Il Tropolone è un componente naturale, un aroma scoperto nel 1942 da Harold Raistrick e collaboratori che lavoravano a Londra su un fungo, Talaromyces stipitatus  (Penicillium stipitatum).

Il nome Tropolone è stato per la prima volta dato da Dewar MJ (1).

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Tropolone - Questa molecola è un derivato dell'ossidazione del tropolo, un composto organico aromatico. Ha una struttura ad anello con un atomo di ossigeno e un doppio legame.

La sintesi del tropolone è stata oggetto di ricerca scientifica per molti anni. Uno dei primi metodi di sintesi, riportato da R. B. Woodward e collaboratori nel 1945, prevede l'ossidazione dell'hinokitiol. L'hinokitiolo è un derivato del tropolone che si trova nel legno dei cipressi (Cupressus L. 1753) che appartengono alla famiglia delle Cupressaceae .

Un altro metodo di sintesi del tropolone prevede la ciclizzazione dell'acido 2-idrossi-epta-2,4-dienoico. Questo metodo è stato riportato da M. Julia e S. Julia nel 1973. Il processo prevede il riscaldamento dell'acido 2-idrossi-epta-2,4-dienoico in presenza di una base per indurre la ciclizzazione, seguita dall'acidificazione per produrre il tropolone.

In termini di estrazione, il tropolone e i suoi derivati sono tipicamente isolati da fonti naturali utilizzando metodi di estrazione con solvente. Ad esempio, l'hinokitiolo può essere estratto dal legno di alberi della famiglia dei cipressi utilizzando solventi come etanolo o metanolo. L'hinokitiolo estratto può poi essere ossidato per produrre tropolone.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:

• Fenolo - Il fenolo è una materia prima utilizzata per la produzione del tropolone. Può essere ottenuto da fonti naturali come il carbone o può essere sintetizzato da benzene attraverso un processo chimico specifico.
• Acido acetico - L'acido acetico è un altro reagente utilizzato nella sintesi del tropolone. Può essere ottenuto da fonti naturali come l'acetato di sodio o sintetizzato da altri composti attraverso reazioni chimiche specifiche.

Sintesi chimica industriale passo per passo:

• Reazione di Friedel-Crafts - L'acido acetico reagisce con il fenolo attraverso una reazione di Friedel-Crafts per formare un composto intermedio.
• Ciclizzazione - Il composto intermedio viene sottoposto a una ciclizzazione per formare il tropolone, attraverso reazioni di deidratazione e condensazione.
• Purificazione - Il tropolone sintetizzato viene purificato per rimuovere eventuali impurità o sottoprodotti, utilizzando metodi come la cristallizzazione o la distillazione.
• Caratterizzazione - Il tropolone purificato viene caratterizzato utilizzando diverse tecniche analitiche per confermarne l'identità, la purezza e le proprietà desiderate.

Si presenta in forma di polvere bianca cristallina.

A cosa serve e dove si usa

Il tropolone viene utilizzato in vari settori, come la cosmetica, la farmaceutica e la chimica industriale, per le sue proprietà antimicrobiche e antiossidanti. Viene anche utilizzato come precursore per la sintesi di altri composti chimici.

Cosmetica

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Altri usi

• Attività biologica. Il tropolone e i suoi derivati presentano una serie di attività biologiche. Ad esempio, sono stati studiati per le loro proprietà antimicrobiche, antivirali e antitumorali.
• Sintesi chimica. Il tropolone può essere utilizzato come materiale di partenza nella sintesi di composti organici più complessi. Il suo anello aromatico può subire reazioni che consentono l'introduzione di nuovi gruppi funzionali.
• Prodotti naturali. Il tropolone è un componente di alcuni prodotti naturali. Per esempio, fa parte della struttura dell'antibiotico tropolomicina.
• Ricerca chimica.Il tropolone viene spesso utilizzato come ligando in chimica inorganica. Un ligando è una molecola che si lega a un atomo di metallo centrale per formare un complesso di coordinazione. L'atomo di ossigeno e l'anello aromatico del Tropolone possono interagire con gli atomi di metallo, rendendolo utile in questo contesto.
• Agente chelante. Il tropolone ha la capacità di formare complessi con ioni metallici, il che significa che può agire come agente chelante. Gli agenti chelanti sono sostanze le cui molecole possono formare diversi legami con un singolo ione metallico e sono spesso utilizzati nel trattamento dell'avvelenamento da metalli.
• pH. Il tropolone può essere utilizzato anche come indicatore di pH in determinate situazioni, grazie alla sua capacità di cambiare colore a seconda dell'acidità o della basicità di una soluzione.

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

"Tropolone studi"

• Formula molecolare: C₇H₆O₂
• Peso molecolare: 122.123 g/mol
• CAS: 533-75-5
• EC Number: 208-577-2
• UNII: 7L6DL16P1T
• PubChem Substance ID 24900578
• MDL number MFCD00004158
• Beilstein Registry Number 1904978

Sinonimi: 

• 2-Hydroxycyclohepta-2,4,6-trienone
• Tropomyosins
• Purpurocatechol
• NSC 89303
• 2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
• BRN 1904978
• 2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-
• CHEMBL121188
• 2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CHEBI:79966
• 2-Hydroxytropone
• NCIMech_000829
• 2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrienone

Bibliografia_______________________________________

(1) Dewar MJS. Tropolone. Nature. 1950;166:790–791