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Darutoside
"Descrizione"
by Al222 (21083 pt)
2023-Jun-12 16:53

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Darutoside è un componente naturale, un raro diterpenoide di tipo "ent-pimarane" estratto da alcune piante appartiene alla famiglia delle Asteraceae: Siegesbeckia orientalis L. (syn. S.glutinosa WALL.) e Siegesbeckia glabrescens Makino,  Siegesbeckia pubescens Makino.

Sebbene leggermente tossiche, le piante Siegesbeckiae  sono state utilizzate nella medicina tradizionale asiatica come rimedio ad artrite acuta, reumatismo, foruncolosi, impetigine e disturbi mestruali (1) guarigione da ferite. Da questa pianta sono stati isolati anche altri terpenoidi: darutigenol, hythiemoside A, ent-(15R),16,19-trihydroxypimar-8(14)-ene 19-O-beta-D-glucopyranoside (2).

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Siegesbeckia pubescens Makino con i suoi principi attivi, può attenuare l'infiammazione chimica, prevenire l'infiltrazione delle cellule infiammatorie ed esercitare una buona attività antinfiammatoria e antinocicettiva (3). Darutoside estratto da Siegesbeckia pubescens ha mostrato attività inibitorie antitumorali (4).

Cosmetica

Darutoside è ricco di composti attivi, tra cui terpeni e flavonoidi, con proprietà antinfiammatorie e stimolanti il collagene. È commercializzato come un ingrediente che può aiutare a migliorare l'aspetto della pelle invecchiata, in particolare promuovendo la sintesi delle fibre di collagene ed elastina.

In cosmesi viene utilizzata come antirughe per le sue proprietà di riparazione della pelle e ripristino della matrice di collagene.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Darutoside studi


  • Formula molecolare: C26H44O8
  • Peso molecolare: 484.62 g/mol
  • CAS: 59219-65-7 
  • UNII EG8ODI0780 
  • EC Number: 
  • DSSTox Substance ID: 
  • Beilstein   6542518
  • PubChem Substance ID

Sinonimi:

  • Darutin
  • (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,4aS,4bR,7S,10aS)-7-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1,1,4a,7-tetramethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-2-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  • CHEMBL4105670
  • beta-D-Glucopyranoside, 7-(1,2-dihydroxyethyl)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-1,1,4a,7-tetramethyl-2-phenanthrenyl

Bibliografia________________________________________________________________

(1) Selected Medicinal Plants in Vietnam ed. by Le V. T., Science and Technology, Hanoi, 1999, pp. 277—282.

(2) Giang PM, Son PT, Otsuka H. ent-pimarane-type diterpenoids from Siegesbeckia orientalis L. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2005 Feb;53(2):232-4. doi: 10.1248/cpb.53.232.

(3) Li YS, Zhang J, Tian GH, Shang HC, Tang HB. Kirenol, darutoside and hesperidin contribute to the anti-inflammatory and analgesic activities of Siegesbeckia pubescens makino by inhibiting COX-2 expression and inflammatory cell infiltration. J Ethnopharmacol. 2021 Mar 25;268:113547. doi: 10.1016/j.jep.2020.113547. 

(4) Wang J, Xie K, Duan H, Wang Y, Ma H, Fu H. Isolation and characterization of diterpene glycosides from Siegesbeckia pubescens. Bioorg Med Chem Lett. 2017 Apr 15;27(8):1815-1819. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.02.051. 


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