'acqua che si forma.

Il processo complessivo può essere riassunto come segue:

Alcool isoamilico + Acido laurico → Isoamyl laurate+ Acqua

Si presenta in forma di liquido incolore trasparente. Solubile in etanolo, insolubile in acqua.

A cosa serve e dove si usa

Sostituto idratante dell'olio di silicone di origine vegetale con buona compatibilità con la maggior parte di oli siliconici epossidici, oli sintetici, oli minerali, oli vegetali, oli siliconici di varia viscosità e protezione solare.

Cosmetica

Utilizzato come solvente, fragranza, come condizionatore in balsami e maschere per capelli,  prodotti di make-up per la protezione solare. Rispetto all'acido caprilico/trigliceride dell'acido caprico, ha una migliore spalmabilità, appiccica meno e fornisce una sensazione minore di residuo grasso sulle mani. 

  • Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.
  • Agente condizionante della pelle. Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Alimentare

Generalmente utilizzato come aromatizzante in vino, birra-

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Isoamyl laurate

AppearanceColourless transparent liquid
Density0.856 g/mL at 25 °C(lit.)
Boiling point
170 °C / 2mmHg
Flash Point
>230 °F
Purity99%
Water≤1.0%
Index of Refraction
n20/D 1.436(lit.)
PSA26.30000
LogP5.49660
Heavy metals
≤10 ppm
Residue on ignition
≤0.1%
Total Impurities
≤0.5%
Residue on ignition
≤0.1%
Acidity(mgKOH/g)1.0 Max
Saponification value (mgKOH/g)205.0-215.0



  • Formula molecolare  C17H34O2
  • Formula lineare    CH3(CH2)10CO2CH2CH2CH(CH3)2
  • Peso molecolare    270.5 
  • Massa esatta   270.25600
  • CAS  6309-51-9
  • UNII    M1SLX00M3M
  • EC Number   228-626-1
  • DSSTox Substance ID  DTXSID3064221
  • IUPAC  3-methylbutyl dodecanoate
  • InChI=1S/C17H34O2/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-17(18)19-15-14-16(2)3/h16H,4-15H2,1-3H3  
  • InChl Key      FVKRIDSRWFEQME-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES   CCCCCCCCCCCC(=O)OCCC(C)C
  • MDL number  MFCD00048429
  • PubChem Substance ID    24900842
  • JECFA    182
  • FEMA    2077   
  • ChEBI  87343
  • SCHEMBL 120186 
  • NSC   42577
  • Council of Europe no. 379  

Sinonimi:

  • 3-Methylbutyl dodecanoate
  • Isopentyl dodecanoate

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