Stearoil-2-lattilato di sodio (Sodium Stearoyl-2-Lactylate o SSL) è un composto chimico, estere dell'acido stearico con acido lattico.

Il nome definisce la struttura della molecola

• Sodium è un elemento chimico con il simbolo Na (dal latino "Natrium") e il numero atomico 11. Nel contesto di Sodium Stearoyl-2-Lactylate, indica la presenza di un sale di sodio.
• Stearoyl si riferisce alla presenza di un gruppo di stearoil nel composto, un derivato da acido stearico, un un acido grasso saturo presente comunemente in animali e grassi vegetali. Consiste di una catena del carbonio 18 con un gruppo carbossilico (-COOH) ad un'estremità.
• 2-Lactylate indica che il composto contiene un gruppo lattilato in 2 posizioni. I lattilati sono esteri derivati dall'acido lattico, che è un acido organico naturale e sono comunemente utilizzati come additivi alimentari ed emulsionanti grazie alla loro capacità di stabilizzare le emulsioni e migliorare la consistenza.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione

• Acido stearico - Un acido grasso saturato, spesso derivato da grassi animali o vegetali.
• Lattilato - Prodotto dalla fermentazione dell'acido lattico.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione. L'acido stearico è un acido grasso a catena lunga che può essere ottenuto da grassi e oli attraverso il processo di saponificazione con successivo isolamento.
• Esterificazione. L'acido stearico è immesso in una reazione con acido lattico in presenza di un catalizzatore per formare stearoil-2-lactylate.
• Neutralizzazione. Stearoil-2-lattilato è neutralizzato con una base di idrossido di sodio (NaOH) per formare il sale del sodio, che produrrà stearoil-2-lattilato di sodio.

Si presenta in forma di polvere bianca.

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

E' inserito nella lista degli additivi alimentari con il numero E481 come emulsionante anionico e svolge anche funzioni di emulsionante idrofilo, addensante, stabilizzante.

Cosmetica

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Applicazioni commerciali

Emulsionante in prodotti alimentari. Il Lattilato stearoil-2 di sodio viene utilizzato in prodotti da forno, creme e salse per amalgamare ingredienti come olio e acqua che normalmente non si mescolano.

Agente condizionante per la pasta. Usato in prodotti da forno per rendere l'impasto più manipolabile e migliorare la texture del prodotto finito.

Umettante. Utilizzato in prodotti alimentari per trattenere l'umidità e prevenire l'essiccamento.

Cosmetici e prodotti per la cura della pelle. Usato come emulsionante in creme e lozioni.

Agente di lavorazione in prodotti da forno. Aiuta a rafforzare la rete di glutine, migliorando la consistenza e il volume del pane.

Sicurezza

Il Gruppo di esperti scientifici dell'EFSA sugli additivi alimentari ha fornito un parere scientifico sulla sicurezza dello stearoil-2-lattilato di sodio (E 481, SSL) e dello stearoil-2-lattilato di calcio (E 482, CSL) quando utilizzati come additivi alimentari.  Né SSL e CSL né i loro prodotti di degradazione acido stearico e lattico destano preoccupazioni per la genotossicità. Il NOAEL in uno studio di tossicità orale di un anno con SSL nei ratti è stato di 2214 mg/kg p.c./giorno per i maschi e 2641 mg/kg p.c./giorno per le femmine. Non erano disponibili dati sulla tossicità per la riproduzione e sulla cancerogenicità. Tuttavia, non sono attesi effetti riproduttivi o cancerogeni poiché i prodotti dell'idrolisi, dell'acido stearico e dell'acido lattico sono costituenti dell'alimentazione naturale e fanno parte del metabolismo endogeno nei mammiferi. Il gruppo di esperti scientifici ha concluso che, sulla base del NOAEL di 2200 mg/kg p.c./giorno derivato dallo studio di tossicità di un anno nei ratti e di un fattore di incertezza di 100, è possibile stabilire una DGA di 22 mg/kg p.c./giorno per sodio steaoil-2-lattilato (E 481) e calcio stearole-2-lattilato (E 482), singolarmente o in combinazione. L'esposizione stimata a SSL e CSL avviene principalmente attraverso il consumo di prodotti lattiero-caseari fermentati aromatizzati, compresi i prodotti trattati termicamente, il pane e i panini e i prodotti da forno raffinati ed è inferiore alla DGA di 22 mg/kg di peso corporeo/giorno per tutta la popolazione adulta, compresi gli anziani, ma supera la DGA per gli altri gruppi della popolazione a livello medio e per tutti i gruppi della popolazione ad alto livello (1).

Questa sostanza è utilizzata nei seguenti prodotti:

• prodotti  alimentari
• biocidi
• disinfettanti
• prodotti per il controllo dei parassiti
• inchiostri e toner
• profumi e fragranze
• prodotti farmaceutici
• prodotti per la pulizia e il lavaggio
• cosmetici e prodotti per la cura personale

Sodium stearoyl lactate non è tossico ed è biodegradabile (2).

 Sodium stearoyl lactate studi

• Formula molecolare: C₂₄H₄₃NaO₆
• Peso molecolare: 450.592 g/mol
• UNII: IN99IT31LN
• CAS: 25383-99-7
• EC Number: 246-929-7

Sinonimi: 

• Sodium stearoyl-2-lactylate
• SSL
• Sodium stearoyl lactylate
• Sodium 2-((2-(stearoyloxy)propanoyl)oxy)propanoate
• Sodium stearyl-2-lactylate
• sodium 2-{[2-(stearoyloxy)propanoyl]oxy}propanoate
• Lactic acid, bimol. ester, stearate, sodium salt
• Octadecanoic acid, 2-(1-carboxyethoxy)-1-methyl-2-oxoethyl ester, sodium salt (1:1)
• Octadecanoic acid,2-(1-carboxyethoxy)-1-methyl-2-oxoethyl ester, sodium salt (1:1)
• Sodium 2-(1-carboxyethoxy)-1-methyl-2-oxoethyl octadecanoate
• Stearic acid, ester with lactic acid bimol. ester, sodium salt
• sodium stelate
• sodium 2-stearoyllactylate
• Sodium 2-(2-octadecanoyloxypropanoyloxy)propanoate
• sodium alpha-(alpha-(stearoyloxy)propionyloxy)propionate
• sodium 2-(1-carboxyethoxy)-1-methyl-2-oxoethyloctadecanoate
• sodium 2-(1-carboxylatoethoxy)-1-methyl-2-oxoethyl stearate
• stearic acid ester with lactic acid bimol. ester sodium salt
• stearic acid, ester with lactate of lactic acid, sodium salt
• stearoyl-2-lactylic acid, sodium salt
• Octadecanoic acid, 2-(1-carboxyethoxy)-1-methyl-2-oxoethyl ester, sodium salt
• Sodium 2-stearoyllactate
• SCHEMBL156076

Bibliografia___________________________________________________________________

(1) EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS), 2013. Scientific Opinion on the re‐evaluation of sodium stearoyl‐2‐lactylate (E 481) and calcium stearoyl‐2‐lactylate (E 482) as food additives. EFSA Journal, 11(5), p.3144.

(2) Kaur K, Kaur J, Kumar R, Mehta SK. Formulation and physiochemical study of α-tocopherol based oil in water nanoemulsion stabilized with non toxic, biodegradable surfactant: Sodium stearoyl lactate.    Ultrason Sonochem. 2017 Sep;38:570-578. doi: 10.1016/j.ultsonch.2016.08.026.