1,2-hexanediol è un composto chimico, alcanediolo (gli alcanedioli sono composti da alcano e diolo e vengono utilizzati come conservanti antimicrobici alternativi per le formulazioni dermiche,  creme idrofile ecc.) ed ha una struttura anfifilica, cioè contiene sia un gruppo idrofilo che un gruppo idrofobo. Per questa caratteristica ha proprietà antimicrobica.

1,2-hexanediol è un composto organico utilizzato principalmente come umettante, solvente e agente conservante nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale. È un diolo, il che significa che contiene due gruppi idrossilici (-OH), che gli conferiscono proprietà idratanti. Viene spesso aggiunto a creme, lozioni, sieri e detergenti per migliorare la texture e la stabilità del prodotto, oltre a svolgere un ruolo di conservante secondario.

Composizione chimica e struttura
Il 1,2-hexanediol è un alcol bifunzionale con la formula chimica C₆H₁₄O₂. La sua struttura chimica comprende una catena di sei atomi di carbonio e due gruppi idrossilici (-OH), che lo rendono solubile in acqua e in alcuni solventi organici. I gruppi idrossilici contribuiscono alle sue proprietà umettanti, attirando e trattenendo l'umidità, il che lo rende utile nelle formulazioni cosmetiche per mantenere la pelle idratata.

Proprietà fisiche
Si presenta come un liquido incolore, inodore e viscoso, facilmente solubile in acqua e in alcol. Ha una bassa volatilità, il che lo rende stabile nelle formulazioni cosmetiche e aiuta a prevenire la perdita di umidità nei prodotti a base di acqua. Grazie alla sua capacità di idratare e migliorare la texture, il 1,2-hexanediol è un ingrediente versatile in numerose applicazioni cosmetiche.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• "1,2-". Questi numeri indicano la posizione dei gruppi alcol sulla catena di carbonio, in questo caso, sugli atomi di carbonio 1 e 2.
• "Hexane" si riferisce a una struttura di sei atomi di carbonio.
• "Diol". Indica la presenza di due gruppi funzionali alcol (-OH) nella molecola.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione:

• Adiponitrile. Questo composto organico serve come precursore chiave. Tipicamente, l'adiponitrile viene prodotto tramite dimerizzazione di butadiene, che coinvolge la formazione di un dinitrile.
• Idrogeno. Serve come agente riducente nella reazione.

Processo di produzione
Il 1,2-hexanediol è prodotto sinteticamente attraverso reazioni chimiche che coinvolgono l'idrogenazione di aldeidi o l'ossidazione di alcoli. Questo processo garantisce un prodotto puro e sicuro da utilizzare nelle formulazioni cosmetiche. 

• Preparazione dell'Adiponitrile. Il butadiene viene trasformato in adiponitrile attraverso un processo di dimerizzazione. Questo processo forma una struttura con due gruppi nitrile (-CN).
• Idrogenazione. L'adiponitrile viene sottoposto a una reazione di idrogenazione. Durante questa fase, i gruppi nitrile dell'adiponitrile vengono ridotti a gruppi alcol (-OH) in presenza di un catalizzatore, solitamente a base di nichel o cobalto, e idrogeno.
• Purificazione. Una volta completata la reazione di idrogenazione, il prodotto contiene 1,2-hexanediol insieme ad altre impurità. È essenziale purificare il composto attraverso distillazione sotto vuoto per ottenere 1,2-hexanediol di alta purezza.

Si presenta in forma di liquido incolore. Miscelabile con acqua, idrocarburi alifatici inferiori e acidi grassi.

A cosa serve e dove si usa

Un conservante sintetico che appartiene ai glicoli molecolari.

Cosmetica

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Solvente. E' la sostanza che consente di sciogliere o disperdere, in soluzione, tensioattivi, oli, coloranti, aromi, conservanti battericidi.

Ha un'attività antimicrobica e viene inserito nelle formule di prodotti cosmetici, per la cura della persona e per l'igiene come conservante. Come solvente consente di sciogliere o disperdere, in soluzione, tensioattivi, oli, coloranti, aromi, conservanti battericidi. Possiede permeabilità e buona capacità disperdente per le sostanze inorganiche.

1,2-hexanediol tende a sostituire i Parabeni nell'industria cosmetica. I Parabeni sono usati come conservanti antimicrobici nei prodotti di consumo. L'esposizione a Methylparaben (MP) è stato associato ad esiti negativi per la salute, di conseguenza è stato introdotto l'1,2-hexanediol in campo cosmetico i cui effetti tossici acuti e cronici sono generalmente inferiori a quelli di Methylparaben , ma i suoi effetti su organismi acquatici non dovrebbe essere ignorati (1).

Sicurezza

L'obiettivo di questo studio era studiare l'assorbimento percutaneo di metronidazolo (MTZ) nelle formulazioni topiche contenenti una combinazione di 1,4-cicloesanediolo e 1,2-esandiolo. Le osservazioni riportate forniscono un'idea nella composizione di formulazioni superiori topiche con minima potenziale tossicità sistematica pur mantenendo l'efficacia terapeutica. Si propone una spiegazione meccanica dell'effetto sinergico osservato (2).

