Agaritina è una sostanza naturale, una molecola anfipatica (presenta sia un gruppo idrofobo che un gruppo idrofilo) e una genotossina che si trova in molti funghi di bosco della specie Agaricus, il fungo champignon ed in particolare in Agaricus blazei Murrill. È un derivato dell'idrazina ed è oggetto di ricerca per le sue potenziali implicazioni sulla salute.
Questo composto è un derivato dell'amminoacido glutammico e dell'ammina fenilidrazina.
- Acido glutammico. È un aminoacido, uno dei mattoni delle proteine. Svolge un ruolo chiave nel metabolismo cellulare ed è anche il precursore del neurotrasmettitore glutammato. Ha un gruppo carbossilico (-COOH) e un gruppo amminico (-NH2) attaccati a un atomo di carbonio, oltre a una catena laterale che contiene anch'essa un gruppo carbossilico.
- Fenilidrazina. È un composto organico costituito da un gruppo fenile (un anello di sei atomi di carbonio, noto anche come anello benzenico) collegato a un gruppo idrazina (-NH-NH2). La fenilidrazina deriva dall'idrazina e viene utilizzata nella sintesi chimica, in particolare nella sintesi di indoli e idrazoni.
Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:
- Formazione del derivato della fenilidrazina. La fenilidrazina viene modificata per formare un derivato che può reagire ulteriormente per produrre agaritina. Questa fase di modifica può comportare la funzionalizzazione della molecola di fenilidrazina attraverso reazioni come l'acilazione, l'alchilazione o altre trasformazioni chimiche.
- Glicosilazione. Il derivato di fenilidrazina modificato viene quindi sottoposto a glicosilazione, in cui una parte di zucchero viene attaccata alla molecola. Questa fase si ottiene in genere facendo reagire la fenilidrazina modificata con uno zucchero o un derivato di zucchero adatto.
- Depurazione. Il prodotto grezzo ottenuto dalla fase di glicosilazione è solitamente impuro e contiene altri sottoprodotti. Per isolare l'agaritina dalle impurità si possono utilizzare tecniche di purificazione come la cromatografia su colonna, la cristallizzazione o la ricristallizzazione.
- Caratterizzazione e analisi. Una volta purificata, l'agaritina sintetizzata deve essere caratterizzata e analizzata per confermarne la struttura chimica e la purezza. Per l'analisi strutturale si possono utilizzare tecniche come la risonanza magnetica nucleare (NMR), la spettrometria di massa (MS) e la spettroscopia infrarossa (IR).
L'agaritina si presenta in forma di polvere cristallina bianca o biancastra.
A cosa serve e dove si usa
Medicina
L'agaritina che è presente in Agaricus blazei induce moderatamente l'apoptosi nelle cellule leucemiche U937 (1), e può essere considerato un candidato interessante per lo sviluppo di medicine anti HIV (2). Anche i beta-glucani, una classe di fibre polisaccaridi, presenti in questi funghi appartenenti alla famiglia dei Basidiomiceti, hanno dimostrato di agire come immunostimolanti contro le cellule tumorali (3).
Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:
- Formula molecolare: C12H17N3O4
- Peso molecolare: 267.285 g/mol
- CAS: 2757-90-6
- EC Number:
- UNII: UX8Y7QVP8M
Sinonimi:
- beta-N-(gamma-L(+)Glutamyl)4-hydroxymethylphenylhydrazine
- L-Glutamic acid, 5-(2-(4-(hydroxymethyl)phenyl)hydrazide)
- Glutamic acid, 5-(2-(alpha-hydroxy-p-tolyl)hydrazide), L-
- beta-N-[gamma-l(+)-Glutamyl]-4-hydroxymethylphenylhydrazine
- L-Glutamic acid, 5-(2-(alpha-hydroxy-para-tolyl)hydrazide)
- L-Glutamic acid, 5-(2-(4-(hydroxymethyl)phenyl)hydrazide) (9CI)
- 2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-L-glutamohydrazide
- (2S)-2-amino-5-{2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]hydrazino}-5-oxopentanoic acid
- beta-N-(alpha-L-Glutamyl)-4-hydroxymethylphenylhydrazine
- L-Glutamic acid,5-[2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]hydrazide]
- 2-amino-5-{2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]hydrazino}-5-oxopentanoic acid