Per studiare il potenziale di sensibilità dermica ritardata di tipo IV di un nuovo sistema conservante contenente 1,2-esandiolo e caprylyl glycol, sono stati eseguiti test ripetuti su 200 soggetti con una miscela al 15% di 1,2-hexanedio e caprylyl glycol in gel di carbomer e una formulazione cosmetica a una concentrazione di uso reale. Non sono state osservate in questo studio reazioni di ipersensibilità di tipo IV ritardate (3).

Applicazioni Commerciali

Prodotti Cosmetici. 1,2-Hexanediol è utilizzato come umettante e solvente in cosmetici e prodotti per la cura della pelle.

Prodotti per capelli. Presente in prodotti come shampoo e balsami per migliorare la loro consistenza.

Conservanti. Funziona come conservante mite nei prodotti per la pelle per prevenire la crescita di microbi.

Applicazioni Mediche

Preparazioni Dermatologiche. Può essere trovato in alcune creme e lozioni medicate grazie alle sue proprietà umettanti.

Altri usi

• Pesticidi. Stabilizzatore
• Motori diesel. Antigelo
• Automotive. Liquido per i freni dell'automobile
• Carta. Inchiostro da stampa
• Legno. Conservante
• Medicina. Disinfettante
• Tessuti. Agente di penetrazione

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

1,2-hexanediol studi

Caratteristiche tipiche ottimali di 1,2-hexanediol come prodotto commerciale 

• Formula molecolare: C₆H₁₄O₂
• Linear Formula CH₃(CH₂)₃CH(OH)CH₂OH
• Peso molecolare: 118.176 g/mol
• Massa esatta   118.099380
• CAS: 6920-22-5  87760-48-3
• EC Number: 230-029-6
• PubChem Substance ID 24852791
• MDL number MFCD00010737
• Beilstein Registry Number 1719244
• DSSTox Substance ID  
• IUPAC  hexane-1,2-diol
• InChI=1S/C6H14O2/c1-2-3-4-6(8)5-7/h6-8H,2-5H2,1H3  
• InChl Key      FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCCCC(CO)O  

Sinonimi: 

• hexane-1,2-diol
• 1,2-hexane diol
• DL-1,2-Hexanediol
• dl-hexane-1,2-diol
• 1,2-Dihydroxyhexane
• 5,6-Dihydroxyhexane
• 1,2-Hexylene Glycol
• 2,2,6,6-Tetrakis(hydroxymEt)cyclohexanol

Bibliografia________________________________________________________

(1) Lee J, Park N, Kho Y, Lee K, Ji K. Phototoxicity and chronic toxicity of methyl paraben and 1,2-hexanediol in Daphnia magna. Ecotoxicology. 2017 Jan;26(1):81-89. doi: 10.1007/s10646-016-1743-6.

Abstract. Parabens are used as antimicrobial preservatives in consumer products. Exposure to methylparaben (MP) has been associated with adverse health outcomes, therefore, an alternative compound, 1,2-hexanediol (1,2-H), has been applied for cosmetics. In the present study, the phototoxicity of MP and 1,2-H, as well as the toxic effect caused by chronic exposure, were investigated using Daphnia magna. The 48 h acute toxicity tests with D. magna were conducted under indoor or ultraviolet (UV) light irradiation conditions, i.e., exposure to 4 h/d sunlight. Changes in the transcription of genes related to oxidative stress were determined in D. magna juveniles, to investigate the underlying mechanism of phototoxicity. The 21 d chronic toxicity tests of MP and 1,2-H were performed under indoor light irradiation. Exposure to MP under environmental level of UV light was more detrimental to D. magna. Transcripts of catalase and glutathione-S-transferase genes in D. magna was significantly increased by co-exposure to MP and UV light. After 21 d of chronic exposure to MP and 1,2-H, the reproduction no-observed effect concentrations for D. magna were 1 and >10 mg/L, respectively. The present study showed that exposure to UV could magnify the toxicity of MP on daphnids. Although acute and chronic toxicities of 1,2-H were generally lower than those of MP, its effects on other aquatic organisms should not be ignored. Further studies are needed to identify other mechanisms of MP phototoxicity.

(2) Li N, Jia W, Zhang Y, Tan F, Zhang J. Synergistic effect of 1,4-cyclohexanediol and 1,2-hexanediol on percutaneous absorption and penetration of metronidazole. Int J Pharm. 2011 Aug 30;415(1-2):169-74. doi: 10.1016/j.ijpharm.2011.05.069. 

(3) Levy SB, Dulichan AM, Helman M. Safety of a preservative system containing 1,2-hexanediol and caprylyl glycol. Cutan Ocul Toxicol. 2009;28(1):23-4. doi: 10.1080/15569520802636082.

 Abstract. To study the potential for delayed Type IV dermal sensitivity of a new preservative system containing 1,2-hexanediol and caprylyl glycol, 200-subject repeat insult patch tests were performed with a 15% mixture of 1,2-hexanediol and caprylyl glycol (equal parts of the 2 ingredients) in carbomer gel and a cosmetic formulation at an actual use concentration. No delayed Type IV hypersensitivity reactions were observed.